1,1'-(1,4-butanediyl)ferrocene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: 1,1'-(1,4-butanediyl)ferrocene
• 英文别名: 1,1'-(butane-1,4-diyl)ferrocene；1,1'-tetramethyleneferrocene
• 化学式: C₁₄H₁₆Fe
• 分子量: 240.128
• InChiKey: RWPBIVNDQDRNBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(1,4-butanediyl)ferrocene 在 iodine 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,1'-(butane-1,4-diyl)ferrocenyl triiodide
  参考文献：
  名称：

  MÖSSBAUER STUDIES OF BRIDGED FERROCENOPHANE DERIVATIVE’S POLYIODIDES

  摘要：

  [2]二茂铁衍生物二茂铁环（Ferrocenophanes）在苯中被碘氧化，并通过莫斯鲍尔光谱进行了研究。发现这些化合物在 78 K 时的四极分裂值为 3.70 mms-1，是二茂铁衍生物中最大的四极分裂值之一，这表明铁原子和碘原子之间存在强烈的直接相互作用。研究结果与 [3] 和 [4] 二茂铁的聚碘化物进行了比较。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1775
• 作为产物：
  描述：

  zinc(II) tetrahydroborate 、 [4]-ferrocenophane-1,4-dione 在 氨 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到1,1'-(1,4-butanediyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  使用硼氢化锌对二茂铁进行离子加氢：一种高效，温和的烷基二茂铁的制备方法

  摘要：

  描述了使用硼氢化锌和氯化锌的组合将α-二茂铁基醛，酮和醇还原脱氧为相应的烷基二茂铁的有效温和程序。这是硼氢化锌的这种反应性的第一个例子。本方法允许合成带有末端官能化的侧链的烷基二茂铁。

  DOI：

  10.1021/om950751n

文献信息

• Selective Oxidation of the α-Methylene of the Bridge in Ferrocenophanes with Silver Oxide or Silver Perchlorate/Sodium Methoxide
  作者：Masao Hisatome、Jun Watanabe、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.67.280

  日期：1994.1

  The treatment of ferrocenophanes with AgO, Ag2O or AgClO4/CH3ONa in methanol gave oxidized products at the α-methylene of the bridge. In the reaction of [m][n]ferrocenophanes (m, n = 3, 4, 5; m > n), the α-methylene of the longest bridge [m] was oxidized in preference to that of the shorter bridge [n]. A reaction mechanism via a radical and/or cation species on the α-methylene of the bridge is proposed

  在甲醇中用 AgO、Ag2O 或 AgClO4/CH3ONa 处理二茂铁，在桥的 α-亚甲基处产生氧化产物。在 [m][n] 二茂铁 (m, n = 3, 4, 5; m > n) 的反应中，最长桥 [m] 的 α-亚甲基被氧化优先于较短桥 [n ]。提出了通过桥的 α-亚甲基上的自由基和/或阳离子物种的反应机制。
• Synthesis and structure of [3][4]- and [3][5]-ferrocenophane-6-ones
  作者：Yu.T. Struchkov、G.G. Aleksandrov、A.Z. Kreindlin、M.I. Rybinskaya

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82235-4

  日期：1981.5

  The interaction between [n]-ferrocenophanes (n = 4, 5) and acryloyl chloride yields [3](1,1′)[n](3,3′)- and [3](1,1′)[n](3,2′)-ferrocenophane-6-ones. The structure of [3](1,1′)[4](3,2′)-ferrocenophane-6-one has been determined by an X-ray analysis.

  [ n ]-二茂铁烯（n = 4，5）与丙烯酰氯之间的相互作用产生[3]（1,1'）[ n ]（3,3'）-和[3]（1,1'）[ n ]（3,2'）-二茂铁金属-6-。[3]（1,1'）[4]（3,2'）-二茂铁金属-6-的结构已经通过X射线分析确定。
• Physical properties of interannular bridged ferrocenophanium salts: structural, NMR, EPR and Mössbauer studies
  作者：Teng-Yuan Dong、Hsiu-Mei Lin、Ming-Yhu Hwang、Ting-Yu Lee、Li-Hong Tseng、Shie-Ming Peng、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86104-x

  日期：1991.8

  317(13), β = 85.978(12), γ = 90.872(13)°. The final discrepancy factors are RF = 0.062 and RWF = 0.063. The physical properties of ferrocenophanium salts are reported. The EPR and Mössbauer results suggest that the electronic ground state of the interannular bridged ferrocenophanium cations is 2E2g. The changes of quadrupole splittings, proton chemical shifts, and low-symmetry parameters can be explained

  1,1'-（丙烷-1,3-二基）碘化二茂铁的X射线结构已确定为298 K：单斜晶，C 2 / c，a = 15.986（3），b = 15.125（3），c = 21.793（3）Å，β= 93.555（11）°; Z = 8，D计算值= 2.597 g cm- 3，R F = 0.044，R WF = 0.050。化合物1,1'-（戊烷-1,5-二基）三碘化二茂铁化铈在三斜晶空间群P1ovbr中发生晶格化：在一个单元格中具有四个分子，尺寸为a = 9.5435（14），b = 13.1195（22），c= 15.2591（23）Å，α= 106.317（13），β= 85.978（12），γ= 90.872（13）°。最终差异因子为R F = 0.062和R WF = 0.063。报道了二茂铁鎓盐的物理性质。EPR和Mössbauer的结果表明，环间桥联二茂铁阳离子阳离子的电子基态为2 E
• Bhattacharyya, Sukanta, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1996, p. 4617 - 4620
  作者：Bhattacharyya, Sukanta

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective reductions of [m] ferrocenophanones
  作者：Radovan Šebesta、Mária Mečiarová、Éva Molnár、Jana Csizmadiová、Peter Fodran、Osamu Onomura、Štefan Toma

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.07.004

  日期：2008.9

  Enantioselective reductions of prochiral ferrocenophane ketones were investigated. Oxazaborolidine mediated reduction led to corresponding chiral alcohols generally in good yields and enantioselectivities up to 97% ee. Ruthenium-catalyzed transfer hydrogenation was rather unsuccessful in reducing cyclic ferrocene ketones. Proline-derived activator together with trichlorosilane also proved to be an effective method for some substrates (up to 99% ee). Pronounced tendency of alpha-ferrocenyl ketones toward reductive deoxygenation was studied by DFT computational methods. (C) 2008 Elsevier B. V. All rights reserved.