N,N-diethylaminoketene | 1555686-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diethylaminoketene
• CAS: 1555686-68-4
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: JOMNUMHRAYJOFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-diazoacetamide 反应 0.25h， 生成 N-乙基-2-吡咯烷酮 、 1-ethyl-4-methyl-2-azetidinone 、 N,N-diethylaminoketene
  参考文献：
  名称：

  重氮酰胺热解和光解的基体红外光谱研究

  摘要：

  的矩阵光解Ñ，Ñ -dialkyldiazoacetamides 1A - d在7-10ķ导致的C-H插入产物任一的形成（在以下情况下Ñ，ñ -二甲酯和Ñ，ñ -二乙基重氮酯）或几乎完全沃尔夫重排乙烯酮（在环状重氮酰胺N-（重氮乙酰基）氮杂环丁烷和N-（重氮乙酰基）吡咯烷的情况下）。这可以归因于更高的活化障碍为单峰卡宾P的轨道在方法5中的激发态（或重氮碳的1）以增强环状取代基中C–H键的牢固性和“束缚性”。相反，重氮的快速真空热解（FVT）1a – d排除了激发态的反应，从而产生纯净的C–H插入，而烯酮只有少量的Wolff重排。

  DOI：

  10.1021/jo401695x