5-[(2,6-DIMETHYLPHENOXY)METHYL]-4,5-DIHYDRO-OXAZOL-2-YLAMINE

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[(2,6-DIMETHYLPHENOXY)METHYL]-4,5-DIHYDRO-OXAZOL-2-YLAMINE
• 英文别名: 2-Oxazoline,2-amino-4-(2,6-dimethylphenoxy)methy；5-[(2,6-dimethylphenoxy)methyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-amine
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: LBSYMUVZUAJLGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙氧基羰酰异氰酸酯 、 5-[(2,6-DIMETHYLPHENOXY)METHYL]-4,5-DIHYDRO-OXAZOL-2-YLAMINE 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以20%的产率得到1-{5-[(2,6-dimethyl)phenoxymethyl]-2-iminooxazolidine}-3-carbethoxyurea
  参考文献：
  名称：

  5-取代的2-氨基-2-恶唑啉与乙氧基羰基异氰酸酯的反应。通往2,3,6,7-四氢-4 H-恶唑并[3,2- a ] -1,3,5-三嗪-2,4-二酮的路线

  摘要：

  为了获得具有潜在的5-HT 2拮抗剂活性的稠合的1,3,5-三嗪-2,4-二酮，研究了2-氨基-2-恶唑啉与乙氧基羰基异氰酸酯的反应。该反应导致2,3,6,7-四氢-4 H-恶唑并[3,2 - a ] -1,3,5-三嗪-2,4-二酮和1-甲乙氧基-3-（2-亚氨基恶唑烷）脲。在氨基甲酰基化期间，区域选择性似乎与2-氨基-2-恶唑啉的内氮原子的强亲核特性有关。通过X射线晶体学研究了两种化合物的结构。通过将2,3,6,7-四氢-7-苯氧基甲基-4 H-恶唑并[3,2 - a ] -1,3,5-三嗪-2,4-二酮烷基化制备N-取代的化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340211

文献信息

• [EN] IMIDAZOLINE RECEPTOR TYPE 1 LIGANDS FOR USE AS THERAPEUTICS<br/>[FR] LIGANDS DU RÉCEPTEUR AUX IMIDAZOLINES DE TYPE 1 À UTILISER EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：RIDEOUT DARRYL

  公开号：WO2016105448A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  This disclosure provides compounds and compositions for use as analgesics and for the treatment of various conditions, such as pain, headaches, allodynia, and fibromyalgia. The disclosure also provides compounds that are ligands, and in some embodiments, modulators (e.g., agonists), for the imidazoline receptor type 1.

  本公开提供了作为止痛剂和用于治疗各种病症的化合物和组合物，如疼痛、头痛、触痛和纤维肌痛。本公开还提供了作为嘌呤受体1的配体的化合物，有些实施例中还提供了对其的调节剂（例如，激动剂）。
• [EN] COMPOUNDS FOR USE AS PAIN THERAPEUTICS<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES CONTRE LA DOULEUR
  申请人：LEDERMAN SETH

  公开号：WO2016105449A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  This disclosure provides compounds and compositions for use as analgesics and for the treatment of one or more conditions selected from: pain; psychic pain; psychological pain; psychiatric pain; depression; allodynia; fibromyalgia; fibromyalgia-ness; central sensitization; centralization; regional pain syndrome; temporomandibular joint syndrome (TMJ); lower back pain; interstitial cystitis; Gulf War syndrome; visceral pain; phantom limb painj.kidney stones; gout; neuropathic pain; post-herpetic neuralgia; diabetic neuropathy; sickle cell pain; priapism; nociceptive pain; post-operative pain; orthopedic injury pain; bunionectomy; dental extraction; pain after severed spinal cord injury; osteoarthritis; rheumatoid arthritis; Lyme disease; Parkinson's disease; opioid-induced constipation; an opioid withdrawal symptom; pain associated with post-traumatic stress disorder (PTSD); and combinations of any of the foregoing conditions. This disclosure also provides compounds that are ligands, and in some embodiments, modulators (e.g., agonists), for the imidazoline receptor type 1.

