(E)-2-cyano-3-cyclopropylacrylic acid | 98895-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-cyano-3-cyclopropylacrylic acid
• 英文别名: (E)-2-cyano-3-cyclopropylprop-2-enoic acid；2-Cyano-3-cyclopropylacrylic acid
• CAS: 98895-60-4
• 化学式: C₇H₇NO₂
• 分子量: 137.138
• InChiKey: FZERGXZRBYBPDM-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-cyano-3-cyclopropylacrylic acid 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (R,E)-N-(1-(2-cyano-3-cyclopropylacryloyl)piperidin-3-yl)-5-(4-isopropoxyphenyl)-4-oxo-4,5-dihydro-3H-1-thia-3,5,8-triazaacenaphthylene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE AND METHODS OF THEIR USE
  [FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公式（I'）的化合物及其使用和制备方法，以及包含公式（I'）化合物的组合物。

  公开号：

  WO2018103058A1
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸 、 环丙甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到(E)-2-cyano-3-cyclopropylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  hTG2之战：小分子人体组织转谷氨酰胺酶抑制剂的弹头优化

  摘要：

  人组织转谷氨酰胺酶 (hTG2) 是一种具有蛋白质交联和 G 蛋白活性的多功能酶，这两种酶在失调时都与纤维化和癌症干细胞增殖等疾病的进展有关，促进了小分子靶向药物的开发共价抑制剂（TCIs）拥有重要的亲电子“弹头”。近年来，可用于 TCI 设计的弹头库取得了重大进展；然而，对 hTG2 抑制剂弹头功能的探索仍然相对停滞。在此，我们描述了一项结构-活性关系研究，需要对先前报道的小分子抑制剂支架上弹头的系统变化进行合理设计和合成，并对抑制效率、选择性和药代动力学稳定性进行严格的动力学评估。这项研究揭示了对动力学参数k inact和K I的强烈影响，甚至弹头结构的细微变化，表明弹头不仅在反应性方面发挥着重要作用，而且在结合亲和力方面也发挥着重要作用，从而延伸到同工酶选择性。弹头结构也影响体内稳定性，我们通过测量与谷胱甘肽的内在反应性以及肝细胞和全血中的稳定性来建模，从而深入了解不同功能组的降解途

  DOI：

  10.1039/d2md00378c

文献信息

• KINASE INHIBITORS
  申请人：PRINCIPIA BIOPHARMA, INC.

  公开号：US20140323464A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Provided herein are kinase inhibiting compounds and methods of using the same.

  提供的是激酶抑制化合物及其使用方法。
• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：PHARMACYCLICS LLC

  公开号：WO2016004272A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Disclosed herein are compounds that inhibit Bruton's tyrosine kinase (Btk). Also described are irreversible inhibitors of Btk. In addition, reversible inhibitors of Btk are also described. Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the Btk inhibitors are disclosed, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions.

  本文披露了抑制布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）的化合物。还描述了Btk的不可逆抑制剂。此外，还描述了Btk的可逆抑制剂。还披露了包括这些化合物的药物组合物。披露了使用Btk抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合治疗自身免疫疾病或症状、异源免疫疾病或症状、癌症（包括淋巴瘤）和炎症性疾病或症状。
• [EN] TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASES
  申请人：PRINCIPIA BIOPHARMA INC

  公开号：WO2012158764A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present disclosure provides compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof that are tyrosine kinase inhibitors, in particular BLK, BMX, EGFR, HER2, HER4, ITK, TEC, BTK, and TXK and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of tyrosine kinases such as cancer and inflammatory diseases such as arthritis, and the like. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof and processes for preparing such compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本公开提供了一些酪氨酸激酶抑制剂及其药用盐，特别是BLK、BMX、EGFR、HER2、HER4、ITK、TEC、BTK和TXK，因此适用于治疗通过抑制酪氨酸激酶可治疗的疾病，如癌症和炎症性疾病（如关节炎等）。还提供了含有这些化合物和药用盐的药物组合物，以及制备这些化合物和药用盐的方法。
• [EN] REVERSIBLE COVALENT PYRROLO- OR PYRAZOLOPYRIMIDINES USEFUL FOR THE TREATMENT CANCER AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] PYRROLOPYRIMIDINES OU PYRAZOLOPYRIMIDINES COVALENTES RÉVERSIBLES UTILES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET DE MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：PRINCIPIA BIOPHARMA INC

  公开号：WO2013191965A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  Oral pharmaceutical formulations comprising reversible covalent compounds having a Michael acceptor moiety, a process of their production, and use of these formulations for the treatment of diseases treatable by such compounds such as cancer and autoimmune diseases.

  口服药物制剂，包含具有迈克尔受体基团的逆合成共价化合物，这些化合物的生产过程，以及这些制剂用于治疗可通过此类化合物治疗的疾病，如癌症和自身免疫疾病。
• [EN] PYRIMIDINE PYRAZOLYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS IRAK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLYLE PYRIMIDINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS D'IRAK
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2015106058A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The present invention provides compounds of Formula (II) for the treatment of cancer, rheumatoid arthritis and other diseases.

  本发明提供了用于治疗癌症、类风湿性关节炎和其他疾病的化合物（II）的公式。