7-(piperazin-1-yl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 7-(piperazin-1-yl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 7-piperazin-1-yl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: GTVPBOIWPJGHQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(piperazin-1-yl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 titanium(IV)isopropoxide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 ethyl 3-(((benzyloxy)carbonyl)(7-(4-propylpiperazin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  用新型氨基四氢萘靶向 σ2R/TMEM97

  摘要：

  最初与癌症诊断和治疗相关的 sigma 2 受体 (σ 2 R) 最近与几种中枢神经系统 (CNS) 疾病有关。在我们将其鉴定为跨膜蛋白 97 (TMEM97) 之前，它仍然是一个表征不佳的靶标。作为识别相对于 sigma 1 受体 (σ 1 R) 和其他 CNS 蛋白以高亲和力和选择性与 σ 2 R/TMEM97结合的新化合物的计划的一部分，我们采用支架简化策略来设计新的哌嗪组-基于我们之前开发的类似去甲苯并吗啉的取代氨基四氢萘。JVW-1601被鉴定为具有高亲和力 ( K i = 5.5 nM) 和选择性 (36 倍) 对于 σ 2 R/TMEM97 与 σ 1 R。对该化合物的几个结构区域中的结构-活性关系 (SAR) 进行了扩展研究，在由此制备的配体中，许多σ 2 R/TMEM97 的K i值 < 20 nM ，选择性比 σ 1 R高 20 倍以上。确定了增强 σ 2 R/TMEM97

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114696
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 7-溴-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以82%的产率得到7-(piperazin-1-yl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  用新型氨基四氢萘靶向 σ2R/TMEM97

  摘要：

  最初与癌症诊断和治疗相关的 sigma 2 受体 (σ 2 R) 最近与几种中枢神经系统 (CNS) 疾病有关。在我们将其鉴定为跨膜蛋白 97 (TMEM97) 之前，它仍然是一个表征不佳的靶标。作为识别相对于 sigma 1 受体 (σ 1 R) 和其他 CNS 蛋白以高亲和力和选择性与 σ 2 R/TMEM97结合的新化合物的计划的一部分，我们采用支架简化策略来设计新的哌嗪组-基于我们之前开发的类似去甲苯并吗啉的取代氨基四氢萘。JVW-1601被鉴定为具有高亲和力 ( K i = 5.5 nM) 和选择性 (36 倍) 对于 σ 2 R/TMEM97 与 σ 1 R。对该化合物的几个结构区域中的结构-活性关系 (SAR) 进行了扩展研究，在由此制备的配体中，许多σ 2 R/TMEM97 的K i值 < 20 nM ，选择性比 σ 1 R高 20 倍以上。确定了增强 σ 2 R/TMEM97

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114696

文献信息

• [EN] METHODS OF TREATMENT FOR CANCER, STEROL HOMEOSTASIS, AND NEUROLOGICAL DISEASES<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER, D'HOMÉOSTASIE DES STÉROLS ET DE MALADIES NEUROLOGIQUES
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2018156883A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  The present disclosure provides methods of treating cancer, sterol homeostasis diseases, and neurological diseases using compounds which modulate the activity of sigma receptors. In particular, the present disclosure provides method s of modulating the sigma 2 receptor for use in treating one or more diseases associated with that sigma receptor.

  本公开提供了一种利用调节西格玛受体活性的化合物治疗癌症、甾醇稳态疾病和神经系统疾病的方法。具体而言，本公开提供了一种调节西格玛2受体的方法，用于治疗与该西格玛受体相关的一个或多个疾病。
• [EN] SIGMA RECEPTOR BINDERS<br/>[FR] LIANTS DE RÉCEPTEUR SIGMA
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017190107A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  Provided herein, inter alia, are compounds and methods of treating diseases including cancer, neurological disease, alcohol withdrawal, depression and anxiety, traumatic brain injury, and neuropathic pain.

  本文提供了治疗疾病的化合物和方法，包括癌症、神经系统疾病、酒精戒断、抑郁和焦虑、创伤性脑损伤以及神经病痛。
• SIGMA RECEPTOR BINDERS
  申请人：BOARD OF REGENTS, THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US20210323913A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  Provided herein, inter alia, are compounds and methods of treating diseases including cancer, neurological disease, alcohol withdrawal, depression and anxiety, traumatic brain injury, and neuropathic pain.
• Targeting σ2R/TMEM97 with novel aminotetralins
  作者：Michael D. Wood、James J. Sahn、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114696

  日期：2022.12

  and therapy, the sigma 2 receptor (σ2R) has recently been implicated in several disorders of the central nervous system (CNS). It remained a poorly characterized target until we identified it as the transmembrane protein 97 (TMEM97). As part of a program to identify novel compounds that bind with high affinity and selectivity to σ2R/TMEM97 relative to the sigma 1 receptor (σ1R) and other CNS proteins

  最初与癌症诊断和治疗相关的 sigma 2 受体 (σ 2 R) 最近与几种中枢神经系统 (CNS) 疾病有关。在我们将其鉴定为跨膜蛋白 97 (TMEM97) 之前，它仍然是一个表征不佳的靶标。作为识别相对于 sigma 1 受体 (σ 1 R) 和其他 CNS 蛋白以高亲和力和选择性与 σ 2 R/TMEM97结合的新化合物的计划的一部分，我们采用支架简化策略来设计新的哌嗪组-基于我们之前开发的类似去甲苯并吗啉的取代氨基四氢萘。JVW-1601被鉴定为具有高亲和力 ( K i = 5.5 nM) 和选择性 (36 倍) 对于 σ 2 R/TMEM97 与 σ 1 R。对该化合物的几个结构区域中的结构-活性关系 (SAR) 进行了扩展研究，在由此制备的配体中，许多σ 2 R/TMEM97 的K i值 < 20 nM ，选择性比 σ 1 R高 20 倍以上。确定了增强 σ 2 R/TMEM97