(1E)-2-propenal N,N-diphenylhydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E)-2-propenal N,N-diphenylhydrazone
• 英文别名: N-[(E)-[(E)-but-2-enylidene]amino]-N-phenylaniline
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: OPMPHBPVQCXPCM-ISJMYAIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-2-propenal N,N-diphenylhydrazone 在 碘代叔丁烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到3-ethyl-1-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  碘化叔丁基介导共轭Hy的还原费歇尔吲哚化

  摘要：

  已经开发出一种新型的，易于获得的N-芳基共轭与叔丁基碘化物的还原费歇尔吲哚化反应。在该反应中，叔丁基碘化物用作无水HI源，生成的HI用作布朗斯台德酸和还原剂。这种操作简单的方法允许使用各种吲哚衍生物。此外，该方法可以应用于生物活性化合物的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201504010
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 1,1-二苯肼盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到(1E)-2-propenal N,N-diphenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  碘化叔丁基介导共轭Hy的还原费歇尔吲哚化

  摘要：

  已经开发出一种新型的，易于获得的N-芳基共轭与叔丁基碘化物的还原费歇尔吲哚化反应。在该反应中，叔丁基碘化物用作无水HI源，生成的HI用作布朗斯台德酸和还原剂。这种操作简单的方法允许使用各种吲哚衍生物。此外，该方法可以应用于生物活性化合物的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201504010

文献信息

• <i>tert-</i> Butyl Iodide Mediated Reductive Fischer Indolization of Conjugated Hydrazones
  作者：Yuta Ito、Masafumi Ueda、Norihiko Takeda、Okiko Miyata

  DOI：10.1002/chem.201504010

  日期：2016.2.18

  available N‐aryl conjugated hydrazones with tert‐butyl iodide has been developed. In this reaction, tert‐butyl iodide is used as anhydrous HI source, and the generated HI acts as a Brønsted acid and a reducing agent. This operationally simple method allows access to various indole derivatives. Furthermore, the procedure can be applied to the synthesis of biologically active compounds.

  已经开发出一种新型的，易于获得的N-芳基共轭与叔丁基碘化物的还原费歇尔吲哚化反应。在该反应中，叔丁基碘化物用作无水HI源，生成的HI用作布朗斯台德酸和还原剂。这种操作简单的方法允许使用各种吲哚衍生物。此外，该方法可以应用于生物活性化合物的合成。