(S)-ethyl 2-(2-hydroxyphenoxy)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 2-(2-hydroxyphenoxy)propanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-(2-hydroxyphenoxy)propanoate
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: QLVCGIMWAXBHAP-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-(2-hydroxyphenoxy)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性卟啉大环主体的对映选择性合成及紫精客体的动力学对映识别

  摘要：

  构建能够以立体选择性方式连接手性客体的大分子宿主是一个巨大的挑战。我们在此描述了两种对映体C 2 -对称卟啉大环主体的不对称合成，其连接并结合不同的紫精客体。时间分辨荧光研究表明，这些宿主表现出因子 3 的动力学偏好（ΔΔ G ‡ on = 3 kJ mol -1 ），用于连接到附加有庞大的手性 1-苯基乙氧基末端的紫罗碱客体的不同对映体上。对于配备有小手性仲丁氧基末端的紫精，观察到较小的动力学选择性（ΔΔ G ‡ on = 1 kJ mol -1 ）。当C 2对称主体连接到附加有手性尾部的手性紫精上时，不存在动力学选择性，其中手性部分位于链的中心，而不是链末端。原因是参与线程过程初始阶段（内含子效应）的后面客体的末端不能区分，因为它们是非手性的，与前面客体的手性末端相反。最后，我们的实验表明，穿线和脱线速率以这样一种方式平衡，即对于所有研究的主客体复合物，观察到的结合常数高度相似，即不存在热力学选择性。

  DOI：

  10.1039/d0sc05233g
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲氧基苯酚 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-ethyl 2-(2-hydroxyphenoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  手性卟啉大环主体的对映选择性合成及紫精客体的动力学对映识别

  摘要：

  构建能够以立体选择性方式连接手性客体的大分子宿主是一个巨大的挑战。我们在此描述了两种对映体C 2 -对称卟啉大环主体的不对称合成，其连接并结合不同的紫精客体。时间分辨荧光研究表明，这些宿主表现出因子 3 的动力学偏好（ΔΔ G ‡ on = 3 kJ mol -1 ），用于连接到附加有庞大的手性 1-苯基乙氧基末端的紫罗碱客体的不同对映体上。对于配备有小手性仲丁氧基末端的紫精，观察到较小的动力学选择性（ΔΔ G ‡ on = 1 kJ mol -1 ）。当C 2对称主体连接到附加有手性尾部的手性紫精上时，不存在动力学选择性，其中手性部分位于链的中心，而不是链末端。原因是参与线程过程初始阶段（内含子效应）的后面客体的末端不能区分，因为它们是非手性的，与前面客体的手性末端相反。最后，我们的实验表明，穿线和脱线速率以这样一种方式平衡，即对于所有研究的主客体复合物，观察到的结合常数高度相似，即不存在热力学选择性。

  DOI：

  10.1039/d0sc05233g

文献信息

• Resolution of (R, S)-ethyl-2-(4-hydroxyphenoxy) propanoate using lyophilized mycelium of Aspergillus oryzae WZ007
  作者：Jian-Yong Zheng、Jia-Yu Wu、Yin-Jun Zhang、Zhao Wang

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.07.016

  日期：2013.12

  The mycelium of Aspergillus oryzae WZ007 was successfully developed to kinetic resolution of (R, S)-ethyl-2-(4-hydroxyphenoxy) propanoate ((R, S)-EHPP) for production of (R)-ethyl-2-(4-hydroxyphenoxy) propanoate ((R)-EHPP). The key biocatalytic process parameters (pH, temperature, rotation speed and substrate concentration) were optimized. Under the optimum conditions, the optical purity of (R)-EHPP was improved up to >99% when the conversion was above 49%. A. oryzae WZ007 whole-cell lipase exhibited high reaction capacity, enantioselectivity and good reusability. The tolerable substrate concentration was 0.5 mol/L, and dry mycelium of A. oryzae WZ007 maintains over 80% of its initial activity after eight repeating cycles. Therefore the enzymatic preparation of (R)-EHPP route was suitable for industrial application. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Enantioselective synthesis of chiral porphyrin macrocyclic hosts and kinetic enantiorecognition of viologen guests
  作者：Pieter J. Gilissen、Annemiek D. Slootbeek、Jiangkun Ouyang、Nicolas Vanthuyne、Rob Bakker、Johannes A. A. W. Elemans、Roeland J. M. Nolte

  DOI：10.1039/d0sc05233g

  日期：——

  enantiomers of a viologen guest appended with bulky chiral 1-phenylethoxy termini. A smaller kinetic selectivity (ΔΔG‡on = 1 kJ mol−1) is observed for viologens equipped with small chiral sec-butoxy termini. Kinetic selectivity is absent when the C2-symmetric hosts are threaded onto chiral viologens appended with chiral tails in which the chiral moieties are located in the centers of the chains, rather

  构建能够以立体选择性方式连接手性客体的大分子宿主是一个巨大的挑战。我们在此描述了两种对映体C 2 -对称卟啉大环主体的不对称合成，其连接并结合不同的紫精客体。时间分辨荧光研究表明，这些宿主表现出因子 3 的动力学偏好（ΔΔ G ‡ on = 3 kJ mol -1 ），用于连接到附加有庞大的手性 1-苯基乙氧基末端的紫罗碱客体的不同对映体上。对于配备有小手性仲丁氧基末端的紫精，观察到较小的动力学选择性（ΔΔ G ‡ on = 1 kJ mol -1 ）。当C 2对称主体连接到附加有手性尾部的手性紫精上时，不存在动力学选择性，其中手性部分位于链的中心，而不是链末端。原因是参与线程过程初始阶段（内含子效应）的后面客体的末端不能区分，因为它们是非手性的，与前面客体的手性末端相反。最后，我们的实验表明，穿线和脱线速率以这样一种方式平衡，即对于所有研究的主客体复合物，观察到的结合常数高度相似，即不存在热力学选择性。