5-bromo-2-(methylamino)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-(methylamino)benzaldehyde
• 英文别名: 5-Bromo-2-(methylamino)benzaldehyde
• 化学式: C₈H₈BrNO
• 分子量: 214.062
• InChiKey: GLCSBNGBCTXHAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(methylamino)benzaldehyde 、 甲氧苯胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到2,8-dibromo-13-(4-methoxyphenyl)-5,11-dimethyl-5,6,11,12-tetrahydro-6,12-epiminodibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  质子介导的McGeachin型比沙明胺的实用合成

  摘要：

  用三氟乙酸作为质子供体，由2-（烷基氨基）亚芳基甲醛和伯胺实现了质子介导的McGeachin型双氨基化合物的实际合成。质子的使用是最小的亲电子活化剂，它使先前无法合成的邻位取代的苯胺以及直链和支链的脂肪族胺成为McGeachin双氨基缩醛合成的可行底物。克服空间和电子的局限性提供了一种实用的合成方法。还演示了在产品衍生和药物分子修饰中的应用。

  DOI：

  10.1055/a-1490-1241
• 作为产物：
  描述：

  6-溴喹啉 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 5-bromo-2-(methylamino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  抗植物病原真菌的新隐油菜素衍生物的设计，合成和抗真菌评价。

  摘要：

  Neocryptolepine是一种从传统非洲草药Cryptolepis sanguinolenta中分离出来的生物碱，在过去的几十年中，其广泛的生物活性得到了阐明。在这项研究中，从经济且容易获得的原料中设计和合成了新隐油菜籽及其衍生物（1-49）。通过质子核磁共振，碳核磁共振和质谱法证实了它们的结构。筛选了合成的化合物对六种农业上重要的真菌茄根丝枯病菌，灰葡萄孢（B. cinerea），禾谷镰刀菌，冬瓜霉菌，菌核菌和稻瘟病菌的抗真菌特性。体外测定结果表明，化合物5、21、24、35、40、45，47和47对EC值低于1μg/ mL的真菌表现出显着的抗真菌活性。明显地，化合物24显示出对灰葡萄芽孢杆菌的最有效的抑制效力（EC 50 ＝0.07μg/ mL），并且来自体内实验的数据表明，化合物24表现出与阳性对照的鳞茎鳞茎相当的保护活性。初步的机理研究表明，化合物24显示出令人印象深刻的孢子

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b06793

文献信息

• Proton-Mediated Practical Synthesis of McGeachin-Type Bisaminals
  作者：Hongguang Du、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang、Yang Chen、Tingting Wang

  DOI：10.1055/a-1490-1241

  日期：2021.8

  proton-mediated practical synthesis of McGeachin-type bisaminals from 2-(alkylamino)arenecarbaldehydes and primary amines is achieved, with trifluoroacetic acid as the proton donor. The use of a proton, a smallest electrophilic activator, allows previously inviable ortho­-substituted anilines and linear and branched aliphatic amines to be viable substrates for McGeachin bisaminal synthesis. Overcoming

  用三氟乙酸作为质子供体，由2-（烷基氨基）亚芳基甲醛和伯胺实现了质子介导的McGeachin型双氨基化合物的实际合成。质子的使用是最小的亲电子活化剂，它使先前无法合成的邻位取代的苯胺以及直链和支链的脂肪族胺成为McGeachin双氨基缩醛合成的可行底物。克服空间和电子的局限性提供了一种实用的合成方法。还演示了在产品衍生和药物分子修饰中的应用。
• Design, Synthesis, and Antifungal Evaluation of Neocryptolepine Derivatives against Phytopathogenic Fungi
  作者：Jia-Kai Zhu、Jian-Mei Gao、Cheng-Jie Yang、Xiao-Fei Shang、Zhong-Min Zhao、Raymond Kobla Lawoe、Rui Zhou、Yu Sun、Xiao-Dan Yin、Ying-Qian Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b06793

  日期：2020.2.26

  isolated from traditional African herbal medicine Cryptolepis sanguinolenta, and its broad spectrum of biological activities has been illuminated in past decades. In this study, neocryptolepine and its derivatives (1-49) were designed and synthesized from economical and readily available starting materials. Their structures were confirmed by proton nuclear magnetic resonance, carbon nuclear magnetic resonance

  Neocryptolepine是一种从传统非洲草药Cryptolepis sanguinolenta中分离出来的生物碱，在过去的几十年中，其广泛的生物活性得到了阐明。在这项研究中，从经济且容易获得的原料中设计和合成了新隐油菜籽及其衍生物（1-49）。通过质子核磁共振，碳核磁共振和质谱法证实了它们的结构。筛选了合成的化合物对六种农业上重要的真菌茄根丝枯病菌，灰葡萄孢（B. cinerea），禾谷镰刀菌，冬瓜霉菌，菌核菌和稻瘟病菌的抗真菌特性。体外测定结果表明，化合物5、21、24、35、40、45，47和47对EC值低于1μg/ mL的真菌表现出显着的抗真菌活性。明显地，化合物24显示出对灰葡萄芽孢杆菌的最有效的抑制效力（EC 50 ＝0.07μg/ mL），并且来自体内实验的数据表明，化合物24表现出与阳性对照的鳞茎鳞茎相当的保护活性。初步的机理研究表明，化合物24显示出令人印象深刻的孢子