(E)-(3-methoxyprop-1-en-1-yl)boronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-(3-methoxyprop-1-en-1-yl)boronic acid
• 英文别名: trans-3-methoxy-1-propenylboronic acid；(E)-3-methoxy-1-propenylboronic acid；(E)-3-methoxyprop-1-enylboronic acid；(E)-3-methoxypropen-1-ylboronic acid；(E)-3-methoxypropeneboronic acid；[(E)-3-methoxyprop-1-enyl]boronic acid
• 化学式: C₄H₉BO₃
• 分子量: 115.925
• InChiKey: IIPMDPYJIRRSHW-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(3-bromo-4-fluorophenyl)-5-(4-(difluoromethoxy)-3-methylphenyl)-3-methyl-3, 5-dihydro-4H-imidazol-4-one 、 (E)-(3-methoxyprop-1-en-1-yl)boronic acid 在 双(乙腈)氯化钯(II) potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-amino-5-(4-difluoromethoxy-3-methylphenyl)-5-[4-fluoro-3-((e)-3-methoxypropenyl)phenyl]-3-methyl-3,5-dihydro-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/115552

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  反-3-甲氧基-1-丙烯基硼酸频哪醇酯 在 sodium periodate 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(E)-(3-methoxyprop-1-en-1-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  铜催化均烯丙基醇的氧化烯基化反应生成功能性syn-1,3-Diol衍生物

  摘要：

  报道了一种新型的合成多种功能化的1,3-二醇衍生物的方法。采用铜催化的氧-烯基化策略，一系列易于获得的取代的均烯丙基醇衍生物和烯基（芳基）碘鎓盐以优异的收率和高选择性结合形成顺式1,3-碳酸酯。此外，所形成的产物适合重复的反应序列，从而提供了高度复杂的聚酮化合物样片段。

  DOI：

  10.1002/anie.201501995

文献信息

• [EN] COMBINATION PHARMACEUTICAL AGENTS AS RSV INHIBITORS<br/>[FR] AGENTS PHARMACEUTIQUES EN COMBINAISON EN TANT QU'INHIBITEURS DE RSV
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2019067864A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention relates to pharmaceutical agents administered to a subject either in combination or in series for the treatment of a Respiratory Syncytial Virus (RSV) infection, wherein treatment comprises administering a compound effective to inhibit the function of the RSV and an additional compound or combinations of compounds having anti-RSV activity.

  本发明涉及用于治疗呼吸道合胞病毒（RSV）感染的药物剂，该药物剂可以单独或连续给予受试者，治疗包括给予一种有效抑制RSV功能的化合物以及具有抗RSV活性的另一种化合物或化合物组合。
• [EN] BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AS RSV INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS BENZODIAZÉPINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL (RSV)
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2017015449A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention discloses compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit Respiratory Syncytial Virus (RSV). The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from RSV infection. The invention also relates to methods of treating an RSV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明公开了化合物的结构式（I），或其药学上可接受的盐、酯或前药：这些化合物抑制呼吸道合胞病毒（RSV）。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗患有RSV感染的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的RSV感染的方法。
• Stereoselective Domino Carbocyclizations of γ- and δ-Cyano-<i>N</i>-tosylhydrazones with Alkenylboronic Acids with Formation of Two Different C(sp³)–C(sp²) Bonds on a Quaternary Stereocenter
  作者：Manuel Plaza、Carlos Valdés

  DOI：10.1021/jacs.6b08116

  日期：2016.9.21

  diastereoselectivity. The processes are conducted under very simple experimental conditions, only in the presence of K2CO3, in 1,4-dioxane as solvent and under microwave irradiation, and have been applied for the synthesis of a wide structural variety of fused cyclopentanones and cyclohexanones. Moreover, the versatility of this methodology has been demonstrated in the structural modification of androsterone

  通过烯基硼酸与δ-或γ-氰基-N-甲苯磺酰腙的级联碳环化，定义了一种合成功能化碳环的新策略。在该反应中，两个 C(sp(3))-C(sp(2)) 键形成在前一个腙碳上，产生全碳季立体中心，并导致环状酮具有完全非对映选择性的烯基侧链。这些过程是在非常简单的实验条件下进行的，仅在 K2CO3 存在下，以 1,4-二恶烷为溶剂并在微波辐射下进行，并已应用于合成各种结构的稠合环戊酮和环己酮。此外，这种方法的多功能性已在雄酮的结构修饰中得到证明。
• Domino Synthesis of Benzo-Fused β,γ-Unsaturated Ketones from Alkenylboronic Acids and <i>N</i>-Tosylhydrazone-Tethered Benzonitriles
  作者：Manuel Plaza、Miguel Paraja、Lucía Florentino、Carlos Valdés

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03705

  日期：2019.2.1

  acids and N-tosylhydrazones from o-(2-oxoalkyl)- and o-(3-oxoalkyl)benzonitriles leads to β,γ-unsaturated indanones and tetralones featuring an α-“all-carbon” quaternary center. The employment of derivatives of α-substituted cyclopentanones and cyclohexanones led to the stereoselective preparation of β,γ-unsaturated tetrahydrocyclopenta[a]inden-8(1H)-ones, hexahydrofluorenones, and hexahydroanthracenones

  烯基硼酸与邻-（2-氧代烷基）-和邻-（3-氧代烷基）苄腈的N-甲苯磺酰hydr之间的无过渡金属多米诺反应导致β，γ-不饱和茚满酮和四氢萘酮具有α-“全-碳”四元中心。使用α-取代的环戊酮和环己酮的衍生物导致立体选择性地制备β，γ-不饱和四氢环戊酮[ a ] inden-8（1 H）-ones，六氢芴酮和六氢蒽酮为顺式融合的单一立体异构体。提出了涉及重氮化合物形成/还原性烯基化/ 1,3-硼氢化重排/分子内硼杂氮杂-烯反应的多米诺序列，以证明产物的形成和立体选择性。
• Heterocyclization and Spirocyclization Processes Based on Domino Reactions of <i>N</i> -Tosylhydrazones and Boronic Acids Involving Intramolecular Allylborylations of Nitriles
  作者：Manuel Plaza、Stefano Parisotto、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/chem.201803309

  日期：2018.10.1

  stereoselective spirocyclization of the Hajos–Parrish ketone. The common feature of all the new reactions described is the creation of an all‐carbon quaternary center by formation of two Csp3−C bonds on the hydrazonic carbon atom. DFT‐based calculations suggested the occurrence of cascade processes, which involve a diazo compound carboborylation followed by a 1,3‐borotropic rearrangement on an intermediate

  通过N-甲苯磺酰hydr和硼酸之间的多米诺环化反应，合成了具有全碳四元桥头中心的多环分子。通过环过环杂环化反应，一般级联反应的变体已被用于制备3-奎宁环酮和相关的生物碱样支架。此外，使用3-氰基丙基和4-氰基丁基硼酸以及α，β-不饱和N-甲苯磺酰基hydr酮通过史无前例的正式[ n +1]环化反应，包括了Hajos-Parrish酮的立体选择性螺环化反应，形成了螺环。所描述的所有新反应的共同特征是通过形成两个Csp 3来创建全碳四元中心-C键合在肼基碳原子上。基于DFT的计算表明发生了级联过程，其中涉及重氮化合物碳羰基化，然后在中间烯丙基硼酸上进行1,3-硼酸重排，并形成新颖的硼氮杂-氮烯环化反应。