6-bromobenzo[d][1,3]dioxole-5-sulfonyl chloride | 5279-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-bromobenzo[d][1,3]dioxole-5-sulfonyl chloride
• 英文别名: 6-Bromo-1,3-dioxaindane-5-sulfonylchloride；6-bromo-1,3-benzodioxole-5-sulfonyl chloride
• CAS: 5279-48-1
• 化学式: C₇H₄BrClO₄S
• 分子量: 299.529
• InChiKey: NVDQVTRUYIIQHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromobenzo[d][1,3]dioxole-5-sulfonyl chloride 在 Grubbs catalyst first generation 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-[(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)sulfonyl]-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  基于甲酸铵的一锅还原Heck反应用于构建环磺酰胺

  摘要：

  报道了一种改进的方法，用于将不饱和磺酰胺转化为其环状饱和对应物。该方法利用一种单一的钯催化剂进行分子内Heck反应和随后的转移氢化，这是在添加甲酸铵后一锅内完成的。因此，报道了十四种结构变化的范围，并且在最佳条件下以通常良好至优异的产率生成加合物。值得注意的是，在化合物28和29的情况下，可以实现对差异取代的二烯的区分，并且仅观察到该过程在空间上受阻更大的前体32下失败。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.053
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 氯磺酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 以53%的产率得到6-bromobenzo[d][1,3]dioxole-5-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  从 2-溴苯磺酰氯和炔烃中镍催化一锅法羰基化合成 2-单-和 2,3-二取代的硫代色酮

  摘要：

  已经建立了镍催化的 2-溴苯磺酰氯与炔烃的一锅羰基化反应，用于合成硫色酮。在这种羰基化转化中，末端和内部炔烃都是合适的底物，并且以中等至良好的收率获得了广泛的 2-单和 2,3-二取代的硫代色酮产物，具有相当高的官能团兼容性。值得注意的是，该过程展示了镍催化羰基化合成硫色酮与 2-溴苯磺酰氯作为有前景的硫前体的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02442

文献信息

• A ring closing metathesis-manganese dioxide oxidation sequence for the synthesis of substituted pyrroles
  作者：Aaron Keeley、Shane McCauley、Paul Evans

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.088

  日期：2016.5

  The combination of ring closing, or enyne metathesis with oxidation in order to prepare N-sulfonyl pyrroles is described. Reasonable to good yields were obtained for a variety of substituents and the procedure may also be conducted in one-pot. 2-Bromo N-sulfonyl adducts prepared in this manner were subjected to an intramolecular Heck-type cyclisation, forming cyclic sulfonamides.

  描述了闭环或烯炔复分解与氧化的组合以制备N-磺酰基吡咯。对于各种取代基均获得了合理的高收率，该方法也可以一锅进行。将以此方式制备的2-溴N-磺酰基加合物进行分子内Heck型环化，形成环状磺酰胺。
• Halonium Ion Triggered Rearrangement of Unsaturated Benzo-Annulated Bi- and Tricyclic Sulfonamides
  作者：Kimberly Geoghegan、Shaun Smullen、Paul Evans

  DOI：10.1021/jo401888f

  日期：2013.10.18

  The halonium ion mediated 1,2-Wagner–Meerwein-type rearrangement of a series of benzo-fused bi- and tricyclic sulfonamides is reported. During this rearrangement the carbon–carbon bond that migrates was selectively set in the intramolecular Mizoroki–Heck (IHR) synthesis of the starting materials. Consequently, this method constitutes a means to access the regioisomeric series of cyclic sulfonamides

  ha离子介导的一系列苯并稠合的双环和三环磺酰胺的1,2-Wagner-Meerwein型重排。在这种重排过程中，迁移的碳-碳键被选择性地设置在起始材料的分子内Mizoroki-Heck（IHR）合成中。因此，该方法构成了访问在Mizoroki-Heck反应中未观察到的环状磺酰胺类区域异构体的方法。
• Novel Benzenesulfonate Scaffolds with a High Anticancer Activity and G2/M Cell Cycle Arrest
  作者：Katarzyna Malarz、Jacek Mularski、Michał Kuczak、Anna Mrozek-Wilczkiewicz、Robert Musiol

