2-[(4-chlorophenyl)(methyl)amino]-4H-thieno[2,3-e][1,3]thiazin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[(4-chlorophenyl)(methyl)amino]-4H-thieno[2,3-e][1,3]thiazin-4-one
• 英文别名: 2-(4-chloro-N-methylanilino)thieno[2,3-e][1,3]thiazin-4-one
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂OS₂
• 分子量: 308.812
• InChiKey: PEUOKDCAXSLJNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯噻吩-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 2-[(4-chlorophenyl)(methyl)amino]-4H-thieno[2,3-e][1,3]thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  口服活性AMPA受体拮抗剂2-氨基-4 H-吡啶并[3,2- e ] [1,3]噻嗪-4-酮衍生物的合成，构效关系和抗惊厥活性

  摘要：

  作为旨在发现口服活性2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（AMPA）受体拮抗剂的程序的一部分，我们筛选了化合物库并确定了2- [烯丙基（4 -甲基苯基）氨基] -4 H-吡啶并[3,2- e ] [1,3]噻嗪-4-酮（7）为先导化合物，可抑制由海马培养物中AMPA受体介导的海藻酸盐诱导的神经毒性。一系列2-氨基-4 H-吡啶并[3,2- e ] [1,3]噻嗪-4-酮衍生物的结构-活性关系研究表明，苯环上的取代基与2-氨基和4 H-吡啶基[3,2- e] [1,3]噻嗪-4-酮环系统在抗海藻酸盐诱导的神经毒性的抑制活性中起重要作用。几个带有在3,4-位稠合的4位取代基或5元或6元环的苯基的类似物表现出有效的抑制海藻酸盐诱导的神经毒性的活性。此外，这些化合物中的一些在口服给药后在小鼠中表现出对最大电击癫痫发作的显着抑制。在这些化合物中，2-[（（4-氯苯基）（甲基）氨基]

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.02.033