trans-4,5-Dimethyl-1,2-cyclohex-4-enedicarbonyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: trans-4,5-Dimethyl-1,2-cyclohex-4-enedicarbonyl chloride
• 英文别名: (1S,2S)-4,5-dimethylcyclohex-4-ene-1,2-dicarbonyl dichloride；(1R,2R)-4,5-dimethylcyclohex-4-ene-1,2-dicarbonyl chloride
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 235.11
• InChiKey: JLCJMXGLYHECND-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4,5-Dimethyl-1,2-cyclohex-4-enedicarbonyl chloride 、 2-氨基苯甲腈 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(1S,2S)-N¹,N²-bis(2-cyanophenyl)-4,5-dimethylcyclohex-4-ene-1,2 dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新的取代的二酰胺的合成。它们的抗氧化和抗菌性能的研究

  摘要：

  摘要 研究了酰氯与取代的芳族胺之间的反应，用于合成新的二酰胺化合物。然后，通过1 H NMR，13 C NMR，COSY，HSQC，GC-MS和IR光谱对它们的化学结构进行表征。成功合成二酰胺衍生物后，清除2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）自由基，2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）和亚铁离子（Fe 2 +）根据抗氧化性能研究了合成分子的螯合活性。IC 50计算在初步研究中显示活化的化合物以及阳性对照BHT，BHA和trolox的值。另外，当测试合成的二酰胺的抗微生物活性时，已经清楚地看到（1S，2S）-4，5-二甲基-N 1，N 2-二苯基环己基-4-烯-1,2 -二甲酰胺（Va）对金黄色葡萄球菌和（1 S，2 S）-4,5-二甲基-N 1，N 2-双（2-（三（氟甲基）苯基）环己-4-烯- 1,2-二甲酰胺（Ve）显示出对产气链球菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1134/s1068162021020278
• 作为产物：
  描述：

  反丁烯二酰氯 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 反应 2.0h， 生成 trans-4,5-Dimethyl-1,2-cyclohex-4-enedicarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新的取代的二酰胺的合成。它们的抗氧化和抗菌性能的研究

  摘要：

  摘要 研究了酰氯与取代的芳族胺之间的反应，用于合成新的二酰胺化合物。然后，通过1 H NMR，13 C NMR，COSY，HSQC，GC-MS和IR光谱对它们的化学结构进行表征。成功合成二酰胺衍生物后，清除2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）自由基，2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）和亚铁离子（Fe 2 +）根据抗氧化性能研究了合成分子的螯合活性。IC 50计算在初步研究中显示活化的化合物以及阳性对照BHT，BHA和trolox的值。另外，当测试合成的二酰胺的抗微生物活性时，已经清楚地看到（1S，2S）-4，5-二甲基-N 1，N 2-二苯基环己基-4-烯-1,2 -二甲酰胺（Va）对金黄色葡萄球菌和（1 S，2 S）-4,5-二甲基-N 1，N 2-双（2-（三（氟甲基）苯基）环己-4-烯- 1,2-二甲酰胺（Ve）显示出对产气链球菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1134/s1068162021020278

文献信息

• Intramolecular Cooperative Reactions of 1,2-Bis(diazoketone)s. The First Syntheses of trans-Hydro-1H-2-inden-1-ones
  作者：Kazuhiko Nakatani、Kazunori Takada、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1021/jo00113a030

  日期：1995.4

  The intramolecular cooperative reactions of 1,2-bis(diazoketone)s initiated by the Wolff rearrangement of alpha-diazoketones have been investigated. Under thermal conditions, 1,2-bis(diazoketone)s are efficiently transformed into 2-cyclopenten-1-one derivatives with complete stereospecificity. Thus, a most extraordinary result is reported, that trans-hydro-2-inden-1-ones (1-3) were synthesized for the first time from trans-1,2-bis(diazoketone)s (5, 11, and 12), respectively. The unprecedented trans-hydroindenone structure was confirmed by X-ray analysis of 3 as well as H-1 NMR analysis and was supported by ab initio molecular orbital calculations. The same reactions were also carried out under photochemical conditions and were applied to 1,3-bis(diazoketone)s, giving 2-cyclohexen-1-one derivatives.