2,6-di(1H-pyrrol-1-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-di(1H-pyrrol-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2,6-Di(pyrrol-1-yl)pyridine
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: GQCHQUVQPNLLCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 、 顺式-1,2-二羟甲基乙烯 在 potassium tert-butylate 、 C₃₆H₂₆Cl₃N₄PRu 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2,6-di(1H-pyrrol-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钌催化醇脱氢功能化为吡咯：金属-配体合作与非合作方法的比较

  摘要：

  在此，我们报告了两种钌基钳型催化剂 [ 1 ]X (X = Cl, PF 6 ) 和2 的合成和表征，其中包含两种不同的三齿钳型配体 2-吡唑基-(1,10-菲咯啉) ( L 1 ) 和 2-芳偶氮基-(1,10-菲咯啉) ( L 2a/2b , L 2a = 2-(苯基二氮烯基)-1,10-菲咯啉; L 2b = 2-((4-氯苯基)二氮烯基)-1,10-菲咯啉)，以及它们在通过脱氢醇官能化反应合成取代吡咯中的应用。在催化剂 [ 1 ]X (X = Cl, PF 6)，三齿支架 2-pyrazolyl-(1,10-phenanthroline) ( L 1 ) 显然是无氧化还原的，所有的氧化还原事件都发生在金属中心，配体仍然是旁观者。相反，在催化剂2a和2b，协调的偶氮芳族支架具有高度的氧化还原活性，并且已知在醇的脱氢过程中积极参与。对这两种催化剂的催化活性进行了比较，从醇的简单脱氢到醇

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00311

文献信息

• Nickel-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-Substituted Pyrroles Using Diols with Aryl- and Alkylamines
  作者：Khushboo Singh、Lalit Mohan Kabadwal、Sourajit Bera、Anitha Alanthadka、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02666

  日期：2018.12.21

  Herein, nickel-catalyzed sustainable strategy for the synthesis of N-substituted pyrroles using butene-1,4-diols and butyne-1,4-diols with a series of aryl-, alkyl-, and heteroarylamines is reported. The catalytic protocol is tolerant of free alcohol, halide, alkyl, alkoxy, oxygen heterocycles, activated benzyl, and the pyridine moiety and resulted in up to 90% yield. Initial mechanistic studies involving

  在本文中，报道了使用具有一系列芳基，烷基和杂芳基胺的丁烯-1，4-二醇和丁炔1，4-二醇，镍催化的可持续合成N-取代的吡咯的策略。催化方案可耐受游离醇，卤化物，烷基，烷氧基，氧杂环，活化的苄基和吡啶部分，并能产生高达90％的收率。最初的机理研究涉及确定的镍催化剂，速率的确定和反应顺序，包括氘标记实验，用于吡咯合成。