5-(3,5-dimethyl-4-ethoxylcarbonyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene-3-phenyl-2-(phenylimino)-1,3-thiazolidine-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(3,5-dimethyl-4-ethoxylcarbonyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene-3-phenyl-2-(phenylimino)-1,3-thiazolidine-4-one
• 英文别名: ethyl 2,4-dimethyl-5-[(4-oxo-3-phenyl-2-phenylimino-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₃S
• 分子量: 445.542
• InChiKey: JJXQQVDGVYWXJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  74.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二苯基硫脲 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(3,5-dimethyl-4-ethoxylcarbonyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene-3-phenyl-2-(phenylimino)-1,3-thiazolidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有2个取代的亚氨基3个取代的5-亚杂芳基-1,3-噻唑烷4-1骨架的新型强效PTP1B抑制剂的设计与合成：第一部分

  摘要：

  本文设计并合成了一系列新的2-取代的亚氨基-3-取代的5-亚杂亚基-1,3-噻唑烷-4-酮类作为有效的双齿PTP1B抑制剂。通过光谱分析对所有新化合物进行了表征和鉴定。对PTP1B的生物学筛选测试表明，其中一些化合物对PTP1B具有正抑制活性。具有5-取代的吡咯的化合物对1，3-噻唑烷-4-one的5-位的活性比那些具有5-取代的吡啶基的化合物的活性更强。化合物14b，14h和14i显示IC 50相对于PTP1B的数值分别为8.66μM，6.83μM和6.09μM。这些活性化合物与PTP1B的对接分析显示了这些双杂环化合物与PTP1B活性位点的可能相互作用方式。还对这组化合物进行了针对癌基因CDC25B的抑制试验，以评估其选择性和可能的​​抗肿瘤活性。在所有可能的抑制剂（包括14g，14h，14i和15c）中，化合物14b对CDC25B的IC 50最低，为1.66μM。计算了所有化合物的一

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.060

文献信息

• Design and synthesis of new potent PTP1B inhibitors with the skeleton of 2-substituted imino-3-substituted-5-heteroarylidene-1,3-thiazolidine-4-one: Part I
  作者：Ge Meng、Meilin Zheng、Mei Wang、Jing Tong、Weijuan Ge、Jiehe Zhang、Aqun Zheng、Jingya Li、Lixin Gao、Jia Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.060

  日期：2016.10

  A new series of 2-substituted imino-3-substituted-5- heteroarylidene-1,3-thiazolidine-4-ones as the potent bidentate PTP1B inhibitors were designed and synthesized in this paper. All of the new compounds were characterized and identified by spectra analysis. The biological screening test against PTP1B showed that some of these compounds have the positive inhibitory activity against PTP1B. The activity

  本文设计并合成了一系列新的2-取代的亚氨基-3-取代的5-亚杂亚基-1,3-噻唑烷-4-酮类作为有效的双齿PTP1B抑制剂。通过光谱分析对所有新化合物进行了表征和鉴定。对PTP1B的生物学筛选测试表明，其中一些化合物对PTP1B具有正抑制活性。具有5-取代的吡咯的化合物对1，3-噻唑烷-4-one的5-位的活性比那些具有5-取代的吡啶基的化合物的活性更强。化合物14b，14h和14i显示IC 50相对于PTP1B的数值分别为8.66μM，6.83μM和6.09μM。这些活性化合物与PTP1B的对接分析显示了这些双杂环化合物与PTP1B活性位点的可能相互作用方式。还对这组化合物进行了针对癌基因CDC25B的抑制试验，以评估其选择性和可能的​​抗肿瘤活性。在所有可能的抑制剂（包括14g，14h，14i和15c）中，化合物14b对CDC25B的IC 50最低，为1.66μM。计算了所有化合物的一