1-(2-(3,3-dimethylbutyl)-4-(trifluoromethyl)benzyl)-3-(1H-indazol-4-yl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(3,3-dimethylbutyl)-4-(trifluoromethyl)benzyl)-3-(1H-indazol-4-yl)urea
• 英文别名: 1-[[2-(3,3-dimethylbutyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-3-(1H-indazol-4-yl)urea
• 化学式: C₂₂H₂₅F₃N₄O
• 分子量: 418.462
• InChiKey: FBQUVJYWWSIYAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(3,3-dimethylbutyl)-4-(trifluoromethyl)benzyl)-3-(1H-indazol-4-yl)urea 、 硫酸二异丙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以41%的产率得到1-(2-(3,3-dimethylbutyl)-4-(trifluoromethyl)benzyl)-3-(1-isopropyl-1H-indazol-4-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Discovery of TRPV1 antagonist ABT-116

  摘要：

  The synthesis and SAR of a series of indazole TRPV1 antagonists leading to the discovery of 21 (ABT-116) is described. Biological studies demonstrated potent in vitro and in vivo activity for 21, as well as suitable physicochemical and pharmacokinetic properties for advancement to clinical development for pain management. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.047
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(2-(3,3-dimethylbutyl)-4-(trifluoromethyl)benzyl)-3-(1H-indazol-4-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Discovery of TRPV1 antagonist ABT-116

  摘要：

  The synthesis and SAR of a series of indazole TRPV1 antagonists leading to the discovery of 21 (ABT-116) is described. Biological studies demonstrated potent in vitro and in vivo activity for 21, as well as suitable physicochemical and pharmacokinetic properties for advancement to clinical development for pain management. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.047

文献信息

• COMPOUNDS THAT INHIBIT TRPV1 AND USES THEREOF
  申请人：Lee Chih-hung

  公开号：US20080058401A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Compounds of formula (I) wherein R 3 , R 7 , R 9 and L are defined in the description are TRPV1 antagonists that exhibit low inhibitory activity against CYP3A4. Compositions comprising such compounds and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also disclosed.

  式(I)中R3、R7、R9和L所定义的化合物是TRPV1拮抗剂，对CYP3A4的抑制活性较低。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Compounds that inhibit TRPV1 and uses thereof
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US07767705B2

  公开（公告）日：2010-08-03

  Compounds of formula (I) wherein R3, R7, R9 and L are defined in the description are TRPV1 antagonists that exhibit low inhibitory activity against CYP3A4. Compositions comprising such compounds and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also disclosed.

  式（I）的化合物中，其中R3、R7、R9和L在描述中有定义，是TRPV1拮抗剂，对CYP3A4的抑制活性低。还公开了含有这样的化合物的组合物以及使用这样的化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• WO2008/24945
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7767705B2
  申请人：——

  公开号：US7767705B2

  公开（公告）日：2010-08-03
• US8815930B2
  申请人：——

  公开号：US8815930B2

  公开（公告）日：2014-08-26