4,6-dithia-5-(1-decynyl)-nonanedioic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dithia-5-(1-decynyl)-nonanedioic acid
• 英文别名: 5-(1-decynyl)-4,6-dithianonanedioic acid；3-[1-(2-Carboxyethylsulfanyl)undec-2-ynylsulfanyl]propanoic acid
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄S₂
• 分子量: 360.539
• InChiKey: FUEOWIGQFKGIED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 在 三氟化硼乙醚 、 乙基溴化镁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 4,6-dithia-5-(1-decynyl)-nonanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列5-芳基-4,6-二硫代癸二酸和相关化合物的合成及其与构效关系的研究：一类新的白三烯拮抗剂。

  摘要：

  已经制备了一系列5-炔基-和5-芳基-4,6-二硫代癸二酸和相关化合物以评估白三烯拮抗剂活性。炔基化合物是通过相应的炔属缩醛通过硫缩醛交换制备的。芳基衍生物是由适当的苯甲醛合成的，其中大多数是通过以下三种通用途径之一制备的：迈耶的恶唑啉法，钯偶联法和羟基苯甲醛烷基化。在体外检查了这些类似物拮抗LTD4诱导的豚鼠气管平滑肌收缩的能力，并与[3H] LTD4竞争豚鼠肺膜上的受体位点。这项研究发现了许多构效关系。脂质尾部和极性区域中的两个亚甲基的最佳链长为10-12个原子（或其等价物）。在芳族系列中，邻位和间位取代的化合物具有可比的活性，而对位衍生物则无活性。芳香环和脂质尾部的取代通常具有良好的耐受性，末端苯基（6）和乙炔（33）类似物的活性特别好。极性区或脂质尾部的构象限制产生了缺乏活性的化合物。在体内也评估了许多选择的类似物作为豚鼠中LTD4诱导的支气管收缩的拮抗剂。数据确定这些化合物为一类

  DOI：

  10.1021/jm00158a021

文献信息

• ——
  作者：PERCHONOCK C. D.

  DOI：——

  日期：——
• Leukotriene antagonists
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0153009B1

  公开（公告）日：1987-01-07
• US4623535A
  申请人：——

  公开号：US4623535A

  公开（公告）日：1986-11-18
• Synthesis and structure-activity relationship studies of a series of 5-aryl-4,6-dithianonanedioic acids and related compounds: a novel class of leukotriene antagonists
  作者：Carl D. Perchonock、Irene Uzinskas、Mary E. McCarthy、Karl F. Erhard、John G. Gleason、Martin A. Wasserman、Roseanna M. Muccitelli、Jeris F. DeVan、Stephanie S. Tucker

  DOI：10.1021/jm00158a021

  日期：1986.8

  especially good activity. Conformational restriction of either the polar region or lipid tail produced compounds devoid of activity. A number of selected analogues were also evaluated in vivo as antagonists of LTD4-induced bronchoconstriction in the guinea pig. The data established these compounds as a novel class of leukotriene antagonists with potential utility for the treatment of asthma and other immediate

  已经制备了一系列5-炔基-和5-芳基-4,6-二硫代癸二酸和相关化合物以评估白三烯拮抗剂活性。炔基化合物是通过相应的炔属缩醛通过硫缩醛交换制备的。芳基衍生物是由适当的苯甲醛合成的，其中大多数是通过以下三种通用途径之一制备的：迈耶的恶唑啉法，钯偶联法和羟基苯甲醛烷基化。在体外检查了这些类似物拮抗LTD4诱导的豚鼠气管平滑肌收缩的能力，并与[3H] LTD4竞争豚鼠肺膜上的受体位点。这项研究发现了许多构效关系。脂质尾部和极性区域中的两个亚甲基的最佳链长为10-12个原子（或其等价物）。在芳族系列中，邻位和间位取代的化合物具有可比的活性，而对位衍生物则无活性。芳香环和脂质尾部的取代通常具有良好的耐受性，末端苯基（6）和乙炔（33）类似物的活性特别好。极性区或脂质尾部的构象限制产生了缺乏活性的化合物。在体内也评估了许多选择的类似物作为豚鼠中LTD4诱导的支气管收缩的拮抗剂。数据确定这些化合物为一类