cyclopropyl(o-tolyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclopropyl(o-tolyl)methanol
• 英文别名: Cyclopropyl (2-methylphenyl)methanol；cyclopropyl-(2-methylphenyl)methanol
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: KNIQSIAZIIYPCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropyl(o-tolyl)methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 环丙基(2-甲基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Cu/Pd 协同催化环丙基取代的亚烷基环丙烷的 1,5-硼酰化反应

  摘要：

  已开发出 Cu/Pd 助催化的环丙基取代 ACP 与 B 2 pin 2和酰基氯的 1,5-硼酰化反应。使用环丙基取代的 ACP 作为起始材料，以良好的收率制备了多种具有多个官能团的 1,5-硼酰化产物，并具有优异的区域选择性和立体选择性。该反应可耐受芳香族和脂肪族酰氯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02670
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 、 环丙甲醛 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以49%的产率得到cyclopropyl(o-tolyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  CuBr 2催化环丙基甲醇与DMF的开环/甲酰化反应合成甲酸酯

  摘要：

  通过使用N，N-二甲基甲酰胺（DMF）作为CHO和溶剂的来源，已经开发出前所未有的合成甲酸酯的方法。该反应经历环丙基甲醇的开环反应并原位形成均烯丙基醇，后者与DMF反应生成所需的产物。具有不同基团的底物环丙基甲醇顺利参与该过程，并以中等至良好的收率获得了所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152506

文献信息

• Calcium receptor antagonist
  申请人：——

  公开号：US20040006130A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  A compound of the formula [I] 1 wherein R 1 is optionally substituted aryl group or optionally substituted heteroaryl group; R 2 is optionally substituted C 1-6 alkyl group, C 3-7 cycloalkyl group and the like; R 3 is hydrogen atom, C 1-6 alkyl group, hydroxyl group and the like; R 4 is hydrogen atom, C 1-6 alkyl group and the like; R 5 and R 6 are each C 1-6 alkyl group and the like; R 7 is optionally substituted aryl group or optionally substituted heteroaryl group; X 1 , X 2 and X 3 are each C 1-6 alkylene group and the like; and X 4 and X 5 are each a single bond, methylene group and the like, a salt thereof, a solvate thereof or a prodrug thereof, and a pharmaceutical composition containing the compound, particularly a calcium receptor antagonist and a therapeutic agent for osteoporosis, are provided. The compound of the present invention is useful as a therapeutic drug of diseases accompanied by abnormal calcium homeostasis, or osteoporosis, hypoparathyreosis, osteosarcoma, periodontal disease, bone fracture, steoarthrosis, chronic rheumatoid arthritis, Paget's disease, humoral hypercalcemia, autosomal dominant hypocalcemia and the like. In addition, an intermediate for the compound is provided.

  式为[I]的化合物，其中R1是可选择取代的芳基或可选择取代的杂环基；R2是可选择取代的C1-6烷基、C3-7环烷基等；R3是氢原子、C1-6烷基、羟基等；R4是氢原子、C1-6烷基等；R5和R6分别是C1-6烷基等；R7是可选择取代的芳基或可选择取代的杂环基；X1、X2和X3分别是C1-6亚烷基等；X4和X5分别是单键、亚甲基基团等，提供其盐、溶剂合物或前药，以及含有该化合物的药物组合物，特别是一种钙受体拮抗剂和治疗骨质疏松症的药物。本发明的化合物可用作伴有异常钙稳态或骨质疏松症、甲状旁腺功能减退症、骨肉瘤、牙周病、骨折、骨关节炎、慢性类风湿关节炎、帕盖特病、体液性高钙血症、常染色体显性低钙血症等疾病的治疗药物。此外，还提供了该化合物的中间体。
• Calcium receptor antagonists
  申请人：Shinagawa Yuko

  公开号：US20050107448A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  A compound of the formula [I] wherein R 1 is optionally substituted aryl group or optionally substituted heteroaryl group; R 2 is optionally substituted C 1-6 alkyl group, C 3-7 cycloalkyl group and the like; R 3 is hydrogen atom, C 1-6 alkyl group, hydroxyl group and the like; R 4 is hydrogen atom, C 1-6 alkyl group and the like; R 5 and R 6 are each C 1-6 alkyl group and the like; R 7 is optionally substituted aryl group or optionally substituted heteroaryl group; X 1 , X 2 and X 3 are each C 1-6 alkylene group and the like; and X 4 and X 5 are each a single bond, methylene group and the like, a salt thereof, a solvate thereof or a prodrug thereof, and a pharmaceutical composition containing the compound, particularly a calcium receptor antagonist and a therapeutic agent for osteoporosis, are provided. The compound of the present invention is useful as a therapeutic drug of diseases accompanied by abnormal calcium homeostasis, or osteoporosis, hypoparathyreosis, osteosarcoma, periodontal disease, bone fracture, steoarthrosis, chronic rheumatoid arthritis, Paget's disease, humoral hypercalcemia, autosomal dominant hypocalcemia and the like. In addition, an intermediate for the compound is provided.

