3-(pyridin-4-yl)cycloheptan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(pyridin-4-yl)cycloheptan-1-one
• 英文别名: 3-Pyridin-4-ylcycloheptan-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: SINRWOHZHXCYHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 2-环庚烯-1-酮 在 bis(pinacolato)diboron 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 36.0h， 以62%的产率得到3-(pyridin-4-yl)cycloheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用吡啶-硼基自由基通过自由基加成/偶联机制无金属合成 C-4 取代的吡啶衍生物：计算和实验相结合的研究

  摘要：

  密度泛函理论研究表明，使用 4-氰基吡啶和双（频哪醇）二硼原位生成的吡啶-硼基自由基可用作双功能“试剂”，其不仅可用作吡啶前体，还可用作硼基自由基。由于这些自由基的独特反应性，可以使用α,β-不饱和酮和4-氰基吡啶通过新型自由基加成/CC偶联机制合成4-取代吡啶衍生物。进行了几个对照实验，为所提出的机制提供支持性证据。除了烯酮，范围还可以扩展到广泛的硼基自由基受体，包括各种醛和酮、芳基亚胺和炔酮。最后，这种转化应用于复杂药物分子的后期修饰。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00823

文献信息

• Photochemistry induced allylic hydrogen from 1-X-1,2-dialkylethylenes: experimental data and theoretical calculations
  作者：Rosanna Bernardi、Tullio Caronna、Dianella Coggiola、Fabio Ganazzoli、Sergio Morrocchi

  DOI：10.1021/jo00357a019

  日期：1986.4
• Electroreductive 4-Pyridylation of Electron-deficient Alkenes with Assistance of Ni(acac)₂
  作者：Sheng Zhang、Lijun Li、Xinru Li、Junqi Zhang、Kun Xu、Guigen Li、Michael Findlater

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01014

  日期：2020.5.1

  An electroreductive 4-pyridylation of activated alkenes was developed in an undivided cell with the assistance of Ni(acac)(2) (acac = acetylacetone). This novel protocol is compatible with a broad range of electron-poor alkenes, which are commonly regarded as challenging substrates in the previous conventional approaches. Moreover, a series of cyclic voltammetric experiments were conducted to reveal the unique role of Ni(acac)(2) differentiating reduction process of reaction partners.