(E)-2-(cyclopropylmethylene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-2-(cyclopropylmethylene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: (2E)-2-(cyclopropylmethylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: QBRHFAUCKVCACD-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(cyclopropylmethylene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 异烟酸甲酯 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96 %的产率得到3',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclopentane-1,2'-naphthalen]-2-en-1'-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶辅助硼基自由基催化实现乙烯基环丙烷-环戊烯 (VCP-CP) 重排

  摘要：

  借助吡啶-硼基自由基催化的分子内环扩展，本文建立了前所未有的VCP-CP（乙烯基环丙烷-环戊烯）重排方法。这种金属自由基途径利用现成的催化剂和未活化的乙烯基环丙烷起始材料，在相对温和的条件下化学选择性地提供一系列环戊烯衍生物。机理研究支持硼基自由基参与烯丙基/羰基自由基物种的生成，从而诱导环丙烷的开环和随后的分子内环化过程的观点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01724
• 作为产物：
  描述：

  羟甲基环丙烷 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 1,10-菲罗啉 、 iron(II) acetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(E)-2-(cyclopropylmethylene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用伯醇进行酮烯基化的简单铁催化剂

  摘要：

  在此，我们开发了一种简单的铁催化系统，用于使用伯醇对酮进行 α-烯基化。这种醇的无受体脱氢偶联 (ADC) 合成了一系列重要的 α,β-不饱和官能化酮，具有芳基、杂芳基、烷基、硝基、腈和三氟甲基，以及卤素部分，与优良的产率和选择性。进行了初步的机理研究，包括氘标记实验、反应速率和顺序的测定以及 H2 气体的定量测定。整个转化过程产生水和氢作为副产品。

  DOI：

  10.3390/molecules25071590

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric [3 + 2] Trimethylenemethane Cycloaddition Reactions
  作者：Barry M. Trost、James P. Stambuli、Steven M. Silverman、Ulrike Schwörer

  DOI：10.1021/ja0640750

  日期：2006.10.1

  Transition-metal-catalyzed trimethylenemethane (TMM) [3 + 2] cycloadditions provide direct routes to functionalized cyclopentanes. This reaction has been shown to be a highly chemo-, regio-, and diastereoselective process. We report a palladium-catalyzed asymmetric [3 + 2] trimethylenemethane (TMM) cycloaddition between 3-acetoxy-2-trimethylsilylmethyl-1-propene and various di- and trisubstituted olefins

  过渡金属催化的三亚甲基甲烷 (TMM) [3 + 2] 环加成为官能化环戊烷提供了直接途径。该反应已被证明是一个高度化学选择性、区域选择性和非对映选择性的过程。我们报告了钯催化的不对称 [3 + 2] 三亚甲基甲烷 (TMM) 环加成反应，在 3-乙酰氧基-2-三甲基甲硅烷基甲基-1-丙烯和各种二取代和三取代烯烃之间进行。外型亚甲基环戊烷产品的产率为 59% 至 99%，对映体过量的范围为 58% 至 92% ee。
• A Simple Iron-Catalyst for Alkenylation of Ketones Using Primary Alcohols
  作者：Motahar Sk、Ashish Kumar、Jagadish Das、Debasis Banerjee

  DOI：10.3390/molecules25071590

  日期：——

  acceptor-less dehydrogenative coupling (ADC) of alcohols resulted in the synthesis of a series of important α,β-unsaturated functionalized ketones, having aryl, heteroaryl, alkyl, nitro, nitrile and trifluoro-methyl, as well as halogen moieties, with excellent yields and selectivity. Initial mechanistic studies, including deuterium labeling experiments, determination of rate and order of the reaction, and quantitative

  在此，我们开发了一种简单的铁催化系统，用于使用伯醇对酮进行 α-烯基化。这种醇的无受体脱氢偶联 (ADC) 合成了一系列重要的 α,β-不饱和官能化酮，具有芳基、杂芳基、烷基、硝基、腈和三氟甲基，以及卤素部分，与优良的产率和选择性。进行了初步的机理研究，包括氘标记实验、反应速率和顺序的测定以及 H2 气体的定量测定。整个转化过程产生水和氢作为副产品。
• 10.1021/acs.orglett.4c01724
  作者：Li, Ting、Wei, Lanfeng、Wang, Zhijun、Zhang, Xinyu、Yang, Jinbo、Wei, Yu、Li, Pengfei、Xu, Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01724

  日期：——

  pyridine-boronyl radical catalyzed intramolecular ring expansions. This metal-free radical pathway harnesses readily available catalysts and unactivated vinylcyclopropane starting materials, providing an array of cyclopentene derivatives chemoselectively under relatively mild conditions. Mechanistic studies support the idea that the boronyl radical engages in the generation of allylic/ketyl radical species

  借助吡啶-硼基自由基催化的分子内环扩展，本文建立了前所未有的VCP-CP（乙烯基环丙烷-环戊烯）重排方法。这种金属自由基途径利用现成的催化剂和未活化的乙烯基环丙烷起始材料，在相对温和的条件下化学选择性地提供一系列环戊烯衍生物。机理研究支持硼基自由基参与烯丙基/羰基自由基物种的生成，从而诱导环丙烷的开环和随后的分子内环化过程的观点。