8-methoxy-3-(3-phenyl-2-(phenylimino)-2,3-dihydrothiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-3-(3-phenyl-2-(phenylimino)-2,3-dihydrothiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one
• 化学式: C₂₅H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 426.496
• InChiKey: IVXJKUIGOAGYBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  56.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙酰基)-8-甲氧基色烯-2-酮 、 N,N'-二苯基硫脲 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以68.5%的产率得到8-methoxy-3-(3-phenyl-2-(phenylimino)-2,3-dihydrothiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的噻唑基-香豆素杂化物：设计、合成、表征、X 射线晶体结构、抗菌和抗病毒评估

  摘要：

  摘要 通过3-(2-溴乙酰基)-2 H-chrome-2-ones与不同N-取代硫脲/N,N-的Hantzsch环化反应，高效合成了一系列含有噻唑的香豆素衍生物(2a-o)作为药效团杂化物。双取代硫脲。评估了所有合成的化合物作为抗菌剂、抗结核剂和抗病毒剂的潜力，其中一些化合物对这些菌株显示出相当大的效力。噻唑部分的 2-溴苯氨基 (2h) 和 3,4-二氯苯氨基 (2g) 基团的存在分别导致最高的抗菌 (MIC 73 μM) 和抗结核 (MIC 60 μM) 活性。抗病毒筛选显示甲氨基衍生物 (2a) 强烈抑制 H1N1 甲型流感病毒的复制（IC 50 值 4.84）。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.04.031

文献信息

• Kumar, P. Vijay; Reddy, R. Vinod; Rao, V. Rajeswar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 7, p. 1738 - 1741
  作者：Kumar, P. Vijay、Reddy, R. Vinod、Rao, V. Rajeswar

  DOI：——

  日期：——
• New thiazolyl-coumarin hybrids: Design, synthesis, characterization, X-ray crystal structure, antibacterial and antiviral evaluation
  作者：Hasnah Osman、Samina Khan Yusufzai、Mohammad Shaheen Khan、Basma M. Abd Razik、Othman Sulaiman、Suriyati Mohamad、Jualang Azlan Gansau、Mohammed Oady Ezzat、Thaigarajan Parumasivam、Mohd Zaheen Hassan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.04.031

  日期：2018.8

  Abstract A series of thiazole containing coumarin derivatives ( 2a-o ) were efficiently synthesized as pharmacophore hybrids through Hantzsch cyclisation of 3-(2-bromoacetyl)-2 H -chrome-2-ones with different N -substituted thiourea/ N,N -di-substituted thiourea. All the synthesized compounds were evaluated for their potential as antibacterial, anti-tubercular and antiviral agents and some of the compounds

  摘要 通过3-(2-溴乙酰基)-2 H-chrome-2-ones与不同N-取代硫脲/N,N-的Hantzsch环化反应，高效合成了一系列含有噻唑的香豆素衍生物(2a-o)作为药效团杂化物。双取代硫脲。评估了所有合成的化合物作为抗菌剂、抗结核剂和抗病毒剂的潜力，其中一些化合物对这些菌株显示出相当大的效力。噻唑部分的 2-溴苯氨基 (2h) 和 3,4-二氯苯氨基 (2g) 基团的存在分别导致最高的抗菌 (MIC 73 μM) 和抗结核 (MIC 60 μM) 活性。抗病毒筛选显示甲氨基衍生物 (2a) 强烈抑制 H1N1 甲型流感病毒的复制（IC 50 值 4.84）。