五甲基苯甲酸甲酯 | 28195-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 五甲基苯甲酸甲酯
• 英文名称: pentamethyl-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Pentamethyl-benzoesaeure-methylester；Methyl 2,3,4,5,6-pentamethylbenzoate
• CAS: 28195-45-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• mdl: MFCD00182505
• 分子量: 206.285
• InChiKey: OSPXZYFWVBDLIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五甲基苯甲酸甲酯 在 硝酸 、 二氧化氮 作用下， 生成 2,3,4,5-Tetramethyl-6-nitrooxymethyl-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nitration of Pentamethylnitrobenzene, Pentamethylbenzoic Acid and Its Methyl Ester, Pentamethylacetanilide, and Pentamethylphenol and Its Methyl Ether. Orienting Effect of the Substituents for the Side-chain Nitrooxylation

  摘要：

  对一系列命名为五甲基苯衍生物的硝基化反应进行了研究，以了解取代基对侧链硝氧基化的取向效应。研究发现，硝氧基化几乎专门发生在与电子吸引取代基（NO2、COOH和COOCH3）相邻的甲基上，而含有电子供给基团（OH和OCH3）的化合物主要反应转化为环己二烯酮，同时生成少量的间硝氧化产品。五甲基乙酰苯胺发生了侧链硝氧基化，同时伴随一些去乙酰化反应。硝氧基甲基的位置似乎最有可能是邻位和间位，后者占主导。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.227
• 作为产物：
  描述：

  五甲基苯 在 二硫化碳 、 potassium permanganate 、 三氯化铝 作用下， 生成 五甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Polyalkylbenzenes. XXXV.¹ Action of Senecioic Acid, and of Senecioyl Chloride, upon the Tetramethylbenzenes and upon Pentamethylbenzene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01152a084

文献信息

• Regioselectivity of the Base-Induced Ring Cleavage of 1-Oxygenated Derivatives of Cyclobutabenzene
  作者：Abha Gokhale、Peter Schiess

  DOI：10.1002/hlca.19980810207

  日期：1998.2.4

  products through distal and/or proximal cleavage of the strained four-membered ring via benzyl carbanion 4 and/or aryl carbanion 5. A systematic study of this process reveals the relative stability of the two isomeric carbanions 4 and 5 as a key factor in determining the course of the ring-cleavage reaction. While benzyl carbanions 4 can be trapped with carbon electrophiles, attempts at trapping aryl

  氧基阴离子3从1,2- dihydrocyclobutabenzen -1-酮生成1通过添加带电荷的亲核试剂的或由1-羟基-1,2- dihydrocyclobutabenzenes 2通过去质子化用碱导致稳定的产品通过远端和/或近端的裂解通过苄基碳负离子4和/或芳基碳负离子5拉紧四元环。对这一过程的系统研究表明，两个同分异构碳负离子4和5的相对稳定性是决定环断裂反应过程的关键因素。而苄基碳负离子4可以被碳亲电试剂捕获，尝试用非H +亲电试剂捕获芳基碳负离子5失败。在质子溶剂中，叔醇2的镁盐与其碱金属盐相比，具有更高的近端裂解速率。由此，我们得出结论，与苄基碳负离子4相比，游离芳基碳负离子5仅是瞬时存在的。近侧C，C-键裂解似乎通过质子化或者发生5从快速，可逆平衡3 ⇌ 5，其中3甚至在质子溶剂中可能占主导地位，甚至可能在芳香族C原子处通过限速质子化3来绕过游离阴离子5。因此，在确定酮1和
• Quantum Amplified Isomerization in Polymers Based on Triplet Chain Reactions
  作者：Lorraine Ferrar、Mark Mis、Joseph P. Dinnocenzo、Samir Farid、Paul B. Merkel、Douglas R. Robello

  DOI：10.1021/jo8007786

  日期：2008.8.1

  Photoinitiated triplet quantum amplified isomerizations (QAI) of substituted Dewar benzene derivatives in polymeric media are reported. The quantum efficiencies and the ultimate extents of reactant-to-product conversions increase significantly with the incorporation of appropriate co-sensitizers; compounds whose triplet energies are similar to or lower than that of the sensitizer and close to that

  报道了在聚合物介质中取代的杜瓦瓶苯衍生物的光引发的三重态量子放大异构化（QAI）。掺入合适的共敏化剂后，量子效率和反应物至产物转化的最终程度将显着提高。三重态能量与敏化剂的能量相近或比其低且与反应物的能量接近的化合物。这些助敏剂用于促进链增长的能量转移过程，从而增加光敏作用的范围。如所预测的，异构化量子产率随着反应物和共敏化剂浓度的增加而增加。已经实现了约16的链扩增和接近100％的转化程度。
• Thermal addition reactions to benzocyclobutenones studied by flash photolysis
  作者：P. Schiess、M. Eberle、M. Huys-Francotte、J. Wirz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80210-0

  日期：1984.1

  Ortho-quinoid vinylketenes 2 have been generated through flash photolysis of benzocyclobutenones 1. A kinetic study of intermolecular addition reactions of 2 competing with the recyclization 2 → 1 reveals strikingly different substituent effects for the addition of methanol and of dienophiles.

  通过苯并环丁烯酮1的快速光解已生成了邻醌类乙烯酮2。分子间加成反应2与环化2→竞争的动力学研究表明，添加甲醇和亲二烯体的取代基效果显着不同。
• Process for the preparation of pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazines and intermediates thereof
  申请人：Sherbine P. James

  公开号：US20070161790A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The present invention provides novel processes and intermediates for preparing corticotropin releasing factor (CRF) receptor antagonists having the structure below which are useful in treating CRF-related disorders such as anxiety and depression.

  本发明提供了一种制备皮质释放激素受体拮抗剂的新工艺和中间体，该拮抗剂具有以下结构，可用于治疗与皮质释放激素相关的疾病，如焦虑和抑郁症。
• Jacobsen, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 1217
  作者：Jacobsen

  DOI：——

  日期：——

表征谱图