(3S,4S,5S)-5-dibenzylamino-3,4-dihydroxy-6-phenylhexan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5S)-5-dibenzylamino-3,4-dihydroxy-6-phenylhexan-2-one
• 英文别名: (3S,4S,5S)-5-(dibenzylamino)-3,4-dihydroxy-6-phenylhexan-2-one
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₃
• 分子量: 403.521
• InChiKey: FSNXOTKKSCTWHG-NXCFDTQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-5-dibenzylamino-3,4-dihydroxy-6-phenylhexan-2-one 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以68%的产率得到(2S,3S,4R,5S)-2-benzyl-5-methylpyrrolidin-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  N，N-二苄基-α-氨基醛与脯氨酸催化的酮的非对映选择性醛醇缩合反应。

  摘要：

  [反应：参见正文] L-脯氨酸催化的L-氨基酸衍生的N，N-二苄基氨基醛与丙酮，环戊酮或羟基丙酮的直接羟醛反应可提供γ-氨基-β-羟基或γ-氨基-α β-二羟基酮，具有中等至优异的收率和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol049927k
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛,a-[二(苯基甲基)氨基]-,(S)- 、 羟基丙酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(3S,4S,5S)-5-dibenzylamino-3,4-dihydroxy-6-phenylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  N，N-二苄基-α-氨基醛与脯氨酸催化的酮的非对映选择性醛醇缩合反应。

  摘要：

  [反应：参见正文] L-脯氨酸催化的L-氨基酸衍生的N，N-二苄基氨基醛与丙酮，环戊酮或羟基丙酮的直接羟醛反应可提供γ-氨基-β-羟基或γ-氨基-α β-二羟基酮，具有中等至优异的收率和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol049927k

文献信息

• Diastereoselective Aldol Reaction of <i>N</i>,<i>N</i>-Dibenzyl-α-amino Aldehydes with Ketones Catalyzed by Proline
  作者：Qiangbiao Pan、Benli Zou、Yuji Wang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol049927k

  日期：2004.3.1

  [reaction: see text] L-proline-catalyzed direct aldol reaction of L-amino acid-derived N,N-dibenzyl amino aldehydes with acetone, cyclopentanone, or hydroxyacetone provides gamma-amino-beta-hydroxy- or gamma-amino-alpha,beta-dihydroxy-ketones with moderate to excellent yields and diastereoselectivities.

  [反应：参见正文] L-脯氨酸催化的L-氨基酸衍生的N，N-二苄基氨基醛与丙酮，环戊酮或羟基丙酮的直接羟醛反应可提供γ-氨基-β-羟基或γ-氨基-α β-二羟基酮，具有中等至优异的收率和非对映选择性。