6-bromobenzo[d][1,3]dioxole-5-sulfonyl chloride | 5279-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-bromobenzo[d][1,3]dioxole-5-sulfonyl chloride
• 英文别名: 6-Bromo-1,3-dioxaindane-5-sulfonylchloride；6-bromo-1,3-benzodioxole-5-sulfonyl chloride
• CAS: 5279-48-1
• 化学式: C₇H₄BrClO₄S
• 分子量: 299.529
• InChiKey: NVDQVTRUYIIQHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromobenzo[d][1,3]dioxole-5-sulfonyl chloride 在 Grubbs catalyst first generation 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-[(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)sulfonyl]-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  基于甲酸铵的一锅还原Heck反应用于构建环磺酰胺

  摘要：

  报道了一种改进的方法，用于将不饱和磺酰胺转化为其环状饱和对应物。该方法利用一种单一的钯催化剂进行分子内Heck反应和随后的转移氢化，这是在添加甲酸铵后一锅内完成的。因此，报道了十四种结构变化的范围，并且在最佳条件下以通常良好至优异的产率生成加合物。值得注意的是，在化合物28和29的情况下，可以实现对差异取代的二烯的区分，并且仅观察到该过程在空间上受阻更大的前体32下失败。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.053
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 氯磺酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 以53%的产率得到6-bromobenzo[d][1,3]dioxole-5-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  从 2-溴苯磺酰氯和炔烃中镍催化一锅法羰基化合成 2-单-和 2,3-二取代的硫代色酮

  摘要：

  已经建立了镍催化的 2-溴苯磺酰氯与炔烃的一锅羰基化反应，用于合成硫色酮。在这种羰基化转化中，末端和内部炔烃都是合适的底物，并且以中等至良好的收率获得了广泛的 2-单和 2,3-二取代的硫代色酮产物，具有相当高的官能团兼容性。值得注意的是，该过程展示了镍催化羰基化合成硫色酮与 2-溴苯磺酰氯作为有前景的硫前体的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02442

文献信息

• A ring closing metathesis-manganese dioxide oxidation sequence for the synthesis of substituted pyrroles
  作者：Aaron Keeley、Shane McCauley、Paul Evans

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.088

  日期：2016.5

  The combination of ring closing, or enyne metathesis with oxidation in order to prepare N-sulfonyl pyrroles is described. Reasonable to good yields were obtained for a variety of substituents and the procedure may also be conducted in one-pot. 2-Bromo N-sulfonyl adducts prepared in this manner were subjected to an intramolecular Heck-type cyclisation, forming cyclic sulfonamides.

  描述了闭环或烯炔复分解与氧化的组合以制备N-磺酰基吡咯。对于各种取代基均获得了合理的高收率，该方法也可以一锅进行。将以此方式制备的2-溴N-磺酰基加合物进行分子内Heck型环化，形成环状磺酰胺。
• Halonium Ion Triggered Rearrangement of Unsaturated Benzo-Annulated Bi- and Tricyclic Sulfonamides
  作者：Kimberly Geoghegan、Shaun Smullen、Paul Evans

  DOI：10.1021/jo401888f

  日期：2013.10.18

  The halonium ion mediated 1,2-Wagner–Meerwein-type rearrangement of a series of benzo-fused bi- and tricyclic sulfonamides is reported. During this rearrangement the carbon–carbon bond that migrates was selectively set in the intramolecular Mizoroki–Heck (IHR) synthesis of the starting materials. Consequently, this method constitutes a means to access the regioisomeric series of cyclic sulfonamides

  ha离子介导的一系列苯并稠合的双环和三环磺酰胺的1,2-Wagner-Meerwein型重排。在这种重排过程中，迁移的碳-碳键被选择性地设置在起始材料的分子内Mizoroki-Heck（IHR）合成中。因此，该方法构成了访问在Mizoroki-Heck反应中未观察到的环状磺酰胺类区域异构体的方法。
• Nickel-Catalyzed One-Pot Carbonylative Synthesis of 2-Mono- and 2,3-Disubstituted Thiochromenones from 2-Bromobenzenesulfonyl Chlorides and Alkynes
  作者：Wei Wang、Zhi-Peng Bao、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02442

  日期：2021.8.20

  A nickel-catalyzed one-pot carbonylation reaction of 2-bromobenzenesulfonyl chlorides with alkynes for the synthesis of thiochromenones has been established. Both terminal and internal alkynes were suitable substrates in this carbonylative transformation, and a broad range of 2-mono- and 2,3-disubstituted thiochromenone products were obtained in moderate to good yields with quite high functional group

  已经建立了镍催化的 2-溴苯磺酰氯与炔烃的一锅羰基化反应，用于合成硫色酮。在这种羰基化转化中，末端和内部炔烃都是合适的底物，并且以中等至良好的收率获得了广泛的 2-单和 2,3-二取代的硫代色酮产物，具有相当高的官能团兼容性。值得注意的是，该过程展示了镍催化羰基化合成硫色酮与 2-溴苯磺酰氯作为有前景的硫前体的第一个例子。
• Novel Benzenesulfonate Scaffolds with a High Anticancer Activity and G2/M Cell Cycle Arrest
  作者：Katarzyna Malarz、Jacek Mularski、Michał Kuczak、Anna Mrozek-Wilczkiewicz、Robert Musiol

  DOI：10.3390/cancers13081790

  日期：——

  CP-31398. Their biological activity profile, however, was more related to sulphonamides because there was a strong cell cycle arrest in the G2/M phase. Further investigation revealed a multitargeted mechanism of the action that corresponded to the p53 protein status in the cell. Although the compounds expressed a high submicromolar activity against leukemia and colon cancers, pancreatic cancer and glioblastoma

  磺酸盐与其衍生物磺酰胺不同，很少对其抗癌活性进行研究。与众所周知的磺酰胺不同，酯主要用作合成中的方便中间体。在这里，我们提出了对喹唑啉磺酸盐的首次深入研究。合成了少量的衍生物，并测试了其抗癌活性。基于它们的结构相似性，这些化合物类似于酪氨酸激酶抑制剂和p53激活剂CP-31398。但是，它们的生物学活性与磺酰胺关系更大，因为在G2 / M期有很强的细胞周期阻滞作用。进一步的研究揭示了与细胞中p53蛋白状态相对应的多靶点作用机制。尽管这些化合物对白血病和结肠癌表现出很高的亚微摩尔活性，但胰腺癌和胶质母细胞瘤也很敏感。凋亡和自噬被确认为与代谢活性的抑制以及p53依赖性和p53非依赖性途径的激活相对应的细胞死亡模式。即，p62蛋白和GADD44被强烈激活。其他蛋白质（例如cdc2）也以较高的水平表达。此外，以较低的浓度观察到白血病中经典的胱天蛋白酶依赖性途径，这再次证实了多靶点机制。因此可以得出
• Styrylquinazoline derivatives as ABL inhibitors selective for different DFG orientations
  作者：Katarzyna Malarz、Jacek Mularski、Marcin Pacholczyk、Robert Musiol

  DOI：10.1080/14756366.2023.2201410

  日期：2023.12.31