(R,E)-methyl 2-hydroxy-2-((R)-1-hydroxy-2-oxopropyl)-5-methylhex-3-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,E)-methyl 2-hydroxy-2-((R)-1-hydroxy-2-oxopropyl)-5-methylhex-3-enoate
• 英文别名: methyl (E,2R)-2-hydroxy-2-[(1R)-1-hydroxy-2-oxopropyl]-5-methylhex-3-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: SFZFEYPJTHGPOY-DNGSPIRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  propan-2-yl 5-methyl-2-oxohex-3-enoate 、 羟基丙酮 在 (S)-N-(1-hexadecyl-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide 、 丙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Construction of anti-1,2-diols bearing chiral tertiary alcohol moiety using free hydroxyacetone as aldol donor by imidazole-based prolineamide catalyst

  摘要：

  A direct aldol reaction of free hydroxyacetone and activated ketone has been firstly achieved with a newly developed imidazole-based prolineamide catalyst. The adducts anti-1,2-diols bearing a chiral tertiary alcohol moiety were obtained in high yield (up to 92%) and stereoselectivity (up to 15:1 dr and 90% ee). (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.015