N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-methyl-6-ethylphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄S
• mdl: MFCD01212700
• 分子量: 320.369
• InChiKey: WPARMAVNERJPOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 巯基乙酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-ethyl-N-(1-methoxypropan-2-yl)-6-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  从市售（R）-环氧丙烷对映选择性制备（S）-异丙甲草胺的优化合成路线

  摘要：

  （S）甲草胺的对映选择性制备已完成。合成路线的特征是手性中间体的不对称制备和市售的最终（S）-甲虫草胺（R）-环氧丙烷和福山的关键工艺。对关键步骤，控制点，分离纯化和整个过程进行了优化，目标化合物已分五步成功制备，总收率在51％至55％之间，对映体选择性（99％ee）高达30 g。通过明智地选择合成途径以及选择起始原料和中间体，不需要柱色谱法来分离和纯化中间体和最终产物。扩展了相同的策略，将其作为甲霜灵-M和二甲胺磷-P的一系列农药和除草剂类似物的通用方法。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00216
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-乙基苯胺 、 对硝基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以97%的产率得到N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从市售（R）-环氧丙烷对映选择性制备（S）-异丙甲草胺的优化合成路线

  摘要：

  （S）甲草胺的对映选择性制备已完成。合成路线的特征是手性中间体的不对称制备和市售的最终（S）-甲虫草胺（R）-环氧丙烷和福山的关键工艺。对关键步骤，控制点，分离纯化和整个过程进行了优化，目标化合物已分五步成功制备，总收率在51％至55％之间，对映体选择性（99％ee）高达30 g。通过明智地选择合成途径以及选择起始原料和中间体，不需要柱色谱法来分离和纯化中间体和最终产物。扩展了相同的策略，将其作为甲霜灵-M和二甲胺磷-P的一系列农药和除草剂类似物的通用方法。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00216

文献信息

• 一种合成（S）-异丙甲草胺（金都尔）及其类似物的新方法
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN108299221A

  公开（公告）日：2018-07-20

  本发明涉及一种合成(S)‑异丙甲草胺(金都尔)及其类似物的新方法，以(S)‑异丙甲草胺为例：本发明以2‑甲基‑6‑乙基苯胺和R‑丙二醇单甲醚为原料经过四步反应得到(S)‑异丙甲草胺。该方法原料廉价易得、反应条件温和、高效、分离过程非常简单。
• 一种（S）-异丙甲草胺（金都尔）关键中间体的制备方法
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN108299249A

  公开（公告）日：2018-07-20

  本发明涉及一种(S)‑异丙甲草胺(金都尔)关键中间体的制备方法，以(S)‑异丙甲草胺为例：本发明以2‑甲基‑6‑乙基苯胺和R‑丙二醇单甲醚为原料经过三步得到4‑硝基苯磺酰胺衍生物。该方法原料廉价易得、反应条件温和、高效，所得中间体经简单的去保护基反应即可得到(S)‑异丙甲草胺的关键前体胺醚(S)‑NAA。
• Optimized Synthetic Route for Enantioselective Preparation of (<i>S</i>)-Metolachlor from Commercially Available (<i>R</i>)-Propylene Oxide
  作者：Peng Yang、Xiao Wang、Lin Peng、Feng Chen、Fang Tian、Chao-Zhe Tang、Li-Xin Wang

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00216

  日期：2017.10.20

  An enantioselective preparation of (S)-metolachlor has been accomplished. The synthetic route featured the asymmetric preparation of chiral intermediates and the final (S)-metolachlor from commercially available (R)-propylene oxide and a key Fukuyama’s process. The key steps, control points, separation purifications, and the whole process are optimized, and the target compound has been successfully

  （S）甲草胺的对映选择性制备已完成。合成路线的特征是手性中间体的不对称制备和市售的最终（S）-甲虫草胺（R）-环氧丙烷和福山的关键工艺。对关键步骤，控制点，分离纯化和整个过程进行了优化，目标化合物已分五步成功制备，总收率在51％至55％之间，对映体选择性（99％ee）高达30 g。通过明智地选择合成途径以及选择起始原料和中间体，不需要柱色谱法来分离和纯化中间体和最终产物。扩展了相同的策略，将其作为甲霜灵-M和二甲胺磷-P的一系列农药和除草剂类似物的通用方法。