4-methylsulfanyl-benzaldehyde-semicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methylsulfanyl-benzaldehyde-semicarbazone
• 英文别名: 4-Methylmercapto-benzaldehyd-semicarbazon；4-(Methylthio)benzaldehyde semicarbazone；[(E)-(4-methylsulfanylphenyl)methylideneamino]urea
• 化学式: C₉H₁₁N₃OS
• 分子量: 209.272
• InChiKey: PVTKETMBAUGQMB-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylsulfanyl-benzaldehyde-semicarbazone 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 147.17h， 生成 (E)-4-[(methoxy)(4-methylthiophenyl)methyl]-1-(4-methylthiobenzylidene)semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  涉及 BF3 催化的 2-(三甲基甲硅烷氧基)丙烯酰胺烷基化的 14 元环状双氨基脲的一般立体选择性方法

  摘要：

  14 元环状双氨基脲、5,12-二芳基-7,14-二甲基-1,2,4,8,9,11-六氮杂环十四烷-7,14-二烯-3 的通用立体选择性五步法,10-二酮，从醛缩氨基脲开始开发。关键中间体 4-(3-氧代丁-1-基)氨基脲是由 BF 3催化的 2-(三甲基甲硅烷氧基)丙烯与 4-[(芳基)(甲氧基)甲基]-或 4-[(芳基）（甲苯磺酰基）甲基]缩脲。用过量的肼处理这些中间体得到4-(3-氧代丁-1-基)氨基脲或4-(3-氧代丁-1-基)氨基脲的腙，它们在TsOH存在下转化为目标大环化合物。这种方法的所有步骤都可以轻松扩展到多克级别。

  DOI：

  10.1039/d2ob00644h
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-[(methoxy)(4-methylthiophenyl)methyl]-1-(4-methylthiobenzylidene)semicarbazide 在 三氟化硼乙醚 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-methylsulfanyl-benzaldehyde-semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  涉及 BF3 催化的 2-(三甲基甲硅烷氧基)丙烯酰胺烷基化的 14 元环状双氨基脲的一般立体选择性方法

  摘要：

  14 元环状双氨基脲、5,12-二芳基-7,14-二甲基-1,2,4,8,9,11-六氮杂环十四烷-7,14-二烯-3 的通用立体选择性五步法,10-二酮，从醛缩氨基脲开始开发。关键中间体 4-(3-氧代丁-1-基)氨基脲是由 BF 3催化的 2-(三甲基甲硅烷氧基)丙烯与 4-[(芳基)(甲氧基)甲基]-或 4-[(芳基）（甲苯磺酰基）甲基]缩脲。用过量的肼处理这些中间体得到4-(3-氧代丁-1-基)氨基脲或4-(3-氧代丁-1-基)氨基脲的腙，它们在TsOH存在下转化为目标大环化合物。这种方法的所有步骤都可以轻松扩展到多克级别。

  DOI：

  10.1039/d2ob00644h

文献信息

• Dimmock; Puthucode; Lo, Pharmazie, 1996, vol. 51, # 2, p. 83 - 88
  作者：Dimmock、Puthucode、Lo、Quail、Yang、Stables

  DOI：——

  日期：——
• A general and stereoselective approach to 14-membered cyclic bis-semicarbazones involving BF₃-catalyzed amidoalkylation of 2-(trimethylsilyloxy)propene
  作者：Anastasia A. Fesenko、Anatoly D. Shutalev

  DOI：10.1039/d2ob00644h

  日期：——

  11-hexaazacyclotetradeca-7,14-diene-3,10-diones, starting from aldehyde semicarbazones has been developed. The key intermediates, 4-(3-oxobut-1-yl)semicarbazones, were prepared by BF3-catalyzed amidoalkylation of 2-(trimethylsilyloxy)propene with 4-[(aryl)(methoxy)methyl]- or 4-[(aryl)(tosyl)methyl]semicarbazones. Treatment of these intermediates with excess of hydrazine gave hydrazones of 4-(3-oxob

  14 元环状双氨基脲、5,12-二芳基-7,14-二甲基-1,2,4,8,9,11-六氮杂环十四烷-7,14-二烯-3 的通用立体选择性五步法,10-二酮，从醛缩氨基脲开始开发。关键中间体 4-(3-氧代丁-1-基)氨基脲是由 BF 3催化的 2-(三甲基甲硅烷氧基)丙烯与 4-[(芳基)(甲氧基)甲基]-或 4-[(芳基）（甲苯磺酰基）甲基]缩脲。用过量的肼处理这些中间体得到4-(3-氧代丁-1-基)氨基脲或4-(3-氧代丁-1-基)氨基脲的腙，它们在TsOH存在下转化为目标大环化合物。这种方法的所有步骤都可以轻松扩展到多克级别。