  本公开提供了用作镇痛剂和用于治疗以下一种或多种疾病的化合物和组合物：疼痛；心理疼痛；心理疼痛；精神疼痛；抑郁症；痛觉过敏；纤维肌痛；纤维肌痛症；中枢敏感化；中枢化；区域性疼痛综合征；颞下颌关节综合征（TMJ）；腰部疼痛；间质性膀胱炎；海湾战争综合征；内脏疼痛；幻肢疼痛；肾结石；痛风；神经性疼痛；带状疱疹后神经痛；糖尿病性神经病；镰状细胞疼痛；阴茎长时间勃起症；伤害性疼痛；术后疼痛；骨科损伤疼痛；拇外翻术；牙科拔牙；断裂脊髓损伤后疼痛；骨关节炎；类风湿关节炎；莱姆病；帕金森病；阿片类药物引起的便秘；阿片类药物戒断症状；与创伤后应激障碍（PTSD）相关的疼痛；以及上述任何疾病的组合。本公开还提供了作为咪唑啉受体类型1的配体的化合物，有些实施例中是调节剂（例如，激动剂）。
• Nouvelles 5-(aryloxymethyl)oxazolines, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0710658A1

  公开（公告）日：1996-05-08

  Composés de formule (I) : dans laquelle: - R1 et R2 sont choisis indépendamment l'un de l'autre parmi l'hydrogène ou un radical alkyle, - A est choisi parmi les radicaux: dans lesquels: - R3 représente un radical choisi parmi halogène, alkyle, alkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, carboxy, alkylcarbonyle, alkoxycarbonyle, trifluorométhyle, et cyano, - R4, R5, R6, R7 et R8 sont choisis chacun indépendamment l'un de l'autre parmi l'hydrogène, un halogène, un radical alkyle, alkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, carboxy, alkoxycarbonyle, cyano et trifluorométhyle, - R9 représente le radical nitro, avec la réserve que A ne peut pas représenter un groupement choisi parmi: dihalogénophényle, trihalogénophényle, 4-méthylphényle, 4-chlorophényle, 4-méthoxyphényle, 4-tert-butylphényle et 3-(diméthylamino)phényle. Les composés de l'invention sont avantageusement utilisés en thérapeutique dans le traitement des pathologies liées aux récepteurs I1, en particulier dans l'hypertension.

  式(I)化合物： 其中 - R1 和 R2 可分别选自氢或烷基、 - A 选自以下自由基 其中 - R3 代表选自卤素、烷基、烷氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、羧基、烷基羰基、烷氧基羰基、三氟甲基和氰基的基、 - R4、R5、R6、R7 和 R8 各自独立地选自氢、卤素、烷基、烷氧基、氨基、烷基氨基、 二烷基氨基、羧基、烷氧羰基、氰基和三氟甲基、 - R9 代表硝基、 但 A 不能代表选自以下的基团：二卤苯基、三卤苯基、4-甲基苯基、4-氯苯基、4-甲氧基苯基、4-叔丁基苯基和 3-(二甲基氨基)苯基。 本发明的化合物可用于治疗与 I1 受体有关的病症，特别是高血压。
• US5686477A
  申请人：——

  公开号：US5686477A

  公开（公告）日：1997-11-11
• Reaction of 5-substituted-2-amino-2-oxazolines with ethoxycarbonyl isocyanate. A route to 2,3,6,7-tetrahydro-4<i>H</i>-oxazolo[3,2-<i>a</i>]-1,3,5-triazine-2,4-diones
  作者：Ouro Adetchessi、Daniel Desor、Isabelle Forfar、Christian Jarry、Jean Michel Leger、Michel Laguerre、Alain Carpy

  DOI：10.1002/jhet.5570340211

  日期：1997.3

  The reaction of 2-amino-2-oxazolines with ethoxycarbonyl isocyanate was investigated in order to access to fused 1,3,5-triazine-2,4-diones with a potential 5-HT2 antagonist activity. The reaction leads to 2,3,6,7-tetrahydro-4H-oxazolo[3,2-a]-1,3,5-triazine-2,4-diones and to 1-carbethoxy-3-(2-iminooxazolidine)ureas. During the carbamoylation the regioselectivity seems to be related to the strong nucleophilic

  为了获得具有潜在的5-HT 2拮抗剂活性的稠合的1,3,5-三嗪-2,4-二酮，研究了2-氨基-2-恶唑啉与乙氧基羰基异氰酸酯的反应。该反应导致2,3,6,7-四氢-4 H-恶唑并[3,2 - a ] -1,3,5-三嗪-2,4-二酮和1-甲乙氧基-3-（2-亚氨基恶唑烷）脲。在氨基甲酰基化期间，区域选择性似乎与2-氨基-2-恶唑啉的内氮原子的强亲核特性有关。通过X射线晶体学研究了两种化合物的结构。通过将2,3,6,7-四氢-7-苯氧基甲基-4 H-恶唑并[3,2 - a ] -1,3,5-三嗪-2,4-二酮烷基化制备N-取代的化合物。