N-(2-(furan-2-yl)-2-(p-tolyl)ethyl)-4-methylbenzenesulphonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(furan-2-yl)-2-(p-tolyl)ethyl)-4-methylbenzenesulphonamide
• 英文别名: N-(2-furan-2-yl-2-p-tolylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[2-(furan-2-yl)-2-(4-methylphenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃S
• 分子量: 355.458
• InChiKey: NADDOQVVDCFWLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 N-tosyl-2-(p-tolyl)aziridine 在 [Ag(COD)2](+)PF₆(-) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到N-(2-(furan-2-yl)-2-(p-tolyl)ethyl)-4-methylbenzenesulphonamide
  参考文献：
  名称：

  银（I）-二烯配合物作为多功能催化剂的N-甲苯磺酰氮丙啶的C-酰化：从原位诊断的机理见解。

  摘要：

  银（I）络合物将[Ag（二烯）2 ] + ý - （其中，二烯烃=环辛二烯，降冰片二烯，和1,3-环己二烯; Y - = PF 6 -，BF 4 - ）有效地催化的芳基化Ñ与-tosylaziridines芳烃和杂芳烃在环境条件下可提供相应的具有出色区域选择性的β-芳基胺衍生物。为了了解底物活化的性质以及初始键断裂/制备步骤，借助原位NMR（1 H，31 P，109Ag）和ESI-MS探针：（I）Hammett反应常数（ρ）的评估；（II）由[Ag（COD）2 ] PF 6 / L（其中L是膦或亚磷酸酯配体）介导的反应的配体L的初始速率（k）与锥角（θ）的相关性；（III）鉴定溶液中的银芳烃中间体；（IV）初始速率（k）与从初步DFT研究获得的[Ag（二烯）2 ] PF 6的ΔHOMO-LUMO的相关性。研究I得出ρ值为-0.586，表明亲电干扰的程度比典型的路易斯酸催化过程小得多。研究二

  DOI：

  10.1021/jo100260k

文献信息

• A facile C-arylation of N-tosyl aziridines via Ag(I) catalysis
  作者：Milan Bera、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.200

  日期：2007.10

  N-Tosyl aziridines react with a variety of arenes and heteroarenes in the presence of 1-2% of silver hexafluorophosphate at room temperature to afford the corresponding beta-aryl amine derivatives in excellent yields and with high regioselectivity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• InCl3-catalyzed regioselective opening of aziridines with heteroaromatics
  作者：J.S Yadav、B.V.S Reddy、Sunny Abraham、G Sabitha

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00015-1

  日期：2002.2

  A variety of N-tosylaziridines undergo ring opening with pyrrole, furan, thiophene and indole in the presence of a catalytic amount of indium trichloride at ambient temperature to afford the corresponding beta-aminoheterocycles in good yields with high regioselectivity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.