2-(4-fluorophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
• 英文别名: 2-(p-fluorophenyl)phenanthro[9,10-d]imidazole；CK931
• 化学式: C₂₁H₁₃FN₂
• mdl: MFCD00385755
• 分子量: 312.346
• InChiKey: YSKDKFKLIRCSKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到2,2'-Bis-(4-fluoro-phenyl)-2'H-[1,2']bi[phenanthro[9,10-d]imidazolyl]
  参考文献：
  名称：

  菲并咪唑二聚体：结构和自由基反应性；压致变色、热致变色和光致变色

  摘要：

  通过两相制备方法合成了一系列 2-苯基菲咪唑二聚体，并以纯形式分离。通过 1 H 和 13 C NMR 光谱法获得了结构的明确证据；因此可以消除二聚体的六种可能结构异构体中的五种。二聚体表现出热致变色和压致变色行为，但不表现出光致变色。有色物质被证明是二聚体解离时形成的自由基；ESR 测量证实了这一点。自由基的电子吸收光谱受苯环上取代基的影响。UVnVIS 测量允许评估二元平衡常数，这也被发现取决于苯环上的取代基。

  DOI：

  10.1139/v98-085
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 菲醌 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  使用负载型离子液体样相（SILLP）作为绿色高效催化剂，方便地一锅合成高取代的咪唑并评估其抗菌活性

  摘要：

  据报道，在超声辐射或经典加热条件下，使用负载型离子液体相（SILLP）催化剂通过苯甲醚或9,10-菲醌，醛和乙酸铵的三组分缩合合成咪唑衍生物的有效方法。本方法学具有几个优点，例如优异的产率，简单的方法，短的反应时间，简单的后处理和温和的条件。催化剂易于通过过滤从产物中分离出来，并且还表现出显着的可重复使用的活性。还评估了这些高度取代的咪唑的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.06.005

文献信息

• Fused imidazoles as potential chemical scaffolds for inhibition of heat shock protein 70 and induction of apoptosis. Synthesis and biological evaluation of phenanthro[9,10-d]imidazoles and imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolines
  作者：Alpa Patel、Swee Y. Sharp、Katelan Hall、William Lewis、Malcolm F. G. Stevens、Paul Workman、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c6ob00471g

  日期：——

  Fused imidazoles inhibit growth of human cancer cell lines, and the Hsp70 pathway in cells, and induce apoptosis.

  融合咪唑类化合物抑制人类癌细胞系的生长，影响细胞中的Hsp70途径，并诱导凋亡。
• 菲并咪唑并异喹啉及其衍生物及其制备方法与 应用
  申请人：清华大学

  公开号：CN103755702B

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明公开了一种菲并咪唑并异喹啉及其衍生物及其制备方法与应用。该菲并咪唑并异喹啉及其衍生物，其结构通式如式I所示。制备方法使用式II所示2-芳基菲并咪唑和式III所示内部炔烃作为反应底物，在三价铑或二价钌催化剂和氧化剂的存在下，在一定溶剂和温度下进行碳氢键活化和环化反应。当Ar为取代或取代的苯环时，得到菲并咪唑并异喹啉。该方法便捷、普适、经济。式I在有机光电材料和基于荧光探测的分析领域中有广泛应用前景，尤其对三价铁离子具有选择性的荧光响应性，能用于三价铁离子检测。
• Modular Assembly of Ring-Fused and π-Extended Phenanthroimidazoles via C–H Activation and Alkyne Annulation
  作者：Liyao Zheng、Ruimao Hua

  DOI：10.1021/jo500401n

  日期：2014.5.2

  practical and modular assembly of diverse ring-fused phenanthroimidazoles, including an unusual rearrangement product using aryl-alkyl asymmetric alkyne and a thiophene fused product which could serve as a Fe3+ fluorescent probe. The feasibility of the one-pot synthesis and ruthenium(II)-catalyzed versions of this reaction was also verified.

  通过铑（III）催化的CH活化和炔烃环化反应，开发了2-芳基-菲并咪唑的π延伸。该方法使得能够快速，实用和模块化地组装各种环稠合的菲并咪唑类化合物，包括使用芳基-烷基不对称炔烃的异常重排产物和可用作Fe 3+荧光探针的噻吩稠合产物。还证实了该反应的一锅合成和钌（II）催化形式的可行性。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Sequential C–H/N–H Alkene Annulation Cascade of Phenanthroimidazoles: Synthesis and Photophysical Studies
  作者：Rekha Thakur、Kamaldeep Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02947

  日期：2024.5.3

  We report ruthenium(II)-catalyzed sequential C–H/N–H alkenylation cascade of phenanthroimidazole and alkenes to form novel phenanthroimidazoisoindol acrylates via dual C–H activation and aza-Michael reaction. The two nitrogen atoms of the imidazole ring act as directing groups for regioselective dual sequential ortho C–H activation. These polycyclic N-heterocycles were evaluated for their photophysical

  我们报道了钌(II)催化的菲并咪唑和烯烃的连续C–H/N–H烯基化级联，通过双C–H活化和氮杂迈克尔反应形成新型菲并咪唑异吲哚丙烯酸酯。咪唑环的两个氮原子充当区域选择性双连续邻位C-H 激活的导向基团。评估了这些多环N-杂环的光物理性质。
• Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Phenanthroimidazole Derivatives using SBA-Pr-SO3H as a Nanocatalyst
  作者：Ghodsi Mohammadi Ziarani、Elham Tavaf、Vaezeh Fathi Vavsari、Alireza Badiei

  DOI：10.17344/acsi.2016.3111

  日期：2017.9.10

  An efficient one-pot approach for the preparation of 2,4,5-trisubstituted phenanthroimidazole derivatives is described. The three-component reaction between 9,10-phenanthraquinone, benzaldehyde derivatives, and ammonium acetate proceeds in the presence of SBA-Pr-SO3H as a nanoporous solid acid catalyst in short reaction times and good to excellent yields.