1,3-dioxoisoindolin-2-yl 4-fluorobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 4-fluorobenzoate
• 英文别名: (1,3-Dioxoisoindol-2-yl) 4-fluorobenzoate
• 化学式: C₁₅H₈FNO₄
• mdl: MFCD00589791
• 分子量: 285.231
• InChiKey: ZQEDOCXKSFRCGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl 4-fluorobenzoate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 Fe(OH)(OAc)₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76 %的产率得到(4-fluorophenyl)carbamoyl azide
  参考文献：
  名称：

  由氧化还原活性酯和 TMSN3 合成氨基甲酰叠氮化物

  摘要：

  本文报道了一种构建 C-N 键的有效方法。N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）酯的铁催化叠氮化反应为合成具有良好底物范围和官能团耐受性的氨基甲酰叠氮化物提供了一种便捷的方法。芳基碳C(sp 2 )和烷基碳C(sp 3 )源均可用于递送氨基甲酰叠氮化物。进行了机理研究并确定了一个两阶段过程。

  DOI：

  10.1055/a-2106-5108
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸 在 吡啶 、 氟化硫醯基 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 4-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  亚硫酰氟介导的一锅法取代和还原羧酸

  摘要：

  亚硫酰氟（SOF 2) 是一种未充分利用的试剂，尚未对其合成应用进行广泛研究。我们之前曾报道，它是快速合成酰基氟和一锅肽偶联的强大试剂，但尚未探索这些亲核酰基取代的全部范围。在这里，我们报告了一锅亚硫酰氟介导的肽和酰胺合成（35 个例子，45-99% 产率），这些在我们之前的研究中没有探索。亚硫酰氟介导的亲核酰基取代的范围也扩大到包括酯（24 个例子，64-99% 产率）和硫酯（11 个例子，24-96% 产率）。此外，我们证明了亚硫酰氟介导的一锅法反应的范围可以从亲核酰基取代扩展到使用 NaBH 温和还原羧酸4（13 个例子，33-80% 的产量）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00496

文献信息

• Organocatalytic decarboxylative alkylation of <i>N</i>-hydroxy-phthalimide esters enabled by pyridine-boryl radicals
  作者：Liuzhou Gao、Guoqiang Wang、Jia Cao、Dandan Yuan、Cheng Xu、Xuewen Guo、Shuhua Li

  DOI：10.1039/c8cc06152a

  日期：——

  The decarboxylative alkylation of N-hydroxyphthalimide (NHPI) based reactive esters with olefins has been achieved via an organocatalytic strategy. Control experiments and density functional theory calculations suggest that these reactions involve a boryl-radical mediated decarboxylation pathway, which is different from the single electron transfer involved in decarboxylative alkylation reactions reported

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）基反应性酯与烯烃的脱羧烷基化已通过有机催化策略实现。对照实验和密度泛函理论计算表明，这些反应涉及硼基自由基介导的脱羧途径，该途径不同于先前报道的脱羧烷基化反应中涉及的单电子转移。这种无金属的脱羧烷基化反应具有良好的功能相容性，并且通过烷基和芳基羧酸衍生物的转化说明了广泛的底物范围。
• Ferric nitrate-promoted oxidative esterification of toluene with N -hydroxyphthalimide: Synthesis of N -hydroxyimide esters
  作者：Pingping Li、Jian Sun、Xiaohe Xu、Zhisheng Mi、Yuyan Lin、Jingya Cheng、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.058

  日期：2018.7

  A ferric nitrate-promoted cross-dehydrogenative coupling reaction of N-hydroxyphthalimide (NHPI) with toluene derivatives is reported. The reaction proceeded smoothly using molecular oxygen as an oxidant, providing an efficient method for the synthesis of N-hydroxyimide esters. Furthermore, a plausible mechanism was proposed.

  报道了N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）与甲苯衍生物的硝酸铁促进的交叉脱氢偶联反应。使用分子氧作为氧化剂，该反应顺利进行，为合成N-羟基酰亚胺酯提供了一种有效的方法。此外，提出了一个合理的机制。
• Iodide-catalyzed amide synthesis from alcohols and amines
  作者：Gao Wang、Qing-Ying Yu、Jian Wang、Shan Wang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c3ra43799j

  日期：——

  An efficient method to prepare amides by a cascade strategy was developed. Using nBu4NI or NaI as the catalyst and tert-butyl hydroperoxide as the oxidant, various alcohols reacted with N-hydroxysuccinimide or N-hydroxyphthalimide affording corresponding active esters in moderate to good yield. The resulting active esters were converted into amides smoothly in one pot.

  开发了一种通过级联策略制备酰胺的有效方法。使用n Bu 4 NI或NaI作为催化剂，氢过氧化叔丁基作为氧化剂，各种醇与N-羟基琥珀酰亚胺或N-羟基邻苯二甲酰亚胺反应，以中等至良好的产率提供相应的活性酯。在一锅中将所得的活性酯平稳地转化为酰胺。
• Transition-Metal-Free, Visible-Light-Enabled Decarboxylative Borylation of Aryl <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters
  作者：Lisa Candish、Michael Teders、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.7b03127

  日期：2017.6.7

  Herein, we report a conceptually novel borylation reaction proceeding via a mild photoinduced decarboxylation of redox-activated aromatic carboxylic acids. This work constitutes the first application of cheap and easily prepared N-hydroxyphthalimide esters as aryl radical precursors and does not require the use of expensive transition metals or ligands. The reaction is operationally simple, scalable

  在此，我们报告了一种概念上新颖的硼酸化反应，该反应通过氧化还原活化的芳族羧酸的温和光诱导脱羧进行。这项工作构成了廉价且易于制备的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为芳基自由基前体的首次应用，并且不需要使用昂贵的过渡金属或配体。该反应操作简单、可扩展，并显示出广泛的范围和官能团耐受性。
• Visible Light‐Driven Efficient Synthesis of Amides from Alcohols using Cu−N−TiO ₂ Heterogeneous Photocatalyst
  作者：Krishnadipti Singha、Subhash Chandra Ghosh、Asit Baran Panda

  DOI：10.1002/ejoc.202001466

  日期：2021.1.26

  practical method for direct amide synthesis from alcohols and amines using an in situ generated active ester of N‐hydroxyimide with the earlier developed robust and recyclable Cu−N−TiO2 catalyst, at room temperature, using oxygen as a sole oxidant under visible light is discussed. The application of this amidation reaction has been successfully demonstrated for the synthesis of moclobemide, an antidepressant

  一种简单实用的方法，可在室温下使用氧作为唯一氧化剂，在室温下使用原位生成的N-羟基酰亚胺的活性酯与较早开发的坚固且可回收的Cu-N-TiO 2催化剂，从醇和胺直接合成酰胺。讨论可见光。已经成功地证明了该酰胺化反应在克洛米特合成中的应用，该合成是一种抗抑郁药，伊托必利药物的类似物莫氯贝胺。