cis-2-butene-1,4-diol bis-trifluoroacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-2-butene-1,4-diol bis-trifluoroacetate
• 英文别名: [(Z)-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxybut-2-enyl] 2,2,2-trifluoroacetate
• 化学式: C₈H₆F₆O₄
• 分子量: 280.124
• InChiKey: HVCKEYVXPWWJJO-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-butene-1,4-diol bis-trifluoroacetate 在 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 以95%的产率得到顺式-1,2-二羟甲基乙烯
  参考文献：
  名称：

  A NEW, FACILE METHOD FOR DETRIFLUOROACETYLATION OF ESTERS WITH TRIETHYLAMINE PRETREATED SILICA GEL

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949909458329

文献信息

• New Approaches to Olefin Cross-Metathesis
  作者：Helen E. Blackwell、Daniel J. O'Leary、Arnab K. Chatterjee、Rebecca A. Washenfelder、D. Andrew Bussmann、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja993063u

  日期：2000.1.1

  were measured for CM reactions utilizing butenediol and allyl alcohol derivatives, and the results demonstrated distinct advantages in reaction rate and stereoselectivity for reactions employing the disubstituted olefins. In the course of studies of substrates with allylic oxygen substituents, a new CM application was discovered involving the metathesis of acrolein acetal derivatives with terminal olefins

  描述了使用亚苄基钌 1 对末端烯烃进行选择性交叉复分解 (CM) 的新方法。发现具有对称内烯烃的 CM 为将末端烯烃同系为受保护的烯丙醇、胺和酯提供了有用的手段。由于对称内烯烃的商业可用性有限，开发了两步 CM 程序，其中在 CM 反应之前首先将末端烯烃均二聚化。观察到具有烯丙基甲基取代基的末端烯烃以降低的产率提供 CM 产品，尽管具有显着改善的反式选择性。测量使用丁烯二醇和烯丙醇衍生物的 CM 反应的反应速率，结果表明，采用双取代烯烃的反应在反应速率和立体选择性方面具有明显优势。在研究具有烯丙基氧取代基的底物的过程中，发现了一种新的 CM 应用，涉及丙烯醛缩醛衍生物与末端烯烃的复分解。丙烯醛缩醛，包括源自酒石酸的不对称变体，被证明是非常稳定和反式选择性 CM 底物。在相关工作中，频哪醇衍生的硼酸乙烯酯也被发现是一种反应性 CM 伙伴，为将末端烯烃转化为 Suzuki 偶联反应的前体提供了一种新方法。发现了一项新的
• Silylation of Allylic Trifluoroacetates and Acetates Using Organodisilanes Catalyzed by Palladium Complex
  作者：Yasushi Tsuji、Masahiro Funato、Masakatsu Ozawa、Hiroaki Ogiyama、Satoshi Kajita、Takashi Kawamura

  DOI：10.1021/jo960345t

  日期：1996.1.1

  Silylation of allylic acetates (1) using organodisilanes (2) was carried out in the presence of a catalytic amount of Pd(DBA)2-LiCl at 100 degrees C. The silylation proceeded smoothly without beta-hydrogen elimination of. resulting (pi-allyl)palladium intermediate. The added chloride salt such as LiCl or NaCl was indispensable for the catalytic activity. On the other hand, remarkable improvement of the silylation was realized by employing allylic trifluoroacetates (4) in place of the acetates (1) as the substrates. The silylation proceeded even at room temperature, and the added chloride salts was not necessary as the catalyst component. In the silylation, transmetalation of the disilanes (2) with (eta(3)-allyl)palladium intermediate (7) might be a critical step in the catalytic cycle. Model reactions for the transmetalation were carried out.
• A NEW, FACILE METHOD FOR DETRIFLUOROACETYLATION OF ESTERS WITH TRIETHYLAMINE PRETREATED SILICA GEL
  作者：Ligong Ou、Donglu Bai

  DOI：10.1080/00304949909458329

  日期：1999.6