  DOI：10.3390/cancers13081790

  日期：——

  CP-31398. Their biological activity profile, however, was more related to sulphonamides because there was a strong cell cycle arrest in the G2/M phase. Further investigation revealed a multitargeted mechanism of the action that corresponded to the p53 protein status in the cell. Although the compounds expressed a high submicromolar activity against leukemia and colon cancers, pancreatic cancer and glioblastoma

  磺酸盐与其衍生物磺酰胺不同，很少对其抗癌活性进行研究。与众所周知的磺酰胺不同，酯主要用作合成中的方便中间体。在这里，我们提出了对喹唑啉磺酸盐的首次深入研究。合成了少量的衍生物，并测试了其抗癌活性。基于它们的结构相似性，这些化合物类似于酪氨酸激酶抑制剂和p53激活剂CP-31398。但是，它们的生物学活性与磺酰胺关系更大，因为在G2 / M期有很强的细胞周期阻滞作用。进一步的研究揭示了与细胞中p53蛋白状态相对应的多靶点作用机制。尽管这些化合物对白血病和结肠癌表现出很高的亚微摩尔活性，但胰腺癌和胶质母细胞瘤也很敏感。凋亡和自噬被确认为与代谢活性的抑制以及p53依赖性和p53非依赖性途径的激活相对应的细胞死亡模式。即，p62蛋白和GADD44被强烈激活。其他蛋白质（例如cdc2）也以较高的水平表达。此外，以较低的浓度观察到白血病中经典的胱天蛋白酶依赖性途径，这再次证实了多靶点机制。因此可以得出
• Sulfone-based human liver pyruvate kinase inhibitors – Design, synthesis and in vitro bioactivity
  作者：Josipa Matić、Fady Akladios、Umberto Maria Battisti、Liliana Håversen、Amalyn Nain-Perez、Anders Foller Füchtbauer、Woonghee Kim、Leticia Monjas、Alexandra Rodriguez Rivero、Jan Borén、Adil Mardinoglu、Mathias Uhlen、Morten Grøtli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116306

  日期：2024.4

  have been investigating potential targets for NAFLD drug development. One promising candidate is the liver isoform of pyruvate kinase (PKL). In recent studies, Urolithin C, an allosteric inhibitor of PKL, has emerged as a potential lead compound for therapeutic intervention. Building upon this knowledge, our team has conducted a comprehensive structure-activity relationship of Urolithin C. In this

  非酒精性脂肪肝病（NAFLD）是一种常见的病理性疾病，其特征是肝脏中脂肪堆积。全球近三分之一的人口受到 NAFLD 的影响，使其成为一个重大的健康问题。然而，尽管 NAFLD 很普遍，但目前还没有专门设计用于治疗 NAFLD 的批准药物。为了解决这一关键差距，研究人员一直在研究 NAFLD 药物开发的潜在目标。一种有希望的候选者是丙酮酸激酶（PKL）的肝脏亚型。在最近的研究中，尿石素 C（一种 PKL 变构抑制剂）已成为治疗干预的潜在先导化合物。基于这些知识，我们的团队对尿石素 C 进行了全面的结构-活性关系研究。在这项工作中，我们采用了支架跳跃方法，通过用砜部分取代尿石素羰基来修饰尿石素结构。我们的构效关系分析表明，磺基特别有利于有效的 PKL 抑制。此外，我们发现两个芳环上儿茶酚部分的存在进一步提高了抑制活性。该新系列中最有前途的抑制剂表现出纳摩尔抑制作用，IC 值为 0.07 μM。这种效力水平可与尿石素
• Styrylquinazoline derivatives as ABL inhibitors selective for different DFG orientations
  作者：Katarzyna Malarz、Jacek Mularski、Marcin Pacholczyk、Robert Musiol

  DOI：10.1080/14756366.2023.2201410

  日期：2023.12.31