(Z)-methyl-2-(3-(2-chlorophenyl)-(2-ethoxycarbonyl)acrylamido)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl-2-(3-(2-chlorophenyl)-(2-ethoxycarbonyl)acrylamido)benzoate
• 英文别名: (E)-methyl 2-(2-cyano-3-(2,4-dichlorophenyl)acrylamido)benzoate；methyl 2-[[(E)-2-cyano-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-enoyl]amino]benzoate
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂N₂O₃
• 分子量: 375.211
• InChiKey: LOGXHKVCDOYHJT-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl-2-(3-(2-chlorophenyl)-(2-ethoxycarbonyl)acrylamido)benzoate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到3-amino-2-(3-amino-5-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and quantum-chemical calculations of novel series of pyridones, quinazolinones and pyrazoles heterocyclic compounds

  摘要：

  本文呈现了一系列新型吡啶酮、喹唑啉酮和吡唑杂环化合物的联合合成和计算研究，这些化合物通过元素分析和光谱数据进行了表征。取代的2-甲氧基羧基乙酰苯胺2a、b与α-取代的肉桂腈3a–d发生迈克尔加成，得到了相应的吡啶酮和喹唑啉酮衍生物5、6a–c、7a–d和14a–e。乙基-2-氰基-3-乙氧基丙烯酸酯与2a、b的反应生成了相应的吡啶酮10a、b。同时，衍生物12通过2a、b与茚二酮丙二腈（11）的反应合成。叠氮化物和苯基叠氮化物与丙烯酰胺衍生物15a–d的反应生成了新型吡唑16和17。合成化合物的分子建模已完成，并计算了它们的分子参数。此外，从分子参数的计算中获得了有价值的信息，包括配位位点的电负性、化合物的净偶极矩、总能量、电子能量、结合能、HOMO和LUMO能量。

  DOI：

  10.1007/s13738-015-0644-6
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 哌啶 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-methyl-2-(3-(2-chlorophenyl)-(2-ethoxycarbonyl)acrylamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and quantum-chemical calculations of novel series of pyridones, quinazolinones and pyrazoles heterocyclic compounds

  摘要：

  本文呈现了一系列新型吡啶酮、喹唑啉酮和吡唑杂环化合物的联合合成和计算研究，这些化合物通过元素分析和光谱数据进行了表征。取代的2-甲氧基羧基乙酰苯胺2a、b与α-取代的肉桂腈3a–d发生迈克尔加成，得到了相应的吡啶酮和喹唑啉酮衍生物5、6a–c、7a–d和14a–e。乙基-2-氰基-3-乙氧基丙烯酸酯与2a、b的反应生成了相应的吡啶酮10a、b。同时，衍生物12通过2a、b与茚二酮丙二腈（11）的反应合成。叠氮化物和苯基叠氮化物与丙烯酰胺衍生物15a–d的反应生成了新型吡唑16和17。合成化合物的分子建模已完成，并计算了它们的分子参数。此外，从分子参数的计算中获得了有价值的信息，包括配位位点的电负性、化合物的净偶极矩、总能量、电子能量、结合能、HOMO和LUMO能量。

  DOI：

  10.1007/s13738-015-0644-6

文献信息

• Synthesis, characterization and quantum-chemical calculations of novel series of pyridones, quinazolinones and pyrazoles heterocyclic compounds
  作者：M. A. Salem、M. H. Helal、Taha M. A. Eldebss、T. A. Abd-elaziz、A. A. El-Sherif、G. A. M. Mohamed

  DOI：10.1007/s13738-015-0644-6

  日期：2015.10

  This paper presents a combined synthesis and computational study of novel series of pyridones, quinazolinones and pyrazoles heterocyclic compounds that were characterized by elemental analyses and spectral dada. Michael addition of substituted-2-methoxycarbonylacetanilide 2a, b on the α-substituted cinnamonitriles 3a–d gave the corresponding pyridone and quinazolinone derivatives 5, 6a–c, 7a–d, and 14a–e, respectively. Reaction of ethyl-2-cyano3-ethoxyacrylate with 2a, b afforded the corresponding pyridone 10a, b. Also, spiro pyridine derivative 12 was synthesized through the reaction of 2a, b with indandione malononitrile (11). Reaction of hydrazine and phenyl hydrazine with acrylamido derivatives 15a–d afforded the novel pyrazoles 16 and 17. The molecular modeling of the synthesized compounds has been drawn and their molecular parameters were calculated. Also, valuable information is obtained from the calculation of molecular parameters including electronegativity of the coordination sites, net dipole moment of the compounds, total energy, electronic energy, binding energy, HOMO and LUMO energy.

  本文呈现了一系列新型吡啶酮、喹唑啉酮和吡唑杂环化合物的联合合成和计算研究，这些化合物通过元素分析和光谱数据进行了表征。取代的2-甲氧基羧基乙酰苯胺2a、b与α-取代的肉桂腈3a–d发生迈克尔加成，得到了相应的吡啶酮和喹唑啉酮衍生物5、6a–c、7a–d和14a–e。乙基-2-氰基-3-乙氧基丙烯酸酯与2a、b的反应生成了相应的吡啶酮10a、b。同时，衍生物12通过2a、b与茚二酮丙二腈（11）的反应合成。叠氮化物和苯基叠氮化物与丙烯酰胺衍生物15a–d的反应生成了新型吡唑16和17。合成化合物的分子建模已完成，并计算了它们的分子参数。此外，从分子参数的计算中获得了有价值的信息，包括配位位点的电负性、化合物的净偶极矩、总能量、电子能量、结合能、HOMO和LUMO能量。