trans-4,5-Dimethyl-1,2-cyclohex-4-enedicarbonyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: trans-4,5-Dimethyl-1,2-cyclohex-4-enedicarbonyl chloride
• 英文别名: (1S,2S)-4,5-dimethylcyclohex-4-ene-1,2-dicarbonyl dichloride；(1R,2R)-4,5-dimethylcyclohex-4-ene-1,2-dicarbonyl chloride
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 235.11
• InChiKey: JLCJMXGLYHECND-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4,5-Dimethyl-1,2-cyclohex-4-enedicarbonyl chloride 、 2-氨基苯甲腈 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(1S,2S)-N¹,N²-bis(2-cyanophenyl)-4,5-dimethylcyclohex-4-ene-1,2 dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新的取代的二酰胺的合成。它们的抗氧化和抗菌性能的研究

  摘要：

  摘要 研究了酰氯与取代的芳族胺之间的反应，用于合成新的二酰胺化合物。然后，通过1 H NMR，13 C NMR，COSY，HSQC，GC-MS和IR光谱对它们的化学结构进行表征。成功合成二酰胺衍生物后，清除2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）自由基，2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）和亚铁离子（Fe 2 +）根据抗氧化性能研究了合成分子的螯合活性。IC 50计算在初步研究中显示活化的化合物以及阳性对照BHT，BHA和trolox的值。另外，当测试合成的二酰胺的抗微生物活性时，已经清楚地看到（1S，2S）-4，5-二甲基-N 1，N 2-二苯基环己基-4-烯-1,2 -二甲酰胺（Va）对金黄色葡萄球菌和（1 S，2 S）-4,5-二甲基-N 1，N 2-双（2-（三（氟甲基）苯基）环己-4-烯- 1,2-二甲酰胺（Ve）显示出对产气链球菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1134/s1068162021020278
• 作为产物：
  描述：

  反丁烯二酰氯 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 反应 2.0h， 生成 trans-4,5-Dimethyl-1,2-cyclohex-4-enedicarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新的取代的二酰胺的合成。它们的抗氧化和抗菌性能的研究

  摘要：

  摘要 研究了酰氯与取代的芳族胺之间的反应，用于合成新的二酰胺化合物。然后，通过1 H NMR，13 C NMR，COSY，HSQC，GC-MS和IR光谱对它们的化学结构进行表征。成功合成二酰胺衍生物后，清除2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）自由基，2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）和亚铁离子（Fe 2 +）根据抗氧化性能研究了合成分子的螯合活性。IC 50计算在初步研究中显示活化的化合物以及阳性对照BHT，BHA和trolox的值。另外，当测试合成的二酰胺的抗微生物活性时，已经清楚地看到（1S，2S）-4，5-二甲基-N 1，N 2-二苯基环己基-4-烯-1,2 -二甲酰胺（Va）对金黄色葡萄球菌和（1 S，2 S）-4,5-二甲基-N 1，N 2-双（2-（三（氟甲基）苯基）环己-4-烯- 1,2-二甲酰胺（Ve）显示出对产气链球菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1134/s1068162021020278

文献信息

• Intramolecular Cooperative Reactions of 1,2-Bis(diazoketone)s. The First Syntheses of trans-Hydro-1H-2-inden-1-ones
  作者：Kazuhiko Nakatani、Kazunori Takada、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1021/jo00113a030

  日期：1995.4

  The intramolecular cooperative reactions of 1,2-bis(diazoketone)s initiated by the Wolff rearrangement of alpha-diazoketones have been investigated. Under thermal conditions, 1,2-bis(diazoketone)s are efficiently transformed into 2-cyclopenten-1-one derivatives with complete stereospecificity. Thus, a most extraordinary result is reported, that trans-hydro-2-inden-1-ones (1-3) were synthesized for the first time from trans-1,2-bis(diazoketone)s (5, 11, and 12), respectively. The unprecedented trans-hydroindenone structure was confirmed by X-ray analysis of 3 as well as H-1 NMR analysis and was supported by ab initio molecular orbital calculations. The same reactions were also carried out under photochemical conditions and were applied to 1,3-bis(diazoketone)s, giving 2-cyclohexen-1-one derivatives.
• Synthesis of New Substituted Diamides. Investigation of Their Antioxidant and Antibacterial Properties
  作者：Özgür Yılmaz、Pınar Küce Çevik、Mustafa Kemal Yılmaz

  DOI：10.1134/s1068162021020278

  日期：2021.3

  Abstract Reaction between acyl chloride and substituted aromatic amines for the synthesis of new diamide compounds was investigated. Then, their chemical structures were characterized by 1H NMR, 13C NMR, COSY, HSQC, GC-MS and IR spectroscopy. After successful synthesis of diamide derivatives, 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging activities, 2,2′-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic

  摘要 研究了酰氯与取代的芳族胺之间的反应，用于合成新的二酰胺化合物。然后，通过1 H NMR，13 C NMR，COSY，HSQC，GC-MS和IR光谱对它们的化学结构进行表征。成功合成二酰胺衍生物后，清除2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）自由基，2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）和亚铁离子（Fe 2 +）根据抗氧化性能研究了合成分子的螯合活性。IC 50计算在初步研究中显示活化的化合物以及阳性对照BHT，BHA和trolox的值。另外，当测试合成的二酰胺的抗微生物活性时，已经清楚地看到（1S，2S）-4，5-二甲基-N 1，N 2-二苯基环己基-4-烯-1,2 -二甲酰胺（Va）对金黄色葡萄球菌和（1 S，2 S）-4,5-二甲基-N 1，N 2-双（2-（三（氟甲基）苯基）环己-4-烯- 1,2-二甲酰胺（Ve）显示出对产气链球菌的抗菌活性。