3-methoxy-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 3-methoxy-N-(4-methylphenyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• 分子量: 277.344
• InChiKey: PNSRETVYLFSHKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基甲苯 、 间氨基苯甲醚 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 氟硼酸钠 、 1,4-环己二烯 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-methoxy-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下，以亚硝基芳烃为氮源，通过插入二氧化硫生成磺酰胺

  摘要：

  在温和条件下开发了亚硝基芳烃，芳基重氮四氟硼酸盐和二氧化硫的无金属反应，从而以中等至良好的产率产生了磺酰胺。在具有宽反应范围的环己-1,4-二烯存在下，这种转化在室温下可有效进行。观察到良好的官能团相容性，包括氰基，卤素和酯。提出了一种可能的机制，其中涉及一个自由基过程，其中插入了二氧化硫，并且在转化过程中，环己-1,4-二烯用作还原剂。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000053

文献信息

• Characteristic Hydrogen Bonding Observed in the Crystals of Aromatic Sulfonamides: 1D Chain Assembly of Molecules and Chiral Discrimination on Crystallization
  作者：Shoko Kikkawa、Hyuma Masu、Kosuke Katagiri、Misaki Okayasu、Kentaro Yamaguchi、Hiroshi Danjo、Masatoshi Kawahata、Masahide Tominaga、Yoshihisa Sei、Hidemasa Hikawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b00159

  日期：2019.5.1

  achiral, except for kryptoracemates. In contrast, a high proportion of compounds with Helical or Straight patterns in the crystals showed chiral crystallization. Our classification is useful for discussion regarding the chirality of molecular assemblies, on the basis of the conformational chirality of the molecules in the crystal.

  N-苯基苯磺酰胺优先存在于（+）-或（-顺式构象，将芳香环的两端在相同方向上加捻。我们已经系统地分析了在苯环上带有甲基，乙基和/或甲氧基的仲芳族磺酰胺的晶体结构。在85个晶体中，有81个观察到了磺酰胺质子和磺酰氧之间的分子间氢键。分子间氢键键合模式可分为四种类型，即二聚体，锯齿形，螺旋形和直链型，并保留磺酰胺部分的向斜构象。我们研究了氢键模式与显示手性结晶的化合物比例之间的关系。根据我们对芳香族磺酰胺分子间氢键的分类，具有二聚体和锯齿形图案的晶体，它们都具有对映体向斜构象异构体，除了k酸酯外消旋体，它们本质上是非手性的。相反，晶体中大部分具有螺旋或直形图案的化合物显示出手性结晶。基于晶体中分子的构象手性，我们的分类对于讨论分子组装的手性有用。