2-phenyl-5-(phenylthio)-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-phenyl-5-(phenylthio)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-phenyl-2-phenylmercapto-1,3,4-oxadiazole；2-phenyl-5-phenylsulfanyl-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂OS
• 分子量: 254.312
• InChiKey: GHGZLFDUDXDDOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-phenyl-5-(phenylthio)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  二芳基和杂芳基硫化物：通过亚磺酰氯的合成和作为选择性抗乳腺癌药物的评价

  摘要：

  描述了合成二芳基和杂芳基硫化物的温和协议。在一锅法中，硫醇被转化为亚磺酰氯并与芳基锌试剂反应。该方法可耐受芳基氟化物和氯化物、酮以及 N-杂环（包括嘧啶、咪唑、四唑和恶二唑）等官能团。通过这种方法合成的两种化合物在微摩尔范围内表现出对 MCF-7 乳腺癌细胞系的选择性活性。

  DOI：

  10.1021/jo402586v
• 作为试剂：
  描述：

  5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 benzene,bromozinc(1+) 在 2-phenyl-5-(phenylthio)-1,3,4-oxadiazole 、 乙酸乙酯 、 hexanes 作用下， 以afforded the title compound as a white solid (0.089 g, 70%)的产率得到2-phenyl-5-(phenylthio)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  AROMATIC SULFIDE COMPOUNDS AND METHODS AND USE THEREOF

  摘要：

  本文描述了芳香族硫化物组合物及其使用方法，用于治疗或预防癌症。

  公开号：

  US20150266836A1

文献信息

• Transition metal-free direct C–H bond thiolation of 1,3,4-oxadiazoles and related heteroarenes
  作者：Liang-Hua Zou、Jens Reball、Jakob Mottweiler、Carsten Bolm

  DOI：10.1039/c2cc36711d

  日期：——

  A convenient transition metal-free procedure for the direct thiolation of 1,3,4-oxadiazole C–H bonds using diaryl disulfides has been developed. Other substrates including indole, benzothiazole, N-phenylbenzimidazole, and caffeine were also thiolated in this manner, providing the corresponding products in good to excellent yields.

  开发了一种便捷的无过渡金属催化方法，利用二芳基二硫醚直接对1,3,4-噁二唑C-H键进行硫醇化。该方法同样适用于吲哚、苯并噻唑、N-苯基苯并咪唑及咖啡因等多种底物，能以良好至优异的产率得到相应的硫醇化产物。
• Lewis acid / Base-free Strategy for the Synthesis of 2-Arylthio and Selenyl Benzothiazole / Thiazole and Imidazole
  作者：Guniganti Balakishan、Gullapalli Kumaraswamy、Vykunthapu Narayanarao、Pagilla Shankaraiah

  DOI：10.1515/hc-2020-0119

  日期：2021.1.1

  A Cu(II)-catalyzed Csp 2 -Se and Csp 2 -Sulfur bond formation was achieved with moderate to good yields without the aid of Lewis acid and base. The reaction is compatible with a wide range of heterocycles such as benzothiazole, thiazole, and imidazole. Also, this typical protocol is found to be active in thio-selenation via S-H activation. Additionally, we proposed a plausible mechanistic pathway involving

  在不借助路易斯酸和碱的情况下，以中等至良好的产率获得了Cu（II）催化的Csp 2 -Se和Csp 2-硫键的形成。该反应与各种杂环相容，例如苯并噻唑，噻唑和咪唑。同样，发现这种典型的方案在通过SH活化的硫代硒化中是有效的。此外，我们提出了一种可能的机制途径，涉及推测的中间体Cu（III）。
• Efficient formation of C–S bond using heterocyclic thiones and arynes
  作者：Yu An、Gang Xu、Menglu Cai、Shihui Wang、Xiao zhong Wang、Yingqi Chen、Liyan Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131829

  日期：2021.1

  their diverse biological activities and medicinal prospects. Here, a facile method was reported. An arylation of 1,3,4-oxa(thia)diazol-2-thiones reacting with arynes to build C(aryl)-S bonds in the presence of CsF had good yields and excellent selectivity. The reaction was completed in short time without using expensive reagents and catalysts. Present reaction system is an efficient procedure to process

  苯硫基杂环化合物因其多样的生物学活性和医学前景而被广泛使用。在此，报道了一种简便的方法。在CsF存在下，与芳烃反应形成芳基-S键的1,3,4-氧杂噻唑并噻吩-2-硫酮的芳基化反应具有良好的收率和优异的选择性。反应在短时间内完成，无需使用昂贵的试剂和催化剂。目前的反应体系是一种处理苯硫基杂环化合物的有效方法，它揭示了一种可持续的方法，并在未来的有机合成中具有更好的应用前景。
• Efficient copper-catalyzed C–S cross-coupling of heterocyclic thiols with aryl iodides
  作者：Liang-Feng Niu、Yan Cai、Chao Liang、Xin-Ping Hui、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.064

  日期：2011.4

  A copper-catalyzed cross-coupling of heterocyclic thiols with aryl iodides is reported. The reaction was carried out in the presence of CuI (5 mol %), 1,10-phenanthroline (10 mol %) and K2CO3 (1.3 equiv) in DMF at 120 °C. A variety of heterocyclic sulfides were prepared in high selectivities and yields.

  据报道，铜催化的杂环硫醇与芳基碘化物的交叉偶联。反应在120℃下在CuI（5mol％），1，10-菲咯啉（10mol％）和K 2 CO 3（1.3当量）的存在下在DMF中进行。以高选择性和高产率制备了各种杂环硫化物。
• 一种芳巯基二唑类衍生物的合成方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN110698422A

  公开（公告）日：2020-01-17

  本发明公开了一种芳巯基二唑类衍生物的合成方法，该方法以各类含有巯基的2,5‑二取代恶二唑和噻二唑为原料，将其溶在一定量的有机溶剂中，加入氟化剂，形成原料体系，反应装置密闭并用N2充分置换后，升温到回流并用注射器加入苯炔前体，反应5‑6h，反应完毕，经过后处理得到所述的芳巯基二唑类衍生物。本发明反应方法操作简单，节省原料和反应时间，反应的转化率和选择性较为理想，与现有的技术相比，环境污染小，操作安全，是一种新型的杂环化合物巯基芳基化反应方法。本方法应用于各类恶二唑和噻二唑环上巯基的芳基化反应，但不局限于芳巯基恶二唑和噻二唑的制备。