4-(3-thienyl)butan-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-(3-thienyl)butan-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(Thiophen-3-yl)but-3-en-2-one；4-thiophen-3-ylbut-3-en-2-one
• 化学式: C₈H₈OS
• 分子量: 152.217
• InChiKey: YACKFMFVJXFZHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-thienyl)butan-3-en-2-one 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 溴 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1-((5-(4-bromophenyl)-2-methylfuran-3-yl)(thiophen-3-yl)methyl)-1H-pyrazol-3-yl)(naphthalen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化2-（1-炔基）-2-烯烃-1-酮与乙烯基重氮酮之间的反应，用于不对称杂芳基取代的三芳基甲烷的不同合成：N-与C-攻击路径

  摘要：

  描述了使用2-（1-炔基）-2-烯-1-酮和乙烯基重氮酮的金催化的不对称杂芳基取代的三芳基甲烷的合成。在此催化序列，乙烯基重氮酮攻击含金的3-呋喃基苄基阳离子，形成观察到的C（1）加成产物。我们还注意到，乙烯基重氮酮可进行热环化反应生成吡唑衍生物，该吡唑衍生物可与3-呋喃基苄基阳离子反应，得到含吡唑的三芳基甲烷，对应于N（5）加成路径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02765
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醇 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(3-thienyl)butan-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  小分子通过共价修饰 LC3 蛋白抑制自噬

  摘要：

  发现了一种有效的探针 DC-LC3in-D5，它对蛋白质组中的 LC3A/B 具有高选择性。DC-LC3in-D5 通过减弱 LC3B 脂化来抑制自噬，从而降低自噬结构形成的程度和随后的底物降解。

  DOI：

  10.1002/anie.202109464

文献信息

• Gold(I)‐Catalyzed Highly Diastereo‐ and Enantioselective Cyclization–[4+3] Annulation Cascades between 2‐(1‐Alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones and Anthranils
  作者：Rahul Dadabhau Kardile、Tzu‐Hsuan Chao、Mu‐Jeng Cheng、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.202001854

  日期：2020.6.22

  This work reports gold‐catalyzed [4+3]‐annulations of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones with anthranils to yield epoxybenzoazepine products with excellent exo ‐diastereoselectivity (dr>25:1). The utility of this new gold catalysis is manifested by applicable substrates over a broad scope. More importantly, the enantioselective versions of these [4+3]‐cycloadditions have been developed satisfactorily with

  这项工作报告了2-（1-炔基）-2-烯丙基-1-酮与蒽的金催化[4 + 3]环化反应，可制得具有优异的外-非对映选择性（dr> 25：1）的环氧苯并ze庚因产品。这种新的金催化的实用性在广泛的范围内通过适用的底物得以证明。更重要的是，这些[4 + 3]-环加成物的对映体选择性是在环境温度（DCM，0°C）下用手性金催化剂令人满意地开发出来的。该ee值级别范围从88.0-99.9％。通过DFT计算，我们推测出逐步进行的路径，以合理化优选的外立体选择。
• Organocatalytic Enantioselective Formal [4 + 2] Cycloaddition of Enones with Cyclic <i>N</i>-Sulfonylimines and Methylene Chromene for Chiral Spirocyclic Compounds
  作者：Jie Fei、Qingqing Qian、Xiaohua Sun、Xiaodong Gu、Chuncheng Zou、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02667

  日期：2015.11.6

  A highly enantioselective synthesis of spirocycles and bridged rings has been developed through a formal [4 + 2] cycloaddition reaction between enones and N-sulfonylimines. The unprecedented strategy has been realized utilizing N-sulfonylimine as a novel dienophile through enamine–iminium tautomerism of N-sulfonylimine. In addition, a γ,ε-regioselective cycloaddition reaction proceeded by employing

  通过烯酮和N-磺酰亚胺之间的正式[4 + 2]环加成反应，已经开发出螺环和桥环的高度对映选择性合成。通过N-磺酰脲胺的烯胺-亚胺互变异构现象，将N-磺酰脲胺作为一种新型的亲二烯体，已经实现了前所未有的策略。另外，通过使用亚甲基色烯物种作为亲双烯体进行γ，ε-区域选择性环加成反应。
• Synthesis of New Phosphonoamide and Phosphonocaprolactam Derivatives via the Diethyl Chlorophosphate-Promoted Beckmann Rearrangement of γ-Phosphonyloximes
  作者：Aymen Wahbi、Soufiane Touil

  DOI：10.1002/hc.21273

  日期：2015.11

  Herein, we report an efficient and straightforward synthesis of new phosphonoamide and phosphonocaprolactam derivatives, via the Beckmann rearrangement of γ-phosphonyloximes. The reaction proceeded smoothly in the presence of diethyl chlorophosphate as a promoter, to afford the title compounds in satisfactory yields. A mechanistic rationalization for this reaction is provided allowing for the prediction

  在此，我们报告了通过 γ-膦酰肟的贝克曼重排有效且直接地合成了新的膦酰胺和膦酰基己内酰胺衍生物。在氯磷酸二乙酯作为促进剂存在下，反应顺利进行，以令人满意的收率得到标题化合物。提供了该反应的机械合理化，允许预测其区域化学。
• TETRAZOLINONE COMPOUND AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150299146A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The compound represented by formula (1): wherein R 4 and R 5 each represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C3 alkyl group; R 6 represents a C1-C4 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, or the like; R 7 , R 8 , and R 9 each represents a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; R 10 represents a C1-C3 alkyl group, or the like; R 13 represents a C1-C3 alkyl group, or the like; and Q represents a phenyl group, or the like; has an excellent control effect on pests.

  式(1)所代表的化合物：其中，R4和R5分别表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基；R6表示C1-C4烷基、C3-C6环烷基或类似物；R7、R8和R9分别表示氢原子、卤素原子或类似物；R10表示C1-C3烷基或类似物；R13表示C1-C3烷基或类似物；Q表示苯基或类似物。该化合物对害虫有极好的控制效果。
• Synthesis of 3,4,5-trisubstituted phenols <i>via</i> Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed alkenyl C–H activation assisted by phosphonium cations
  作者：Yan Mao、Wenxi Chen、Changchang Li、Lin Miao、Yanfei Lin、Fei Ling、Zhangpei Chen、Jinzhong Yao

  DOI：10.1039/d3cc00017f

  日期：——

  construction of various 3,4,5-trisubstituted phenol derivatives has been achieved via the Rh(III)-catalyzed coupling of phosphonium cations with internal alkynes. This protocol shows good substrate compatibility, as an array of structurally and electronically diverse phosphonium compounds react efficiently with up to 87% yield.

  通过Rh( III ) 催化的鏻阳离子与内部炔烃的偶联，实现了构建各种 3,4,5-三取代苯酚衍生物的有效方法。该协议显示出良好的底物兼容性，因为一系列结构和电子不同的磷化合物有效反应，产率高达 87%。