N-(2-chlorophenyl)-N-methyl-2-(naphthalen-1-yl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)-N-methyl-2-(naphthalen-1-yl)propanamide
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)-N-methyl-2-(1-naphthyl)propanamide；N-(2-chlorophenyl)-N-methyl-2-naphthalen-1-ylpropanamide
• 化学式: C₂₀H₁₈ClNO
• 分子量: 323.822
• InChiKey: JHDGFZPOUWVEJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)-N-methyl-2-(naphthalen-1-yl)propanamide 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 IBiox[(-)-menthyl]*HOTf 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以96%的产率得到(S)-1,3-dimethyl-3-(naphthalen-2-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Wuertz, Sebastian; Lohre, Claudia; Froehlich, Roland, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8344 - 8345

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-萘基)丙酰氯 、 2-氯-N-甲基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到N-(2-chlorophenyl)-N-methyl-2-(naphthalen-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  改进的催化剂，用于通过酰胺α-芳基化反应催化钯催化合成羟吲哚。加快速率，使用芳基氯化物底物，以及用于不对称转化的新卡宾配体。

  摘要：

  包含Pd（OAc）（2）和PCy（3）或空间受阻的N-杂环卡宾配体的催化剂为钯催化的酰胺α-芳基化合成羟吲哚提供了快速速率。该催化剂体系在某些情况下允许室温反应以及在70摄氏度下进行芳基氯的反应。最重要的是，反应在温和条件下以高收率进行反应，从而形成α，α-二取代的羟吲哚中的季碳。分子间和分子内的结合反应为形成α-芳基羟吲哚衍生物提供了一种有效的合成方法。出乎意料的是，含有叔丁基膦配体的催化剂对酮的芳基化反应活性最高，但活性却低于含PCy（3）的催化剂。使用新的，光学活性杂环卡宾配体在形成α，α-二取代的羟吲哚时具有相当大的对映选择性。相反，测试的各种旋光性膦配体的对映选择性差。机理研究表明，该反应涉及芳基卤化物的限速氧化加成。碱诱导的芳基钯烯醇酸酯中间体的形成和还原消除均比氧化加成更快。束缚的酰胺的去质子化似乎比还原性消除生成的烯醇钯形成羟吲哚产物要快。机理研究表明，该反应涉及芳基卤化物

  DOI：

  10.1021/jo005761z

文献信息

• Improved Catalysts for the Palladium-Catalyzed Synthesis of Oxindoles by Amide α-Arylation. Rate Acceleration, Use of Aryl Chloride Substrates, and a New Carbene Ligand for Asymmetric Transformations
  作者：Sunwoo Lee、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo005761z

  日期：2001.5.1

  alpha-aryloxindole derivatives. Surprisingly, catalysts containing tert-butylphosphine ligands, which have been most reactive for ketone arylations, were less active than those containing PCy(3). Use of new, optically active heterocyclic carbene ligands gave substantial enantioselectivity in formation of an alpha,alpha-disubstituted oxindole. In contrast, a variety of optically active phosphine ligands

  包含Pd（OAc）（2）和PCy（3）或空间受阻的N-杂环卡宾配体的催化剂为钯催化的酰胺α-芳基化合成羟吲哚提供了快速速率。该催化剂体系在某些情况下允许室温反应以及在70摄氏度下进行芳基氯的反应。最重要的是，反应在温和条件下以高收率进行反应，从而形成α，α-二取代的羟吲哚中的季碳。分子间和分子内的结合反应为形成α-芳基羟吲哚衍生物提供了一种有效的合成方法。出乎意料的是，含有叔丁基膦配体的催化剂对酮的芳基化反应活性最高，但活性却低于含PCy（3）的催化剂。使用新的，光学活性杂环卡宾配体在形成α，α-二取代的羟吲哚时具有相当大的对映选择性。相反，测试的各种旋光性膦配体的对映选择性差。机理研究表明，该反应涉及芳基卤化物的限速氧化加成。碱诱导的芳基钯烯醇酸酯中间体的形成和还原消除均比氧化加成更快。束缚的酰胺的去质子化似乎比还原性消除生成的烯醇钯形成羟吲哚产物要快。机理研究表明，该反应涉及芳基卤化物
• Six-Membered, Chiral NHCs Derived from Camphor: Structure–Reactivity Relationship in Asymmetric Oxindole Synthesis
  作者：Markus J. Spallek、Dominic Riedel、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi、Oliver Trapp

  DOI：10.1021/om201166b

  日期：2012.2.13

  A series of three chiral, expanded six-membered NHC–palladium(II) complexes was prepared with successively increased sterical demand, while retaining natural d-(+)-camphor as a chiral motif. The catalysts showed different reaction profiles in the asymmetric, intramolecular α-arylation of amides. The molecular structure of two N-heterocyclic and one nitrogen acyclic carbene palladium isonitrile complex

  制备了一系列三个手性，扩展的六元NHC-钯（II）配合物，这些配合物具有不断增加的空间需求，同时保留了天然d -（+）-樟脑作为手性基序。在酰胺的不对称分子内α-芳基化反应中，催化剂表现出不同的反应曲线。的两个N的分子结构-通过X射线晶体学分析明确地确定了杂环和一个氮无环卡宾钯异腈配合物。本文报道的结果说明了与金属中心的手性取代和空间拥挤程度有关的催化活性和对映异构化的相关性。这些对空气和水分稳定的钯异腈配合物的模块化和聚合合成路线突显了这种方法的实用性。
• Wuertz, Sebastian; Lohre, Claudia; Froehlich, Roland, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8344 - 8345
  作者：Wuertz, Sebastian、Lohre, Claudia、Froehlich, Roland、Bergander, Klaus、Glorius, Frank

  DOI：——

  日期：——