5-chloro-2-(diallylamino)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-(diallylamino)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[Bis(prop-2-enyl)amino]-5-chlorobenzaldehyde；2-[bis(prop-2-enyl)amino]-5-chlorobenzaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO
• 分子量: 235.713
• InChiKey: HCVAFQPHMABFFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(diallylamino)benzaldehyde 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到1-allyl-7-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2,5-epoxybenzo[b]azepine
  参考文献：
  名称：

  一连串的酸促进C-O键断裂和氧化还原反应：从氧杂桥苯并ze庚因到苯并ze庚因

  摘要：

  在酸促进的条件下，在氧杂桥联的ze庚烷中实现了一系列的C–O键断裂和氧化还原反应。该协议提供了一种原子经济且直接的方法，可以高产率获得苯并[ b ] azepin-5（2 H）-。托伐普坦的正式合成是通过利用这一新的转化而实现的。

  DOI：

  10.1021/ol502971e
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-氟苯甲醛 、 二烯丙基胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到5-chloro-2-(diallylamino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一连串的酸促进C-O键断裂和氧化还原反应：从氧杂桥苯并ze庚因到苯并ze庚因

  摘要：

  在酸促进的条件下，在氧杂桥联的ze庚烷中实现了一系列的C–O键断裂和氧化还原反应。该协议提供了一种原子经济且直接的方法，可以高产率获得苯并[ b ] azepin-5（2 H）-。托伐普坦的正式合成是通过利用这一新的转化而实现的。

  DOI：

  10.1021/ol502971e

文献信息

• 一种7-氯-5-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并 氮杂卓的制备方法
  申请人：长春吉大天元化学技术股份有限公司

  公开号：CN105294562B

  公开（公告）日：2019-04-16

  本发明属于有机合成领域，具体涉及一种托伐普坦关键中间体7‑氯‑5‑氧代‑2,3,4,5‑四氢‑1H‑1‑苯并氮杂卓的合成方法，包括A、5‑氯‑2‑(二烯丙胺基)‑苯甲醛的合成，B、1‑烯丙基‑7‑氯‑2,3,4,5‑四氢‑1H‑2,5‑环氧苯[b]氮杂卓的合成，C、1‑烯丙基‑7‑氯‑5‑氧代‑2,3,4,5‑四氢‑1H‑1‑苯并氮杂卓的合成，D、7‑氯‑5‑氧代‑2,3,4,5‑四氢‑1H‑1‑苯并氮杂卓的合成四个步骤；该工艺路线采用取代、环合、开环、脱保护四步反应合成托伐普坦关键中间体，合成步骤少、操作简便、设备要求低、各步收率较高四步反应都不需要柱层析分离。具有工艺简单，便于工业化规模生产且成本低的优点。
• Org. Lett. 2014, 16, 6041-6043
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• A Cascade of Acid-Promoted C–O Bond Cleavage and Redox Reactions: From Oxa-Bridged Benzazepines to Benzazepinones
  作者：Yuewei Zhang、Fengzhi Yang、Lianyou Zheng、Qun Dang、Xu Bai

  DOI：10.1021/ol502971e

  日期：2014.12.5

  A sequence of C–O bond cleavage and redox reactions in oxa-bridged azepines was realized under acid promoted conditions. This protocol provides an atom-economical and straightforward approach to access benzo[b]azepin-5(2H)-ones in high yields. The formal synthesis of tolvaptan was achieved by exploiting this new transformation.

  在酸促进的条件下，在氧杂桥联的ze庚烷中实现了一系列的C–O键断裂和氧化还原反应。该协议提供了一种原子经济且直接的方法，可以高产率获得苯并[ b ] azepin-5（2 H）-。托伐普坦的正式合成是通过利用这一新的转化而实现的。