2',3'-di-O-isopropylidene-5',N3-anhydro-5'-deoxyadenosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2',3'-di-O-isopropylidene-5',N3-anhydro-5'-deoxyadenosine
• 英文别名: O^2'_,O3'-isopropylidene-3,5'-cyclo-5'-deoxy-adenosinium; iodide；(8R)-3-amino-10,10-dimethyl-(8at,11at)-8,8a,11a,12-tetrahydro-7H-8r,12c-epioxido-[1,3]dioxolo[4',5':5,6][1,3]diazocino[1,2,3-cd]purinylium; iodide；(8R)-3-amino-10,10-dimethyl-(8ar.11at)-8,8a,11a,12-tetrahydro-7H-8r,12c-epoxido-[1,3]dioxolo[5,6][1,3]diazocino[1,2,3-cd]purinylium; iodide；(8R)-3-Amino-10,10-dimethyl-(8ar.11at)-8,8a,11a,12-tetrahydro-7H-8r,12c-epoxido-[1,3]dioxolo[5,6][1,3]diazocino[1,2,3-cd]purinylium; Jodid；(2R,3R,7R,8R)-5,5-dimethyl-4,6,18-trioxa-1,12,15-triaza-10-azoniapentacyclo[8.6.1.12,8.03,7.014,17]octadeca-10(17),11,13,15-tetraen-13-amine;iodide
• 化学式: C₁₃H₁₆N₅O₃*I
• 分子量: 417.206
• InChiKey: KUTQDYNLKCSJPW-OUTCZKRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.26
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-di-O-isopropylidene-5',N3-anhydro-5'-deoxyadenosine 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N⁶-acetyl-O^2'_,O3'-isopropylidene-3,5'-cyclo-5'-deoxy-adenosinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  4'-取代的核苷。2. 核苷类抗生素 nucleocidin 的合成

  摘要：

  氟化碘加成 N6,N6-dibenzoyl-9-(5-deoxy-2,3-O-isopropy~idene-~-D-er~f~ro-pent-4-enofuranosyl)adenine (9) 导致与 PD-呋喃核糖基 (10) 和 aL-lyxofuranosyl (11) 构型形成相应的 5'-脱氧-4'-氟-5'-碘核苷。5'-碘功能的亲核置换非常困难，但可以用叠氮离子完成，得到 5'-叠氮-4'-氟核苷 (18, Ma)。叠氮化物光解，然后温和水解和硼氢化物还原得到相应的 4'-氟代核苷 (20, 2Oa)，通过中间体 5'-O-三丁基锡 (21, 21a) 将其转化为其氨磺酰酯 (22, 22a) , R = SnBuj ) 导数。在去除保护基团后，分离出核苷抗生素亲核素 (1) 及其 cu-L-lyxofuranosyl 差向异构体 1a。研究了将 10 和 11 中的 5'-碘官能团转化为羟基对应物

  DOI：

  10.1021/ja00427a049
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-异丙叉腺苷 在 吡啶 、 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 2',3'-di-O-isopropylidene-5',N3-anhydro-5'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  William Paston II and Pynson's Statutes of War (1492)

  摘要：

  DOI：

  10.1093/library/2.2.107

文献信息

• First Example of Phosphoramidate Approach Applied to a 4‘-Substituted Purine Nucleoside (4‘-Azidoadenosine):  Conversion of an Inactive Nucleoside to a Submicromolar Compound versus Hepatitis C Virus
  作者：Plinio Perrone、Felice Daverio、Rocco Valente、Sonal Rajyaguru、Joseph A. Martin、Vincent Lévêque、Sophie Le Pogam、Isabel Najera、Klaus Klumpp、David B. Smith、Christopher McGuigan

  DOI：10.1021/jm070362i

  日期：2007.11.1

  We report on the synthesis of the anti hepatitis C virus (HCV) agent 4'-azidoadenosine (1) and the application of the phosphoramidate ProTide technology to this nucleoside. The synthesis of 1 was achieved through an epoxide intermediate followed by regio- and stereoselective ring opening by azidotrimethylsilane in the presence of a Lewis acid. Compound 1 did not inhibit HCV replication in cell culture

  我们报告了抗丙型肝炎病毒（HCV）剂4'-叠氮腺苷（1）的合成，以及氨基磷酸酯ProTide技术在该核苷中的应用。1的合成是通过环氧化物中间体，然后在路易斯酸存在下通过叠氮基三甲基硅烷进行区域和立体选择性开环而实现的。化合物1在浓度高达0.1 mM的细胞培养物中不抑制HCV复制。但是，通过应用ProTide技术，亚微摩尔活性剂可衍生自1。所制备的所有氨基磷酸酯均为L-丙氨酸衍生物，其氨基酸的芳基部分和酯部分有所变化。在复制子测定中，苄基酯和1-萘基磷酸酯（18）具有最佳活性。
• Halo sugar nucleosides. I. Iodination of the primary hydroxyl groups of nucleosides with methyltriphenoxyphosphonium iodide
  作者：Julien P. H. Verheyden、John G. Moffatt

  DOI：10.1021/jo00832a047

  日期：1970.7
• 4'-Substituted nucleosides. 2. Synthesis of the nucleoside antibiotic nucleocidin
  作者：Ian D. Jenkins、Julien P. H. Verheyden、John G. Moffatt

  DOI：10.1021/ja00427a049

  日期：1976.5

  gave the corresponding 4’-flUOrO nucleosides (20, 2Oa) which were converted to their sulfamoyl esters (22, 22a) by way of intermediate 5’-O-tributyltin (21, 21a, R = SnBuj ) derivatives. Following removal of protecting groups the nucleoside antibiotic nucleocidin (1) and its cu-L-lyxofuranosyl epimer la were isolated. Several alternative methods for conversion of the 5’-iodo function in 10 and 11 to

  氟化碘加成 N6,N6-dibenzoyl-9-(5-deoxy-2,3-O-isopropy~idene-~-D-er~f~ro-pent-4-enofuranosyl)adenine (9) 导致与 PD-呋喃核糖基 (10) 和 aL-lyxofuranosyl (11) 构型形成相应的 5'-脱氧-4'-氟-5'-碘核苷。5'-碘功能的亲核置换非常困难，但可以用叠氮离子完成，得到 5'-叠氮-4'-氟核苷 (18, Ma)。叠氮化物光解，然后温和水解和硼氢化物还原得到相应的 4'-氟代核苷 (20, 2Oa)，通过中间体 5'-O-三丁基锡 (21, 21a) 将其转化为其氨磺酰酯 (22, 22a) , R = SnBuj ) 导数。在去除保护基团后，分离出核苷抗生素亲核素 (1) 及其 cu-L-lyxofuranosyl 差向异构体 1a。研究了将 10 和 11 中的 5'-碘官能团转化为羟基对应物
• William Paston II and Pynson's Statutes of War (1492)
  作者：RICHARD BEADLE、LOTTE HELLINGA

  DOI：10.1093/library/2.2.107

  日期：2001.6.1