5-(4-chlorobenzyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorobenzyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• 英文别名: 5-[(4-Chlorophenyl)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• 化学式: C₉H₈ClN₃O
• mdl: MFCD09028354
• 分子量: 209.635
• InChiKey: CSYAPQQQRVPGKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorobenzyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的5-（4-氯苄基）-1,3,4-恶二唑-2-胺衍生物的合成与表征

  摘要：

  由于1,3,4-恶二唑的生物学意义，这项工作与新的5-（4-氯苄基）-1,3,4-恶二唑-2-胺1的合成和反应有关。在氯氧化磷存在下，由4-氯苯基乙酸与氨基脲反应得到的产物，然后加入氢氧化钾。在三乙胺存在下，用酰氯如乙酰氯，苯甲酰氯，3-硝基苯甲酰氯，4-甲氧基苯甲酰氯，4-叔丁基苯甲酰氯和氯乙酰氯将氨基恶二唑1酰化，得到酰化的化合物2-7。苯基异氰酸酯和3-氯苯基异氰酸酯与恶二唑1的反应得到脲衍生物8和9。通过与硫氰酸铵反应使乙酰胺7环化，得到噻唑烷酮10。在二异丙基乙胺的存在下将氯乙酰胺7与巯基衍生物偶联，得到恶二唑衍生物11-13。以高收率获得新化合物，并使用质谱，1 H-NMR和13 C-NMR进行了阐明。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2020.20671.2239
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 、 S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 在 三氯氧磷 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以70%的产率得到5-(4-chlorobenzyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新的5-（4-氯苄基）-1,3,4-恶二唑-2-胺衍生物的合成与表征

  摘要：

  由于1,3,4-恶二唑的生物学意义，这项工作与新的5-（4-氯苄基）-1,3,4-恶二唑-2-胺1的合成和反应有关。在氯氧化磷存在下，由4-氯苯基乙酸与氨基脲反应得到的产物，然后加入氢氧化钾。在三乙胺存在下，用酰氯如乙酰氯，苯甲酰氯，3-硝基苯甲酰氯，4-甲氧基苯甲酰氯，4-叔丁基苯甲酰氯和氯乙酰氯将氨基恶二唑1酰化，得到酰化的化合物2-7。苯基异氰酸酯和3-氯苯基异氰酸酯与恶二唑1的反应得到脲衍生物8和9。通过与硫氰酸铵反应使乙酰胺7环化，得到噻唑烷酮10。在二异丙基乙胺的存在下将氯乙酰胺7与巯基衍生物偶联，得到恶二唑衍生物11-13。以高收率获得新化合物，并使用质谱，1 H-NMR和13 C-NMR进行了阐明。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2020.20671.2239

文献信息

• Design and synthesis of VEGFR-2 tyrosine kinase inhibitors as potential anticancer agents by virtual based screening
  作者：Harun M. Patel、Pankaj Bari、Rajshekhar Karpoormath、Malleshappa Noolvi、Neeta Thapliyal、Sanjay Surana、Pritam Jain

  DOI：10.1039/c5ra05277g

  日期：——

  Vascular endothelial growth factor receptor-2 (VEGFR-2) plays a crucial role in cancer angiogenesis. A library of 6,7-dimethoxy quinazoline was prepared using a ligand based drug design approach and passed through different filters of virtual screening such as a docking study and Lipinski's rule. Twenty virtually screened compounds were synthesized and investigated against VEGFR-2 kinase and human

  血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）在癌症血管生成中起着至关重要的作用。使用基于配体的药物设计方法制备了6,7-二甲氧基喹唑啉文库，并通过了不同的虚拟筛选过滤器，例如对接研究和Lipinski规则。合成了二十种虚拟筛选的化合物，并在体外针对VEGFR-2激酶和人脐静脉内皮细胞（HUVEC）进行了研究。实际筛选的化合物47在6,7-二甲氧基-2-苯基喹唑啉-4-（3 H）-one的3位具有4-氯苯基-1,3,4-噻二唑取代基表现出最有希望的活性，IC 50VEGFR-2酪氨酸激酶和HUVEC细胞系的3.8 nm和5.5 nm的最大值。对接模拟支持最初的药效学假设，并提出了在VEGFR-2的ATP结合位点相互作用的共同模式，表明化合物47是潜在的癌症治疗药物，值得进一步研究。
• Synthesis and characterization of new 5-(4-chlorobenzyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine derivatives
  作者：Eid Salama

  DOI：10.21608/ejchem.2020.20671.2239

  日期：2020.2.1

  5-(4-chlorobenzyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine 1. The parent oxadiazole 1 was obtained from reaction of 4-chlorophenylacetic acid with semicarbazide in the presence of phosphorus oxychloride followed by addition of potassium hydroxide. Acylation of amino oxadiazoles 1 with acid chlorides such as acetyl chloride, benzoyl chloride, 3-nitrobenzoyl chloride, 4-methoxybenzoyl chloride, 4-tert-butylbenzoyl chloride and chloroacetyl

  由于1,3,4-恶二唑的生物学意义，这项工作与新的5-（4-氯苄基）-1,3,4-恶二唑-2-胺1的合成和反应有关。在氯氧化磷存在下，由4-氯苯基乙酸与氨基脲反应得到的产物，然后加入氢氧化钾。在三乙胺存在下，用酰氯如乙酰氯，苯甲酰氯，3-硝基苯甲酰氯，4-甲氧基苯甲酰氯，4-叔丁基苯甲酰氯和氯乙酰氯将氨基恶二唑1酰化，得到酰化的化合物2-7。苯基异氰酸酯和3-氯苯基异氰酸酯与恶二唑1的反应得到脲衍生物8和9。通过与硫氰酸铵反应使乙酰胺7环化，得到噻唑烷酮10。在二异丙基乙胺的存在下将氯乙酰胺7与巯基衍生物偶联，得到恶二唑衍生物11-13。以高收率获得新化合物，并使用质谱，1 H-NMR和13 C-NMR进行了阐明。