trifluoroethanethiol anion

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: trifluoroethanethiol anion
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoroethanethiolate
• 化学式: C₂H₂F₃S
• 分子量: 115.099
• InChiKey: RYRLLAOLJVDVNN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoroethanethiol anion 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-硝基苯酚阴离子
  参考文献：
  名称：

  [芳氧基（苯基）卡宾]五羰基铬（0）配合物与硫醇离子的反应。随着亲核碱度的增加，反应性降低†

  摘要：

  动力学研究了硫醇离子与三种Fischer型[芳氧基（苯基）卡宾]五羰基铬（0）络合物在50％MeCN-50％水（v / v）中反应的动力学研究。二阶速率常数的布朗斯台德图是两相的，弱碱性硫醇盐离子（βnuc≈1.0）的初始陡峭上升，随后是强碱性硫醇盐离子的负斜率（βnuc≈- 0.2）的略微下降的曲线。这表明从低p的限速离去基团离开到高p的限速亲核附着发生了变化。负βnuc这些值是由于过渡态中C-S键形成的最小进展与亲核体进入过渡态之前部分脱溶剂的要求共同导致的。讨论了可能会影响Fischer卡宾配合物反应以及其他不饱和亲电试剂与硫醇盐离子反应的键形成程度的可能因素。

  DOI：

  10.1021/jo701422z

文献信息

• Structure−Reactivity Relationships for Addition of Sulfur Nucleophiles to Electrophilic Carbon:  Resonance, Polarization, and Steric/Electrostatic Effects
  作者：Maria M. Toteva、John P. Richard

  DOI：10.1021/ja0021868

  日期：2000.11.1

  to those for addition of substituted alkyl alcohol ROH to the much more electrophilic 1-(4-methoxyphenyl)ethyl carbocation (5+). The larger value of βnuc = 0.32 for addition of ROH to 5+ than βnuc = 0.11 for addition of RS- to 1 shows that there are important differences in the reaction coordinate profiles for these nucleophile addition reac...

  用于直接添加取代链烷硫醇阴离子的二级速率常数 kRS 和 kRSH (M-1 s-1) RS- 和中性硫醇 RSH 和三级速率常数 (kRSH)H (M-2 s-1) 用于酸报道了在水中将 RSH 催化加成到简单的醌甲基化物 4-[双（三氟甲基）亚甲基]环六-2,5-二烯酮 (1) 中。还测定了加入 Me2S 和 H+ 以产生 H-1-SMe2+ 的速率和平衡常数。将 RS- 添加到 1 的数据与 Bronsted 系数 βnuc = 0.11 相关，这类似于将 RS- 添加到其他高度共振稳定的碳正离子的数据。RS- 加成到 1 的速率常数类似于将取代的烷基醇 ROH 加成到更亲电的 1-(4-甲氧基苯基) 乙基碳正离子 (5+) 的速率常数。βnuc = 0 的较大值。
• Yi, Geun-Bae; Khan, Masood A.; Richter-Addo, George B., Inorganic Chemistry, 1996, vol. 35, # 12, p. 3453 - 3454
  作者：Yi, Geun-Bae、Khan, Masood A.、Richter-Addo, George B.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of [Aryloxy(phenyl)carbene]pentacarbonylchromium(0) Complexes with Thiolate Ions. Decreasing Reactivity with Increasing Basicity of the Nucleophile
  作者：Claude F. Bernasconi、Moisés Pérez-Lorenzo、Sara J. Codding

  DOI：10.1021/jo701422z

  日期：2007.12.1

  A kinetic study of the reactions of thiolate ions with three Fischer-type [aryloxy(phenyl)carbene]pentacarbonyl chromium(0) complexes in 50% MeCN−50% water (v/v) is reported. Brønsted plots of the second-order rate constants are biphasic with an initial steep rise for weakly basic thiolate ions (βnuc ≈ 1.0) followed by a slightly descending leg with a negative slope (βnuc ≈ −0.2) for strongly basic

  动力学研究了硫醇离子与三种Fischer型[芳氧基（苯基）卡宾]五羰基铬（0）络合物在50％MeCN-50％水（v / v）中反应的动力学研究。二阶速率常数的布朗斯台德图是两相的，弱碱性硫醇盐离子（βnuc≈1.0）的初始陡峭上升，随后是强碱性硫醇盐离子的负斜率（βnuc≈- 0.2）的略微下降的曲线。这表明从低p的限速离去基团离开到高p的限速亲核附着发生了变化。负βnuc这些值是由于过渡态中C-S键形成的最小进展与亲核体进入过渡态之前部分脱溶剂的要求共同导致的。讨论了可能会影响Fischer卡宾配合物反应以及其他不饱和亲电试剂与硫醇盐离子反应的键形成程度的可能因素。