6-chloro-2-methyl-2H-1,4-benzoselenazin-3(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 6-chloro-2-methyl-2H-1,4-benzoselenazin-3(4H)-one
• 英文别名: 6-chloro-2-methyl-4H-1,4-benzoselenazin-3-one
• 化学式: C₉H₈ClNOSe
• 分子量: 260.582
• InChiKey: WYJRFEZZGZETFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(4-chloro-2-nitrophenyl) diselenide 、 2-溴丙酸 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到6-chloro-2-methyl-2H-1,4-benzoselenazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  借助二碘化钐将双（邻硝基苯基）二硒化物转化为含硒和氮的杂环

  摘要：

  用 SmI2 处理双（邻硝基苯基）二硒化物导致硝基的同时还原和 SeSe 键的还原断裂以及中间体 2 的形成。中间体 2 是原位形成的“活性”双阴离子，并且很容易与 ω-溴酮和 α-溴羧酸衍生物反应，分别以中等至高产率和温和的条件，得到所需的 2H-1,4-benzoselenazines 和 2H-1,4-benzoselenazin-3(4H)-ones . © 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:302–306, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10034

  DOI：

  10.1002/hc.10034

文献信息

• Synthesis of 2 H -1,4-benzothiazin-3(4 H )-ones and 2 H -1,4-benzoselenazin-3(4 H )-ones with the aid of samarium(II) iodide
  作者：Weihui Zhong、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00360-4

  日期：2001.4

  Bis(o-nitrophenyl) disulfides or diselenides were easy to reduce by samarium(II) iodide to produce the active intermediates 2 in situ, which readily react with alpha -halocarboxylic derivatives to yield the corresponding products 2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-ones and 2H-1,4-benzoselenazin-3(4H)-ones, respectively, in moderate to high yields under mild conditions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Conversion of bis(o-nitrophenyl)diselenides to heterocycles containing selenium and nitrogen with the aid of samarium diiodide
  作者：Xiaoyuan Chen、Weihui Zhong、Yongmin Zhang

  DOI：10.1002/hc.10034

  日期：——

  Treatment of bis(o-nitrophenyl)diselenides with SmI2 led to simultaneous reduction of nitro groups and reductive cleavage of SeSe bonds as well as to the formation of the intermediates 2. The intermediates 2 were “living” double-anions formed in situ, and reacted readily with ω-bromoketones and α-bromocarboxylic acid derivatives to afford the desired 2H-1,4-benzoselenazines and 2H-1,4-benzoselenazin-3(4H)-ones

  用 SmI2 处理双（邻硝基苯基）二硒化物导致硝基的同时还原和 SeSe 键的还原断裂以及中间体 2 的形成。中间体 2 是原位形成的“活性”双阴离子，并且很容易与 ω-溴酮和 α-溴羧酸衍生物反应，分别以中等至高产率和温和的条件，得到所需的 2H-1,4-benzoselenazines 和 2H-1,4-benzoselenazin-3(4H)-ones . © 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:302–306, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10034