N,N-diallyl-p-bromobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diallyl-p-bromobenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-bromo-N,N-bis(prop-2-enyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₂S
• mdl: MFCD00594352
• 分子量: 316.219
• InChiKey: OCOCDYJIRKDJQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallyl-p-bromobenzenesulfonamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 O-[(3R,4R)-1-(4-Bromo-benzenesulfonyl)-4-(2,2-dimethyl-propyl)-pyrrolidin-3-ylmethyl]-N-tert-butyl-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Alkoxyamine-Mediated Radical Cyclizations

  摘要：

  [GAPHIC]We present a new "conjunctive" radical cyclization process that involves the reaction of a 1,6-diene with the Tordo alkoxyamine, an agent originally developed for the radical polymerization of certain olefins through the "persistent radical effect".

  DOI：

  10.1021/ol0341187
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯磺酰氯 、 二烯丙基胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到N,N-diallyl-p-bromobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  闭环易位/脱氢串联反应合成N-磺酰基-和N-酰基吡咯

  摘要：

  抽象的 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690002

文献信息

• Synthesis of N-Sulfonyl- and N-Acylpyrroles via a Ring-Closing Metathesis/Dehydrogenation Tandem Reaction
  作者：Weiqiang Chen、Yin-Lin Zhang、Hui-Jing Li、Xiang Nan、Ying Liu、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1055/s-0039-1690002

  日期：2019.10

  N-acylpyrroles were synthesized via olefin ring-closing metathesis of diallylamines and in situ oxidative aromatization in the presence of the ruthenium Grubbs catalyst and a suitable copper catalyst. In the presence of Cu(OTf)2 and CuBr2, the reaction afforded N-sulfonyl- and N-acylpyrroles, respectively, in one pot. Under an oxygen atmosphere, the reaction went smoothly without the need of hydroperoxide

  抽象的 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。
• Alkoxyamine-Mediated Radical Cyclizations
  作者：Corinne Leroi、Bernard Fenet、Jean-Luc Couturier、Olivier Guerret、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/ol0341187

  日期：2003.4.1

  [GAPHIC]We present a new "conjunctive" radical cyclization process that involves the reaction of a 1,6-diene with the Tordo alkoxyamine, an agent originally developed for the radical polymerization of certain olefins through the "persistent radical effect".