2‑amino‑4‑(4‑fluorophenyl)‑7‑methyl‑5‑oxo‑4H,5H‑pyrano[4,3‑b]‑pyran‑3‑carbonitrile | 315246-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2‑amino‑4‑(4‑fluorophenyl)‑7‑methyl‑5‑oxo‑4H,5H‑pyrano[4,3‑b]‑pyran‑3‑carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-fluorophenyl)-7-methyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3‑carbonitrile；2-amino-4-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-7-methyl-5-oxopyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-4-(4-fluorophenyl)-7-methyl-5-oxo-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-4-(4-fluorophenyl)-7-methyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-3-cyano-4-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-7-methyl-5-oxo-pyrano[4,3-b]pyran；2-amino-3-cyano-4-(4-fluorophenyl)-7-methyl-4H,5H-pyrano[3,2-c]pyran-5-one；2-amino-4-(4-fluorophenyl)-7-methyl-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]pyran-3-carbonitrile
• CAS: 315246-03-8
• 化学式: C₁₆H₁₁FN₂O₃
• 分子量: 298.273
• InChiKey: JYVSBGRSWBOVMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‑amino‑4‑(4‑fluorophenyl)‑7‑methyl‑5‑oxo‑4H,5H‑pyrano[4,3‑b]‑pyran‑3‑carbonitrile 在 1-甲基-3-丁基咪唑硫酸氢盐 作用下， 生成 5-(4-fluorophenyl)-8-methyl-4-((4-nitrophenyl)amino)pyrano[3,4,5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一锅三组分多米诺协议，用于合成新型吡喃并[2,3- d ]嘧啶，作为抗微生物和抗生物膜剂†

  摘要：

  通过2-氨基-7-甲基-5-氧代-4-苯基-4的一锅三组分反应，成功地成功合成了一系列新颖的吡喃并[2,3- d ]嘧啶1-丁基-3-甲基硫酸氢盐[Bmim] HSO 4离子液体存在下，1,2,5-二氢吡喃并[4,3- b ]吡喃-3-腈，DMF-DMA和芳基胺。该方法具有许多优点，例如产率高，反应干净，方法简单和反应时间短。评价合成的化合物对革兰氏阳性，革兰氏阴性和不同念珠菌菌株的抗微生物活性。在筛选的衍生物中，化合物4c，4d，4h发现4l和4l对细菌和念珠菌都有活性，MIC值为3.9至31.2μgmL -1。另外，化合物4l显示出良好的最小杀菌浓度，最小杀真菌浓度和抗生物膜活性。此外，在C中评价了有希望的化合物4l的抗真菌作用方式。通过麦角固醇生物合成抑制过程使白色念珠菌MTCC 1637。

  DOI：

  10.1039/c5ob00693g
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 2-(4-氟亚苄基)-丙二腈 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到2‑amino‑4‑(4‑fluorophenyl)‑7‑methyl‑5‑oxo‑4H,5H‑pyrano[4,3‑b]‑pyran‑3‑carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Shi, Da-Qing; Niu, Li-Hui; Wang, Xiang-Shan, Journal of Chemical Research, 2005, # 11, p. 724 - 726

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-(Succinimido)-1-butane sulfonic acid as a Brönsted acid catalyst for the synthesis of pyrano[4,3-b]pyran derivatives using thermal and ultrasonic irradiation
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Sharifah Bee Abd Hamid

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60307-7

  日期：2015.5

  Abstract 4-(Succinimido)-1-butane sulfonic acid was shown to be an efficient and reusable Bronsted acid catalyst for the synthesis of pyrano[4,3- b ]pyran derivatives using thermal and ultrasonic conditions. The catalyst was prepared by mixing succinimide and 1,4-butanesultone, which is simpler and safer than the preparation of succinimide sulfonic acid. This method has the advantages of high yield

  摘要 4-(琥珀酰亚胺)-1-丁烷磺酸被证明是一种高效且可重复使用的布朗斯台德酸催化剂，可用于在热和超声条件下合成吡喃并[4,3-b]吡喃衍生物。该催化剂由琥珀酰亚胺和1,4-丁烷磺内酯混合制备，比制备琥珀酰亚胺磺酸更简单、更安全。该方法具有收率高、反应清洁、方法简单、反应时间短等优点。催化剂可以循环使用而不会损失活性。
• 1H-imidazol-3-ium tricyanomethanide {[HIM]C(CN)3} as a nanostructured molten salt catalyst: application to the synthesis of pyrano[4,3‐b]pyrans
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Meysam Yarie、Saeed Baghery、Abbas Khoshnood、Diego A. Alonso

  DOI：10.1007/s11164-016-2826-y

  日期：2017.5

  Additionally, the catalytic activity of [HIMI]C(CN)3} (1, 2 mol%) has been tested in a three-component domino Knoevenagel condensation reaction. A range of structurally diverse aromatic aldehydes (2a–p), malononitrile (3), and 4‐hydroxy‐6‐methyl‐2 H ‐pyran‐2‐one (4) are tolerated for the synthesis of 2-amino-7-methyl-5-oxo-4-aryl-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile derivatives (5a–p) under neat conditions

