1,4-diketo-3,6-bis(4'-pyridyl)-pyrrolo-<3,4-c>-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,4-diketo-3,6-bis(4'-pyridyl)-pyrrolo-<3,4-c>-pyrrole
• 英文别名: 3,6-di(pyridin-4-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；1,4-dipyridin-4-yl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄O₂
• 分子量: 290.281
• InChiKey: YEMSRMQVKLHMCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diketo-3,6-bis(4'-pyridyl)-pyrrolo-<3,4-c>-pyrrole 在 N-甲基吡咯烷酮 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶侧翼二酮吡咯并吡咯染料的酶促荧光探针的设计，合成和评价

  摘要：

  在快速构建分析物响应型荧光探针中使用的荧光染料的需求不断增长，最近促使人们重新唤起对二酮吡咯并吡咯（DPP）颜料化学的关注。在这种情况下，我们已经探索了带有两个或一个4-吡啶基取代基作为光学可调基团的对称和不对称DPP衍生物的潜力。这些分子的独特荧光行为，与其吡啶单元的N-取代/电荷状态紧密相关（即（中性吡啶或阳离子吡啶鎓）已被用于设计基于DPP的荧光探针，用于检测缺氧相关的氧化还原酶和青霉素G酰基转移酶（PGA）。在本文中，我们描述了这些探针的合成，光谱表征和生物分析验证。观察到水稳定性和酶促荧光活化方面的显着差异。这项系统的研究使人们能够确定在酶生物传感领域中吡啶侧翼的DPP荧光团的应用范围。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.119179
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 5-oxo-2-(4-bromophenyl)-4,5-dihydropyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1,4-diketo-3,6-bis(4'-pyridyl)-pyrrolo-<3,4-c>-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶侧翼二酮吡咯并吡咯染料的酶促荧光探针的设计，合成和评价

  摘要：

  在快速构建分析物响应型荧光探针中使用的荧光染料的需求不断增长，最近促使人们重新唤起对二酮吡咯并吡咯（DPP）颜料化学的关注。在这种情况下，我们已经探索了带有两个或一个4-吡啶基取代基作为光学可调基团的对称和不对称DPP衍生物的潜力。这些分子的独特荧光行为，与其吡啶单元的N-取代/电荷状态紧密相关（即（中性吡啶或阳离子吡啶鎓）已被用于设计基于DPP的荧光探针，用于检测缺氧相关的氧化还原酶和青霉素G酰基转移酶（PGA）。在本文中，我们描述了这些探针的合成，光谱表征和生物分析验证。观察到水稳定性和酶促荧光活化方面的显着差异。这项系统的研究使人们能够确定在酶生物传感领域中吡啶侧翼的DPP荧光团的应用范围。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.119179

文献信息

• Modulation of the optical properties of soluble N-alkylated 4-pyridyl diketopyrrolopyrrole derivatives
  作者：Joshua Humphreys、Ferdinando Malagreca、Paul Hume、William Lewis、E. Stephen Davies、Stephen P. Argent、David B. Amabilino

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109836

  日期：2022.1

  and small interchromophore displacement with strikingly similar π interactions to the parent PyrDPP NH, resulting in a contribution of H-type aggregation to the absorption band and an order of magnitude improvement in theoretical mobility compared with the hexyl analogue. In contrast, PyrDPP N-Hex possesses a distorted CH-π interaction between pyridyl and lactam units, with greater molecular displacement

  的吸收和荧光性质Ñ烷基化3,6-二（吡啶-4-基）-2,5-二氢吡咯并[3,4- c ^ ]吡咯-1,4-二酮（PyrDPP Ñ ħ在溶液中）衍生物和报告了固态，以及在不同酸度或碱度下这些特性的调节。由PyrDPP N H合成了具有己基( PyrDPP N -Hex )和甲氧基乙氧基乙基( PyrDPP N -MEE )链的化合物。提供高度可溶的染料。此外，还分离了单取代的衍生物。探索了一系列溶剂，以了解它们在从有机电子产品到传感器的应用中的潜在用途。在光学上，染料具有很强的荧光性，并且由于 N-烷基化破坏了氢键网络，因此在具有大斯托克斯位移的固态下发光。链的性质决定了材料的 π 相互作用和堆积，导致固态吸收光谱和从晶体结构预测的理论迁移率的调制。甲氧基乙氧基乙基链扭曲出平面并弯曲以允许相当大的分子重叠和小的发色团间位移，与母体PyrDPP具有惊人相似的 π 相互作用N H，导致H型聚集对
• Diketopyrrolopyrrole-based multifunctional ratiometric fluorescent probe and γ-glutamyltranspeptidase-triggered activatable photosensitizer for tumor therapy
  作者：Zhicheng Yang、Weibo Xu、Jian Wang、Lingyan Liu、Yanmeng Chu、Yu Wang、Yue Hu、Tao Yi、Jianli Hua

