(+)-(3S,S_S)-(4E)-4-(p-tolylsulfinyl)hepta-4,6-dien-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(3S,S_S)-(4E)-4-(p-tolylsulfinyl)hepta-4,6-dien-3-ol
• 英文别名: (3S,4E)-4-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]hepta-4,6-dien-3-ol
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂S
• 分子量: 250.362
• InChiKey: XCDOPCHIFDFEJG-NKHBDAEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S,S_S)-(4E)-4-(p-tolylsulfinyl)hepta-4,6-dien-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (+)-(1S,2E,4S)-1-(piperidin-1-ylmethyl)-4-[(tributylsilyl)oxy]hex-2-en-1-yl (2S)-methoxy(phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性无环亚砜亚砜重排对映体1,4-二元醇和1,4-氨基醇

  摘要：

  用胺处理无环的α-羟基和α-甲苯磺酰基二烯基二烯可得到对映体纯的1,4-二醇或1,4-羟基磺酰胺衍生物，并具有良好的收率和非对映选择性。此一锅法需要进行共轭加成，引发非对映选择性亚砜-亚磺酸盐[2,3]-σ重排。

  DOI：

  10.1021/ol200718y
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 (R)-(1,3-Butadienyl)-p-tolyl-sulfoxid 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以41%的产率得到(+)-(3S,S_S)-(4E)-4-(p-tolylsulfinyl)hepta-4,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  α'-羟基二烯基亚砜的亲核环氧化。

  摘要：

  描述了一种新的对映纯致密化官能化的环氧亚磺酰基四氢呋喃的方法，该方法基于羟基1-亚磺酰基丁二烯与t-BuOOK的出乎意料且高度立体选择性的远程亲核环氧化，然后闭环并随后将生成的亚磺酰基二氢呋喃进行环氧化。或者，用间-CPBA处理这些二烯，然后进行酸催化的环化反应，可以高产率但低选择性地产生相关的磺酰基二氢呋喃。还研究了这些底物的亲核环氧化的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo0349173

文献信息

• Enantiopure 1,4-Diols and 1,4-Aminoalcohols via Stereoselective Acyclic Sulfoxide−Sulfenate Rearrangement
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Ignacio Colomer、Mercedes Ureña、Alma Viso

  DOI：10.1021/ol200718y

  日期：2011.5.6

  Treatment of acyclic α-hydroxy and α-tosylamino sulfinyl dienes with amines affords enantiopure 1,4-diol or 1,4-hydroxysulfonamide derivatives in good yields and diastereoselectivities. This one-pot procedure entails a conjugate addition that triggers a diastereoselective sulfoxide−sulfenate [2,3]-sigmatropic rearrangement.

  用胺处理无环的α-羟基和α-甲苯磺酰基二烯基二烯可得到对映体纯的1,4-二醇或1,4-羟基磺酰胺衍生物，并具有良好的收率和非对映选择性。此一锅法需要进行共轭加成，引发非对映选择性亚砜-亚磺酸盐[2,3]-σ重排。
• Sulfinyl‐Mediated Stereoselective Functionalization of Acyclic Conjugated Dienes
  作者：Ignacio Colomer、Mercedes Ureña、Alma Viso、Roberto Fernández de la Pradilla

  DOI：10.1002/chem.201905742

  日期：2020.4.6

  stereocontrolled functionalization of conjugated sulfinyl dienes in a cascade process that involves a Michael-type addition, isomerization of a double bond and a [2,3]-sigmatropic rearrangement is reported. Enantioenriched 1,4-diol and 1,4-aminoalcohol derivatives are obtained in a very straightforward manner. Further functionalization of these structures, including highly stereoselective epoxidation,

  据报道，在包括迈克尔型加成，双键异构化和[2,3]-σ重排的级联过程中，共轭亚磺酰基二烯的化学和立体控制功能化。以非常直接的方式获得对映体富集的1，4-二醇和1，4-氨基醇衍生物。描述了这些结构的进一步官能化，包括高度立体选择性环氧化，二羟基化和以受控方式立体合成几种多元醇。
• Nucleophilic Epoxidation of α‘-Hydroxy Dienyl Sulfoxides
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Pilar Manzano、Carlos Montero、Julián Priego、Martín Martínez-Ripoll、Luis A. Martínez-Cruz

  DOI：10.1021/jo0349173

  日期：2003.10.1

  densely functionalized epoxy sulfinyl tetrahydrofurans, based on the unexpected and highly stereoselective remote nucleophilic epoxidation of hydroxy 1-sulfinyl butadienes with t-BuOOK, followed by ring closure and subsequent epoxidation of the resulting sulfinyl dihydrofurans, is described. Alternatively, the treatment of these dienes with m-CPBA followed by acid-catalyzed cyclization gives rise to related

  描述了一种新的对映纯致密化官能化的环氧亚磺酰基四氢呋喃的方法，该方法基于羟基1-亚磺酰基丁二烯与t-BuOOK的出乎意料且高度立体选择性的远程亲核环氧化，然后闭环并随后将生成的亚磺酰基二氢呋喃进行环氧化。或者，用间-CPBA处理这些二烯，然后进行酸催化的环化反应，可以高产率但低选择性地产生相关的磺酰基二氢呋喃。还研究了这些底物的亲核环氧化的立体化学结果。