crotylboronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: crotylboronic acid
• 英文别名: but-2-enylboronic acid
• 化学式: C₄H₉BO₂
• 分子量: 99.9253
• InChiKey: IXSKGWZJVNAIOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.04
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  crotylboronic acid 、 (1R,3R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-phenylbicyclo[2.2.1]-heptane-2,3-diol 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of TMC-69-6H via a one-pot enantioselective domino proline-mediated aldol/olefin homologation procedure

  摘要：

  Enantioselective synthesis of TMC-69-6H was accomplished from readily accessible pyridone derivative via a domino proline-mediated aldol reaction/olefin homologation, followed by tandem ring-closing and cross metathesis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.025
• 作为产物：
  描述：

  反-2-丁烯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 硼酸三异丙酯 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 crotylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of TMC-69-6H via a one-pot enantioselective domino proline-mediated aldol/olefin homologation procedure

  摘要：

  Enantioselective synthesis of TMC-69-6H was accomplished from readily accessible pyridone derivative via a domino proline-mediated aldol reaction/olefin homologation, followed by tandem ring-closing and cross metathesis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.025

文献信息

• Diisopropyl tartrate modified (E)-crotylboronates: highly enantioselective propionate (E)-enolate equivalents
  作者：William R. Roush、Ronald L. Halterman

  DOI：10.1021/ja00262a018

  日期：1986.1

  Etude de la reaction enantioselective des enantiomeres chiraux (+) et (−) du butene-2yl-2 dioxaborolanne-1,3,2dicarboxylate-4,5 de diisopropyle avec les aldehydes chiraux suivants: O-cyclohexylidene-2,3 desoxy-4 threose et O-isopropylidene-2,3 glyceraldehyde; la reaction a lieu sur le groupe formyl

  Etude de la reaction enantioselective des enantiomeres chiraux (+) et (-) du butene-2yl-2 dioxaborolanne-1,3,2dicarboxylate-4,5 de diisopropyle avec les chiraux suivants: O-cyclohexylidene-2,3 desoxy-4苏糖 et O-isopropidene-2,3 甘油醛；甲酰基团的替代反应
• Formal synthesis of TMC-69-6H via a one-pot enantioselective domino proline-mediated aldol/olefin homologation procedure
  作者：Sophie Vuong、Nicolas Brondel、Christophe Len、Sébastien Papot、Brigitte Renoux

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.025

  日期：2012.1

  Enantioselective synthesis of TMC-69-6H was accomplished from readily accessible pyridone derivative via a domino proline-mediated aldol reaction/olefin homologation, followed by tandem ring-closing and cross metathesis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.