methyl 5,5,5-trifluoro-4-hydroxy-2-methylenepentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5,5,5-trifluoro-4-hydroxy-2-methylenepentanoate
• 英文别名: methyl 2-(3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropyl)prop-2-enoate；Methyl 5,5,5-trifluoro-4-hydroxy-2-methylidenepentanoate
• 化学式: C₇H₉F₃O₃
• 分子量: 198.142
• InChiKey: MSSUWIMREVFAOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 、 1-乙氧基-2,2,2-三氟乙醇 在 indium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以87%的产率得到methyl 5,5,5-trifluoro-4-hydroxy-2-methylenepentanoate
  参考文献：
  名称：

  一种简单实用的水中α-三氟甲基化醇的合成方法

  摘要：

  本文描述了一种通过水介导的三氟乙醛水合物及其乙基半缩醛的铟介导的烯丙基化反应和锡介导的三氯化铟促进的烯丙基化反应，在水中简单而实用的制备α-三氟甲基化醇的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00227-6

文献信息

• Reaction of trifluoroacetaldehyde with some bromoesters
  作者：Shoji Watanabe、Yuji Sakai、Tomoya Kitazume、Takashi Yamazaki

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02986-o

  日期：1994.7

  Reformatsky reactions of trifluoroacetaldehyde with lower bromoesters gave their corresponding adducts. The reaction of trifluoroacetaldehyde with methyl 2-(bromomethyl)acrylate gave γ-trifluoromethyl-α-methylene-γ-butyrolactone.

  三氟乙醛与低级溴酸酯的Reformatsky反应产生了它们相应的加合物。三氟乙醛与2-（溴甲基）丙烯酸甲酯反应，得到γ-三氟甲基-α-亚甲基-γ-丁内酯。
• A versatile and practical synthesis of α-trifluoromethylated alcohols from trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal in water
  作者：Teck-Peng Loh、Xu-Ran Li

  DOI：10.1039/cc9960001929

  日期：——

  alpha-Trifluoromethylated alcohols via indium-mediated allylation of trifluoroacetaldehyde using a simple and practical preparation in water is described.