4-hydroxy-4-methyl-3-phenyloxazolidine-2-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-4-methyl-3-phenyloxazolidine-2-thione
• 英文别名: 4-Hydroxy-4-methyl-3-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thione；4-hydroxy-4-methyl-3-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thione
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 209.269
• InChiKey: FEBXOSGBEDSAGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4-methyl-3-phenyloxazolidine-2-thione 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3-phenyl-4-methyl-1,3-oxazoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  3-取代4-恶唑啉-2-硫酮的短效合成及其反应性

  摘要：

  通过 α-酮醇 (4a-4b) 和异硫氰酸酯 (8) 之间的区域选择性串联缩合反应描述了取代的 4-恶唑啉-2-硫酮 (1) 和 (14) 的新合成方法。使用二恶烷作为溶剂促进了 4-亚甲基-1,3-恶唑烷-2-硫酮 (7) 的形成，而在 DMF 存在下得到半缩醛 (9/10) 的混合物；该混合物脱水得到化合物(1)。后者也可以通过 MW 辐照的替代无溶剂工艺制备。用烷基碘处理杂环 (1) 会产生碘化恶唑鎓 (21)。这个过程的反应性和区域化学用 FMO 计算来解释。

  DOI：

  10.3987/com-06-10919
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 羟基丙酮 在 lithium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 以71%的产率得到4-hydroxy-4-methyl-3-phenyloxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  3-取代4-恶唑啉-2-硫酮的短效合成及其反应性

  摘要：

  通过 α-酮醇 (4a-4b) 和异硫氰酸酯 (8) 之间的区域选择性串联缩合反应描述了取代的 4-恶唑啉-2-硫酮 (1) 和 (14) 的新合成方法。使用二恶烷作为溶剂促进了 4-亚甲基-1,3-恶唑烷-2-硫酮 (7) 的形成，而在 DMF 存在下得到半缩醛 (9/10) 的混合物；该混合物脱水得到化合物(1)。后者也可以通过 MW 辐照的替代无溶剂工艺制备。用烷基碘处理杂环 (1) 会产生碘化恶唑鎓 (21)。这个过程的反应性和区域化学用 FMO 计算来解释。

  DOI：

  10.3987/com-06-10919

文献信息

• Synthesis of 4-Hydroxy-2-oxazolidinones Catalyzed by Tin Alkoxides
  作者：Ryota Kojima、Satoshi Sawamoto、Aritomo Okamura、Hiroki Takahashi、Shinji Tsunoi、Ikuya Shibata

  DOI：10.1002/ejoc.201101465

  日期：2011.12

  Synthesis of 4-hydroxy-2-oxazolidinone derivatives was accomplished from the reaction of α-hydroxy ketones with isocyanates in the presence of a catalytic amount of a tin alkoxide. The reactions proceeded under mild conditions and are highly atom economical.

  4-羟基-2-恶唑烷酮衍生物的合成通过α-羟基酮与异氰酸酯在催化量的锡醇盐存在下的反应来完成。该反应在温和的条件下进行并且具有高度的原子经济性。
• Short and Efficient Synthesis of 3-Substituted 4-Oxazolin-2-thiones and Their Reactivity
  作者：Joaquín Tamariz、Carlos González-Romero、Rafael Martínez-Palou、Hugo A. Jiménez-Vázquez、Aydeé Fuentes、Fabiola Jiménez

  DOI：10.3987/com-06-10919

  日期：——

  A new synthesis of the substituted 4-oxazolin-2-thiones (1) and (14) is described by a regioselective tandem condensation reaction between α-ketols (4a-4b) and isothiocyanates (8). The use of dioxane as the solvent promotes the formation of the 4-methylene-1,3-oxazolidin-2-thiones (7), while the mixture of hemiaminals (9/10) is obtained in the presence of DMF; this mixture undergoes dehydration to

  通过 α-酮醇 (4a-4b) 和异硫氰酸酯 (8) 之间的区域选择性串联缩合反应描述了取代的 4-恶唑啉-2-硫酮 (1) 和 (14) 的新合成方法。使用二恶烷作为溶剂促进了 4-亚甲基-1,3-恶唑烷-2-硫酮 (7) 的形成，而在 DMF 存在下得到半缩醛 (9/10) 的混合物；该混合物脱水得到化合物(1)。后者也可以通过 MW 辐照的替代无溶剂工艺制备。用烷基碘处理杂环 (1) 会产生碘化恶唑鎓 (21)。这个过程的反应性和区域化学用 FMO 计算来解释。