(E)-ethyl 4-(4-nitrophenoxy)but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 4-(4-nitrophenoxy)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-(4-nitrophenoxy)but-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• mdl: MFCD22924914
• 分子量: 251.239
• InChiKey: LHMPHPKTZKEUEV-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-(4-nitrophenoxy)but-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到(E)-4-(4-nitrophenoxy)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过N-杂环卡宾/布朗斯台德酸协同催化的γ-碳活化：δ-内酰胺的高度对映选择性

  摘要：

  报道了一种通过N杂环卡宾/布朗斯台德酸协同催化作用来实现δ-内酰胺高度对映选择性合成的γ-碳活化方法。该协议允许通过在烯醛中引入适当的γ-离去基团来对区域选择性和对映选择性进行具有挑战性的远程γ-碳控制。该反应提供了良好的产率和优异的对映选择性，并且所得的环状产物可以容易地转化为高价值的药物样衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01827
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 、 4-nitrophenol sodium salt 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(E)-ethyl 4-(4-nitrophenoxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过N-杂环卡宾/布朗斯台德酸协同催化的γ-碳活化：δ-内酰胺的高度对映选择性

  摘要：

  报道了一种通过N杂环卡宾/布朗斯台德酸协同催化作用来实现δ-内酰胺高度对映选择性合成的γ-碳活化方法。该协议允许通过在烯醛中引入适当的γ-离去基团来对区域选择性和对映选择性进行具有挑战性的远程γ-碳控制。该反应提供了良好的产率和优异的对映选择性，并且所得的环状产物可以容易地转化为高价值的药物样衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01827

文献信息

• DBU‐Catalyzed Glutamation of Phenols, Thiophenols, Secondary Amines and Imides
  作者：Xue‐Ying Wang、Si‐Kai Zhu、Mei‐Ling Cheng、Ru Jiang、Sheng‐Yong Zhang、Ping‐An Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202400184

  日期：2024.6.10

  An organic-superbase-catalyzed glutamation of phenols, thiophenols, secondary amines and imides has been realized through Michael addition between α,β-unsaturated esters and benzophenone-imines of glycine esters. 3-Substituted glutamic acid esters were obtained in excellent yields and diastereoselectivities (up to quantitative yield and >20 : 1 dr) in THF by using LiBr as an additive at room temperature

  通过α,β-不饱和酯与甘氨酸酯的二苯甲酮亚胺之间的迈克尔加成反应，实现了有机超强碱催化的苯酚、苯硫酚、仲胺和酰亚胺的谷氨酸化。在室温下使用 LiBr 作为添加剂，在 THF 中以优异的产率和非对映选择性（高达定量产率和 >20 : 1 dr）获得了 3-取代的谷氨酸酯。