1-cyclohexyl-4,5-dihydro-1H-azepine-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-4,5-dihydro-1H-azepine-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 1-cyclohexyl-4,5-dihydroazepine-2,3-dicarboxylate；dimethyl 1-cyclohexyl-4,5-dihydroazepine-2,3-dicarboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: UGQBDSPMZSYWGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-cyclohexyl-4,5-dihydro-1H-azepine-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的环丙基亚胺和炔烃的杂-[5 + 2] 环加成反应：来自简单易得的起始材料的二氢氮杂

  摘要：

  描述了过渡金属催化的杂-[5 + 2] 环加成反应的第一个例子。使用环丙基亚胺作为五原子组分、炔烃作为双碳组分和 Rh(I) 催化剂为二氢氮杂化合物开辟了一条新途径。这种新的杂 [5 + 2] 环加成与醛亚胺、酮亚胺和取代的环丙烷一起使用效果很好，并以单一区域异构体的形式以优异的产率提供所需的二氢氮杂。使用连续亚胺形成/氮杂-[5 + 2] 环加成在一次操作中从三种可商购的起始材料产生所需的二氢氮杂。该反应已按比例得到克量的二氢氮杂。

  DOI：

  10.1021/ja0285013

文献信息

• Transition Metal-Catalyzed Hetero-[5 + 2] Cycloadditions of Cyclopropyl Imines and Alkynes:  Dihydroazepines from Simple, Readily Available Starting Materials
  作者：Paul A. Wender、Torben M. Pedersen、Marc J. C. Scanio

  DOI：10.1021/ja0285013

  日期：2002.12.1

  The first example of a transition metal-catalyzed hetero-[5 + 2] cycloaddition reaction is described. Use of cyclopropyl imines as five-atom components, an alkyne as a two-carbon component, and a Rh(I) catalyst enables a new route to dihydroazepines. This new hetero-[5 + 2] cycloaddition works well with aldimines, ketimines, and with substituted cyclopropanes and affords the desired dihydroazepines

  描述了过渡金属催化的杂-[5 + 2] 环加成反应的第一个例子。使用环丙基亚胺作为五原子组分、炔烃作为双碳组分和 Rh(I) 催化剂为二氢氮杂化合物开辟了一条新途径。这种新的杂 [5 + 2] 环加成与醛亚胺、酮亚胺和取代的环丙烷一起使用效果很好，并以单一区域异构体的形式以优异的产率提供所需的二氢氮杂。使用连续亚胺形成/氮杂-[5 + 2] 环加成在一次操作中从三种可商购的起始材料产生所需的二氢氮杂。该反应已按比例得到克量的二氢氮杂。