2-(N-2-chloroanilino)-2-(4-fluorophenyl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(N-2-chloroanilino)-2-(4-fluorophenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(2-Chloroanilino)-2-(4-fluorophenyl)acetonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₀ClFN₂
• 分子量: 260.698
• InChiKey: MJARXSFATMENBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 对氟苯甲醛 、 邻氯苯胺 在 copper(II) tetrafluroborate hexahydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.58h， 以85%的产率得到2-(N-2-chloroanilino)-2-(4-fluorophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  催化一锅绿色合成α-氨基腈：Cu（BF4）2.x H2O是高效催化剂

  摘要：

  背景：Strecker反应是首次报道的用于制备α-氨基腈的多组分反应。α-氨基腈是各种氨基酸，1，2-二嗪，杂环和生物活性化合物（如Saframycin A和Ecteinascidin 746）的重要中间体。采用Strecker方法使用MCR制备α-氨基腈，由于原子经济性而避免了多步操作，因此吸引了许多研究小组的注意。合成并遵循绿色化学原理。 方法：在纯净条件下，在一锅中以Cu（BF4）2.xH2O为催化剂，通过Strecker反应，通过TMSCN处理醛，胺，合成了A-氨基腈。已经用不同的伯胺和仲胺研究了各种芳族​​和脂族醛。 结果：通过在各种溶剂下选择模型反应来优化反应条件，并在纯净条件下发现良好的收率。此外，还研究了各种催化量的Cu（BF4）2.xH2O，发现3摩尔％的产率更高。已经用醛和胺的不同底物研究了该反应。通过比较其光谱数据（1 H NMR，13 C NMR，IR和MS）和物理

  DOI：

  10.2174/1570178614666170321124549

文献信息

• Boric Acid Catalysed Synthesis of α-Aminonitriles by a Three-Component Reaction at Room Temperature
  作者：Zahed Karimi-Jaberi、Abdolaziz Bahrani

  DOI：10.3184/174751912x13352842814921

  日期：2012.6

  A simple, efficient, and cost-effective method has been developed for the one-pot, three-component condensation reaction of trimethylsilyl cyanide, aldehydes and aromatic amines using boric acid as a heterogeneous solid acid catalyst, under solvent-free conditions. α-Aminonitriles were synthesised relatively quickly in good yields at room temperature.

  开发了一种简单、高效且经济的方法，用于在无溶剂条件下使用硼酸作为非均相固体酸催化剂进行三甲基氰化硅烷、醛和芳香胺的一锅三组分缩合反应。α-氨基腈在室温下以良好的收率相对较快地合成。
• Three-component coupling reactions in ionic liquids: a facile synthesis of α-aminonitriles
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi. V. S. Reddy、B. Eshwaraiah、Mende. Srinivas、P. Vishnumurthy

  DOI：10.1039/b208844b

  日期：2003.2.27

  addition with trimethylsilyl cyanide in 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate or 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ionic liquids under mild and neutral reaction conditions to afford the corresponding α-aminonitriles in excellent yields. The ionic liquids can be recycled in five to six runs without any apparent loss of activity.

  芳基 亚胺，原位衍生自醛类 和 胺类，顺利进行除法 三甲基甲硅烷基氰化物 在 1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸酯 或六氟磷酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓 离子液体在温和和中性的反应条件下以优异的收率得到相应的α-氨基腈。这离子液体 可以分五到六次循环使用，而不会造成任何明显的活性损失。
• Montmorillonite KSF clay catalyzed one-pot synthesis of α-aminonitriles
  作者：J.S Yadav、B.V.Subba Reddy、B Eeshwaraiah、M Srinivas

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.043

  日期：2004.2

  Aryl imines, formed in situ from aldehydes and amines undergo smoothly nucleophilic addition with trimethylsilyl cyanide on the surface of montmorillonite KSF clay under mild reaction conditions to afford the corresponding alpha-aminonitriles in excellent yields. The solid acid can be recovered and recycled in subsequent reactions with a gradual decrease of activity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reddy, Ch. Sanjeeva; Raghu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 10, p. 1572 - 1577
  作者：Reddy, Ch. Sanjeeva、Raghu

  DOI：——

  日期：——
• Raghu; Reddy, Ch Sanjeeva, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 2, p. 295 - 300
  作者：Raghu、Reddy, Ch Sanjeeva

  DOI：——

  日期：——