  本发明提供了式[I]的化合物，其中R1是可选取代芳基或可选取代杂环基；R2是可选取代C1-6烷基、C3-7环烷基等；R3是氢原子、C1-6烷基、羟基等；R4是氢原子、C1-6烷基等；R5和R6分别是C1-6烷基等；R7是可选取代芳基或可选取代杂环基；X1、X2和X3分别是C1-6亚烷基等；X4和X5分别是单键、亚甲基等。本发明还提供了该化合物的盐、溶剂化物或前药，以及包含该化合物的药物组合物，特别是钙受体拮抗剂和治疗骨质疏松症的药物。本发明的化合物可用作伴随异常钙稳态或骨质疏松症、低副甲状腺素血症、骨肉瘤、牙周病、骨折、骨关节炎、慢性类风湿性关节炎、帕盖特病、体液性高钙血症、常染色体显性低钙血症等疾病的治疗药物。此外，还提供了该化合物的中间体。
• Ca(NTf ₂ ) ₂ /HFIP‐Mediated Direct and Mild Rearrangement of Cyclopropyl Carbinols to <i>E</i> ‐Homoallylic Triflimides
  作者：Min Wu、Zhiqiang Duan、Qingmei Liu、Hui Gao、Zhi Zhou、Wei Yi、Shengdong Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202200813

  日期：2022.9.27

  A novel, general and straightforward Ca(NTf2)2/HFIP-mediated rearrangement of cyclopropyl carbinols for the construction of E-homoallylic triflimides has been developed. In this protocol, Ca(NTf2)2 was used as both the OH activator and the triflimide anion source. This transformation takes place under mild conditions and shows an impressive substrate and functional group tolerance.

  已经开发了一种新颖、通用且直接的 Ca(NTf 2 ) 2 /HFIP 介导的环丙醇重排，用于构建E-高烯丙基三氟酰亚胺。在该协议中，Ca(NTf 2 ) 2被用作 OH 活化剂和 triflimide 阴离子源。这种转化发生在温和的条件下，并显示出令人印象深刻的底物和官能团耐受性。
• Rapid Access to Arylated and Allylated Cyclopropanes <i>via</i> Brønsted Acid-Catalyzed Dehydrative Coupling of Cyclopropylcarbinols
  作者：Naveen Yadav、Jabir Khan、Aparna Tyagi、Sanjay Singh、Chinmoy Kumar Hazra

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00690

  日期：2022.5.20

  A regioselective protocol for the synthesis of cyclopropyl derivatives that relies on Brookhart acid-catalyzed dehydrative coupling over substituted cyclopropylcarbinols without rearrangement is reported herein. The reactions proceed promptly at 25 °C with only 2.0 mol % catalyst loading and produce the cyclopropyl derivatives in excellent yields. This method is well tolerated with a vast range of

  本文报道了一种用于合成环丙基衍生物的区域选择性方案，该方案依赖于 Brookhart 酸催化的在取代的环丙基甲醇上的脱水偶联而不发生重排。反应在 25 °C 下迅速进行，催化剂负载量仅为 2.0 mol%，并以优异的收率产生环丙基衍生物。这种方法对包括脂肪族环丙醇在内的多种环丙醇具有良好的耐受性，其中没有获得消除产物，证明了该协议的实用性。此外，Hammett 相关性表明形成环丙基羰基阳离子，然后发生偶联反应。一个非常有效的克级反应也已被证明具有高周转数。
• 一种多取代的3-亚苄基四氢呋喃化合物的制备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN110003147B

  公开（公告）日：2023-05-09

  本发明提供了一种新型的利用环丙基甲醇和DMSO为原料，在比较温和的反应条件下合成多取代的3‑亚苄基四氢呋喃化合物的方法。本发明在三氟甲磺酸酐为催化剂的反应条件下，以为氧化剂，DMSO为溶剂，一锅法合成了多取代的3‑亚苄基四氢呋喃化合物。该反应首次利用环丙基甲醇和DMSO为底物合成多取代的3‑亚苄基四氢呋喃化合物，且所用氧化剂为反应需要的步骤少。同时本发明还具有原料制备简单、操作安全、无需贵重金属催化剂、底物兼容性良好、收率高等特点，具有极大的工业化应用价值。