  DOI：10.1039/d0tc01836h

  日期：——

  Photosensitizers can generate highly reactive oxygen species (ROS) by light excitation, causing cell damage and apoptosis. However, conventional photosensitizers cannot kill cancer cells selectively. In this work, we report a series of diketopyrrolopyrrole (DPP)-based photosensitizers, in which DPP-py with one pyridine group exhibits superior photodynamic killing effect on tumor cells. Furthermore

  光敏剂可通过光激发产生高活性氧（ROS），从而引起细胞损伤和细胞凋亡。然而，常规的光敏剂不能选择性地杀死癌细胞。在这项工作中，我们报告了一系列基于二酮吡咯并吡咯（DPP）的光敏剂，其中带有一个吡啶基的DPP-py对肿瘤细胞表现出优异的光动力杀伤作用。此外，通过在DPP-py中引入4-溴甲基-苯基谷氨酸，我们采取了一种涉及分子内电荷转移效应的策略，以开发一种基于DPP的多功能比例式荧光探针和可激活的光敏剂DPP-GGT，其可以靶向与肿瘤相关的生物标志物γ-谷氨酰转肽酶（γ-GT）。DPP-GGT对γ-GT表现出高度选择性和明显的荧光变化，从红色变为黄色。更重要的是，由于内源性γ-GT的高活性，DPP-GGT对人肝癌细胞HepG2具有特异性的光动力杀伤作用，但对表达低γ-GT的乳腺癌细胞MCF-7或正常肝细胞L02没有明显的光毒性。 。结果表明，DPP-GGT在肿瘤特异性可激活的光动力抗癌治疗中具有巨大潜力。
• 吡咯并吡咯二酮衍生物的制备方法及其应用
  申请人：西南科技大学

  公开号：CN111100131B

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明公开吡咯并吡咯二酮衍生物的制备方法及其应用，涉及吡咯并吡咯二酮类催化剂技术领域，其制备方法包括步骤：将氰基杂环化合物加入叔戊醇钠溶液中，升温至110～115℃后，滴加丁二酸二乙酯的叔戊醇溶液，发生反应，将反应完成后的反应液经过滤、洗涤、干燥得到吡咯并吡咯二酮衍生物。本发明还公开吡咯并吡咯二酮衍生物在光催化极性单体聚合反应中的应用，其可作为光催化极性单体聚合反应的催化剂，使该聚合反应可在可见光条件下发生，且在聚合反应中只需加入引发剂、催化剂和发生聚合反应的单体，无需加入还原剂以及其他助剂，即可使反应发生。
• Highly electron deficient diketopyrrolopyrroles
  作者：Joshua Humphreys、Ferdinando Malagreca、Paul A. Hume、E. Stephen Davies、Stephen P. Argent、Tracey D. Bradshaw、David B. Amabilino

  DOI：10.1039/d2cc06770f

  日期：——

  The synthesis, spectroelectrochemical and structural characteristics of highly electron-accepting diketopyrrrolopyrrole (DPP) molecules with adjoining pyridinium rings is reported, along with an assessment of their toxicity, which is apparently low. The compounds show reversible electrochemistry and in one subfamily a massive increase in molar extinction coefficient upon electrochemical reduction.

  报道了具有相邻吡啶环的高电子接受性二酮吡咯并吡咯 (DPP) 分子的合成、光谱电化学和结构特征，以及对其毒性的评估，其毒性显然很低。这些化合物显示出可逆的电化学，并且在一个亚家族中，电化学还原后摩尔消光系数大幅增加。
• NEUE DIKETOPYRROLOPYRROLPIGMENTE
  申请人：Clariant Produkte (Deutschland) GmbH

  公开号：EP1521755B1

  公开（公告）日：2008-01-23