2-(1-phenyl-2-propynyl)furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenyl-2-propynyl)furan
• 英文别名: 2-(1-phenylprop-2-ynyl)furan
• 化学式: C₁₃H₁₀O
• 分子量: 182.222
• InChiKey: DEALNCKBYPJMJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 [(p-cumene)Ru(OTf)(CO)(PCy₃)][OTf] 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到2-(1-phenyl-2-propynyl)furan
  参考文献：
  名称：

  直接用炔丙基醇活化单核芳烃钌配合物催化丙炔化反应

  摘要：

  [（对伞花基）RuX（CO）（PR 3）] [OTf]（R = Ph，Cy; X = Cl，OTf）类型的单核络合物促进呋喃与炔丙醇的直接催化炔丙基化。这些前体是通过活化炔丙醇从[（对-cymene）RuCl（OTf）（PR 3）]原位产生的，导致经由亚烯基和烯基-羟基卡宾中间体形成羰基配体。催化活性物质的产生需要短的初始热活化以诱导对-异丙基配体的去配位。在原位生成的催化剂已用于炔烃和炔丙醇的催化转化：呋喃的炔丙基化，内部和末端炔丙醇与炔丙基，高炔丙基和烯丙基醇的炔丙基醚合成，苯乙炔的选择性二聚为E-烯炔和炔丙醇重排为α ，β-不饱和醛和酮通过Meyer-Schuster重排。含有内部CC键的炔丙醇的炔丙基化表明通过Nicholas型中间体（金属稳定的炔丙基阳离子）的活化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600512

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Propargylation of Aromatic Compounds with Propargylic Alcohols
  作者：Youichi Inada、Masato Yoshikawa、Marilyn Daisy Milton、Yoshiaki Nishibayashi、Sakae Uemura

  DOI：10.1002/ejoc.200500858

  日期：2006.2

  Reactions of propargylic alcohols bearing a terminal alkyne moiety with aromatic compounds in the presence of a catalytic amount of thiolate-bridged diruthenium complexes give the corresponding propargylated aromatic compounds in high yields with complete selectivity. Intramolecular reactions of propargylic alcohols bearing an aromatic moiety proceed smoothly to afford the cyclized products in high

  在催化量的硫醇桥二钌配合物存在下，带有末端炔部分的炔丙醇与芳族化合物的反应以高产率和完全选择性得到相应的炔丙基化芳族化合物。带有芳族部分的炔丙醇的分子内反应顺利进行，以高产率和完全选择性提供环化产物。钌-亚丙叉基络合物 [Cp*RuCl(μ2-SMe)2RuCp*(=C=C=CHPh)]BF4 (Cp* = η5-C5Me5) 与 10 当量的化学计量反应。2-甲基呋喃以 34% 的产率生成 2-甲基-5-(1-苯基-2-丙炔基)呋喃，表明这些催化反应是通过钌-亚烯基中间体进行的。该反应被认为是芳香族化合物被钌稳定的炔丙基阳离子的亲电取代。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• A General and Efficient FeCl₃-Catalyzed Nucleophilic Substitution of Propargylic Alcohols
  作者：Zhuang-ping Zhan、Jing-liang Yu、Hui-juan Liu、Yuan-yuan Cui、Rui-feng Yang、Wen-zhen Yang、Jun-ping Li

  DOI：10.1021/jo061234p

  日期：2006.10.1

  A general and efficient FeCl3-catalyzed substitution reaction of propargylic alcohols with carbon- and heteroatom-centered nucleophiles such as allyl trimethylsilane, alcohols, aromatic compounds, thiols, and amides, leading to the construction of C−C, C−O, C−S and C−N bonds, has been developed.

  炔丙醇与碳和杂原子中心的亲核试剂（如烯丙基三甲基硅烷，醇，芳香族化合物，硫醇和酰胺）的一般有效的FeCl 3催化取代反应，导致C，C，O，C的构建已经开发了-S和C-N键。
• FeCl3-catalyzed propargylation of aromatic compounds with propargylic acetates
  作者：Zhuang-Ping Zhan、Yuan-Yuan Cui、Hui-Juan Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.038

  日期：2006.12

  A new method for the synthesis of propargylated aromatic compounds is developed. The reaction was carried out at room temperature in the presence of a catalytic amount of FeCl3 in acetonitrile, high product yields were obtained with excellent regioselectivity and the reaction proceeded smoothly without exclusion of moisture or air.

  开发了一种新的合成炔丙基化芳族化合物的方法。该反应在室温下在催化量的FeCl 3在乙腈中存在下进行，以极高的区域选择性获得了高产率的产物，并且该反应平稳进行，没有排除水分或空气。
• BiCl3-Catalyzed propargylic substitution reaction of propargylic alcohols with C-, O-, S- and N-centered nucleophiles
  作者：Zhuang-ping Zhan、Wen-zhen Yang、Rui-feng Yang、Jing-liang Yu、Jun-ping Li、Hui-juan Liu

  DOI：10.1039/b606470a

  日期：——

  A general and efficient BiCl3-catalyzed substitution reaction of propargylic alcohols with carbon and heteroatom-centered nucleophiles such as allyl trimethylsilane, alcohols, aromatic compounds, thiols and amides, leading to the construction of C–C, C–O, C–S and C–N bonds, has been developed.

  开发了一种普遍且高效的BiCl3催化的丙炔醇与以碳和杂原子为中心的亲核试剂（如烯丙基三甲基硅烷、醇、芳香化合物、硫醇和酰胺）进行取代反应的方法，从而构建C–C、C–O、C–S和C–N键。
• Mononuclear Ruthenium Catalysts for the Direct Propargylation of Heterocycles with Propargyl Alcohols
  作者：Emilio Bustelo、Pierre?H. Dixneuf

  DOI：10.1002/adsc.200404219

  日期：2005.2

  yield, mononuclear [(p-cymene)RuCl(CO)(PR3)][OTf] complexes are more active to achieve the same reaction. Low temperature NMR experiments performed on the stoichiometric reaction of the parent [(p-cymene)RuCl(PR3)][B(ArF)4] and the alkynol show the unexpected in situ formation, via allenylidene and hydroxycarbene intermediates, of the carbonyl complexes [(p-cymene)RuCl(CO)(PR3)][B(ArF)4] [ArF=3,5-(CF3)2C6H3]

  提出了一种新的单核钌催化剂家族，其用于杂环的炔丙醇的催化直接炔丙基化。通过调节配体在金属中心的影响和电子性能，可以提高催化剂的活性。鉴于[（p- Cymene）RuCl（PR 3）] [OTf]（PR 3 = PCy 3，PPh 3）配合物以中等收率催化炔烃HC≡CCH（OH）Ph的呋喃或2-甲基呋喃的丙炔化反应，单核[（对-cymene）RuCl（CO）（PR 3）] [OTf]络合物对于完成相同的反应更具活性。对母体[[ p-cymene）RuCl（PR 3）] [B（Ar F）4 ]和炔醇显示出通过烯基亚烷基和羟基卡宾中间体意外地原位形成羰基配合物[（p -cymene）RuCl（CO）（PR 3））] [B（Ar F）4 ] [Ar F = 3,5-（CF 3）2 C 6 H 3 ]，似乎是最好的催化剂前体。