  在这项工作中，我们已经合成了一种新型的纳米结构熔融盐1 H-咪唑-3-三氰基甲磺酸[HIMI] C（CN）3 }（1），作为一种高效且绿色协议兼容的催化剂。这种新的熔融盐已通过多种分析技术进行了全面表征，例如FT-IR，1 HNMR，13 CNMR，热重分析，导数热重分析，差热分析，X射线衍射，扫描电子显微镜和分辨率透射电镜。此外，[HIMI] C（CN）3的催化活性}（1，2 mol％）已在三组分多米诺Knoevenagel缩合反应中进行了测试。可以耐受一系列结构多样的芳族醛（2a-p），丙二腈（3）和4-羟基-6-甲基-2 H- 吡喃-2-酮（4）来合成2-氨基-7-甲基-5-氧代-4-芳基-4,5-二氢吡喃[4,3-b]吡喃-3-腈衍生物（5a–p）在纯净条件下于50°C进行。所得结果表明，催化剂1显示出令人感兴趣的催化性能，例如干净的反应曲线，成本效益和绿色条件。重要的是，上述
• Synthesis of new low-viscous sulfonic acid-functionalized ionic liquid and its application as a Brönsted liquid acid catalyst for the one-pot mechanosynthesis of 4H-pyrans through the ball milling process
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Taraneh Mihankhah、Mohd Rafie Johan

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.01.024

  日期：2019.3

  solubility in some common solvents. The catalytic activity of new SAIL was demonstrated for the one-pot mechanosynthesis of pyrano[4,3-b]pyrans, dihydropyrano[3,2-c]chromene and tetrahydrobenzo[b]pyrans using planetary ball mill under solvent-free conditions. This current mechanosynthesis methodology for the synthesis of 4H-pyran-annulated heterocyclic scaffolds displays a combination of the synthetic virtues

  在本研究中，一种新的低粘度磺酸官能化离子液体（SAIL）即。合成了4,4'-三亚甲基-N，N'-磺酸-二哌啶鎓氯化物，并用FTIR，1D和2D NMR以及质谱进行了表征。然后，确定了新的SAIL的一些特性，包括pH，粘度，密度和在某些常用溶剂中的溶解度。在无溶剂条件下，使用行星式球磨机证明了新SAIL对吡喃并[4,3- b ]吡喃，二氢吡喃并[3,2- c ]色烯和四氢苯并[ b ]吡喃的一锅机械合成具有催化活性。目前用于合成4 H的机械合成方法-吡喃环化的杂环支架结合了常规多组分反应的合成优点，生态效益和简单的机械催化方法的便利性。新的SAIL易于回收利用，可以重复使用多次，而不会造成严重的活动损失。
• One-pot synthesis of 2-amino-4<i>H</i>-chromene derivatives by MNPs@Cu as an effective and reusable magnetic nanocatalyst
  作者：Wanzheng MA、Abdol Ghaffar Ebadi、Mostafa shahbazi sabil、Ramin Javahershenas、Giorgos Jimenez

  DOI：10.1039/c9ra01679a

  日期：——

  scanning electron microscopy (SEM), energy dispersive X-ray spectroscopy (EDX), and X-ray diffraction (XRD). After the characterization of this new nanocatalyst, it was efficiently used for the promotion of the one-pot synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives via one-pot three-component reaction of the enolizable compound, malononitrile, and arylaldehydes under solvent-free conditions at 90 °C. The

  本研究采用傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、热重分析 (TGA)、振动样品磁强计 (VSM)、扫描电子显微镜 (SEM) 等不同方法制备和表征了 MNPs@Cu 作为一种有效且可回收的纳米催化剂。 、能量色散 X 射线光谱 (EDX) 和 X 射线衍射 (XRD)。在对这种新型纳米催化剂进行表征后，它被有效地用于促进一锅法合成2-氨基-4 H-色烯衍生物。烯醇化化合物、丙二腈和芳醛在 90 °C 无溶剂条件下的一锅三组分反应。该程序在很短的反应时间内以高至极好的收率得到所需的产品。此外，由于其磁性，这种催化剂可以通过永久磁场简单地恢复并舒适地重复使用多次，而不会显着丧失其催化活性。
• (CTA)₃[SiW₁₂]–Li⁺–MMT: a novel, efficient and simple nanocatalyst for facile and one-pot access to diverse and densely functionalized 2-amino-4H-chromene derivatives via an eco-friendly multicomponent reaction in water
  作者：Esmayeel Abbaspour-Gilandeh、Mehraneh Aghaei-Hashjin、Asieh Yahyazadeh、Hadi Salemi

  DOI：10.1039/c6ra09818e

  日期：——

  the procedure, it was feasible to synthesize 2-amino-3-cyano-pyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one (4a–4y), 2-amino-3-cyano-pyrano[3,2-c]quinolin-5(4H)-one (6a–6s), 2-amino-3-cyano-7,8-dihydro-4H-chromen-5(6H)-one (8a–8u), 2-amino-3-cyano-pyrano[4,3-b]pyran-5(4H)-one (12a–12f), 2-amino-3-cyano-pyrano[3,2-c]pyridine-6(5H)-one (13a–13f), and 1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H,5H)-dione (14a–14f). The structure

  一个简单的，容易且高效一锅合成药学有趣多样种类官能2-氨基-4-的ħ色烯由芳香醛，丙二腈（或氰基乙酸乙酯）的一个简单的三组分反应和多样化的烯醇化的C-据报道，在催化量的（CTA）3 [SiW 12 ] –Li + –MMT存在下，H活化的酸性化合物是一种新颖，环保，可重复使用且很有希望的纳米催化剂，可以在回流水中进行反应。根据该程序，合成2-氨基-3-氰基-吡喃并[3,2 - c ] chromen-5（4 H）-一（4a–4y），2-氨基-3-氰基-吡喃是可行的。[3,2 - c ]喹啉-5（4H）一（6a–6s），2-amino-3-cyano-7,8-dihydro-4 H -chromen-5（6 H）一（8a–8u），2-amino-3-cyano- pyrano [4,3- b ] pyran-5（4 H）-one（12a-12f），2-amino-3-cyano-pyrano